سنتز و شناسایی مشتق سولفونامید جدید بر پایه کالیکس[4]آرن به عنوان میزبان مولکولی

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 4، دوره 7، شماره 3، آذر 1392، صفحه 35-41   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

سعید تقوایی گنجعلی^{* 1}؛ شیما مظفری²

¹دانشیار شیمی آلی، دانشکده شیمی،‌ واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی‌، تهران، ایران

²کارشناس ارشد شیمی آلی، دانشکده شیمی،‌ واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی‌، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش از مشتقات سولفونامیدی کالیکس آرن‌ها به‌عنوان میزبان‌های مولکولی کارامد استفاده شده است. ابتدا واکنش کلروسولفوناسیون بر روی پارا ترشیو بوتیل کالیکس[4]آرن انجام شد و پس از آن فراورده به‌دست آمده با پارا آمینو فنیل آزو بنزن وارد واکنش شدند و مشتق آزا-سولفونامید-کالیکس آرن تهیه شد. این ترکیب به‌وسیله روش‌های طیف سنجی زیرقرمز، 1HNMR ، 13CNMR و TOF-MASS مورد بررسی و شناسایی قرار گرفت. نتیجه‌ها نشان می‌دهد ساختار این ترکیب دارای صورت‌بندی پایدار و انعطاف ناپذیر Cone است. بررسی‌ها نشان می‌دهد کالیکس آرن‌هایی با حفره‌های بزرگ و صورت‌بندی پایدار Cone می‌توانند میزبان‌های مناسبی در برهم کنش‌های میزبان- مهمان با مهمان‌های مولکولی باشند.

کلیدواژه‌ها

کلروسولفونیل کالیکس [4] آرن؛ سولفونامید کالیکس آرن؛ ایپسوکلروسولفوناسیون؛ مشتق آزا-سولفونامید کالیکس آرن

مراجع

[1](a) Gutsche, DC.; Calixarens; RSC: Cambridge, 1992; (b) Gutsche, D.C. Calixarens Revisited; RSC: Cambridge, 1998; (c) Gutsche, D.C. Calixarens: An Introduction; RSC: Cambridge, 2008; (d) Calixarenes in Action; Mandolini, L.; Ungaro, R.; Eds., Imperial College Press: London, 2000; (e) Calixarens; Asfari, Z.; Bohmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J., Eds., Kluwer Academic: Dordrecht, 2001. (f) Harrowfield, J.; Vicens, J.; Eds.,Springer: Calixarens in the Nanoworld, Dordrecht, 2006.

[2] Vincens, J.; Böhmer, V.; Calixarenes: a versatile class of macrocyclic compounds, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, vol. 3., The Netherlands, 1991.
[3] Sameni, S.; Jeunesse, C.; Matt, D.; J. Chem. Soc. Rev., 38, 2117–2146, 2009.
[4] Ikeda, A.; Shinkai, S.; Chem. Rev., 97 (7), 1713, 1997.
[5] (a) Gutsche, C. D.; Iqbal, M.; Org. Synth., 68, 234, 1990. (b) Gutsche, C.D.; Calixarenes, onographs in SupramolecularChemistry, ed. J. F. Stoddart, Royal Society of Chemistry, London, 1989; (c) Vincens, J.; Böhmer, V.; Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1990; (d) Böhmer, V.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl.; 34, 713; 1995.
[6] Van-Loon, J.D.; Verboom, W.; Reinhoudt, D.N.; J. Org. Prep. Proc. Int., 24, 437, 1992.
[7] Lwema-Bakker, W.I., Hass, M.; Khoo-Beattie, C.; Ostaszewski, R.; Franken, S.M.; Den-Hertog, Jr., H.J.; Verboom, W.; De Zeeuw, D.; Harkema, S.; Reinhoudt, D.N.; J. Am. Chem. Soc.,116,123, 1994.
[8] Gharib, F.; Taghvaei-Ganjali, S.; Ghazi, S.; Russian J. Inorg. Chem., 52, 1915, 2007.
[9] Gharib, F.; Taghvaei-Ganjali, S.; Main group metal Chem., 26, 255, 2003.
[10] Arvand-Barmchi, M.; Taghvaei-Ganjali, S.; J. Anal. Let., 35, 767, 2002.
[11] Hosseini, M.; Taghvaei-Ganjali, S.; Ganjali, M.R.; Intern. J. Environ. Anal.Chem., 89, 6, 407, 2009.
[12] Gharib, F.; Taghvaei-Ganjali, S.; Acta. Chem. Slov., 55, 570, 2008.
[13] Rudkevich, D.M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D.N.; J. Org. Chem., 59, 363, 1994.
[14] Van-Loon, J.D.; Verboom, W.; Reinhoudt, D.N.; Recl. Trav. Chim. Pays-Bas., 111, 353, 1992.
[15] (a) Shinkai, S.; Araki, K.; Koreishi,H.; Tsubaki, T.; Manabe, O.; Chem. Lett., 1351, 1986. (b) Sato, N.; Yoshida, I.; Shinkai, S.; Chem. Lett.,1261, 1993. (c) Morozumi, T.; Shinkai, S.; Chem. Lett., 1515, 1994. (d) Morozumi, T.; Shinkai, S.; Chem. Soc. Chem. Commun., 1291, 1994.
[16] (a) Shinkai, S.; Araki, K.; Manabe, O.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 187, 1988. (b) Shinkai, S.; Kawabata, H.; Arimura, T.; Satoh, H.; Tsubaki, T.; Manabe, O.; Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1073, 1989. (c) Shinkai, S.; Arimura, T.; Araki, K.; Kawabata, H.; Sato, N.; Tsubaki, T.; Manabe, O.; Sunamoto, J.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2039, 1989. (d) Arena, G.; Cali, R.; Lombardo, G.G.; Rizzarelli, E.; Sciotto, D.; Ungaro, R.; Casnati, A. Supramol. Chem., 1, 19, 1992.
[17] Almi, M.; Arduini, A.; Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Tetrahedron, 45, 2177, 1989.
[18] Li, W.Y.; J. of Photochem.&Photobio. A: Chemistry, 197, 389–393, 2008.
[19] Arena, G.; Contino, A.; Giuseppe, F.; Antonio, G.; Sansone, M.F.; Sciotto, D.; Ungaro, R.; Tetrahedron Lett.; 40, 1597-1600, 1999.
[20] Mourer, M.; Psychogios, N.J.; Bioorganic & Medicinal Chemistry.,18, 36-45, 2010.
[21] Zadmard, R.; Taghvaei-Ganjali, S.; Gorji, B.; Chem. Asian J., 4, 1458, 2009.