ساخت دوپامین سولفامیک اسید تثبیت‌شده بر روی نانوذرات مغناطیسی Fe3O4 و ویژگی کاتالیستی آن در سنتز مشتق‌های پلی هیدروکینولین و 2 و 3-دی‌هیدروکینازولین

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 4، دوره 9، شماره 4، اسفند 1394، صفحه 31-40   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

آرش قربانی چقامارانی^{* 1}؛ لطفی شیری²؛ بهمن طهماسبی³؛ بانو قاسمی⁴؛ الهام سعیدی پور⁴

¹دانشیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه ایلام، ایلام، ایران

²استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه ایلام، ایلام، ایران

³دانشجوی دکترای شیمی آلی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه ایلام، ایلام، ایران

⁴کارشناسی ارشد شیمی آلی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه ایلام، ایلام، ایران

چکیده

پلی هیدروکینولین‌ها و 2 و 3-دی‌هیدروکینازولین‌ها، ترکیباتی هستند که بعضی از آن‌ها دارای ویژگی زیستی و دارویی هستند و یا می‌توان آن‌ها را به ترکیباتی تبدیل کرد که این ویژگی را دارا باشند. در این مقاله از دوپامین سولفامیک اسید تثبیت‌شده بر روی نانوذرات مغناطیسی Fe3O4 به‌عنوان یک نانوکاتالیست قابل بازیافت به‌صورت مغناطیسی برای سنتز مشتق‌های متفاوتی از پلی هیدروکینولین و 2 و 3-دی‌هیدروکینازولین استفاده شده است. تمام فراورده‌ها در زمان‌های کوتاه با بازده‌های عالی در حضور این نانوکاتالیست به دست آمدند. این نانوکاتالیست به‌راحتی با استفاده از یک آهنربای خارجی از محیط واکنش جدا شده و برای چند بار متوالی، بدون کاهش فعالیت کاتالیستی، استفاده مجدد می‌شود. این نانوکاتالیست با استفاده از روش‌های FT-IR ،TGA ،XRD ،VSM ،TEM و SEM شناسایی شده است. استفاده از مواد غیر سمی و ارزان، سازگار بودن این روش با محیط‌زیست و ساده بودن جداسازی فراورده‌ها از مهم‌ترین مزایای این کاتالیست است.

کلیدواژه‌ها

نانوذرات مغناطیسی؛ سولفامیک اسید؛ پلی هیدروکینولین؛ دی‌هیدروکینازولین؛ دوپامین

مراجع

[1] Atashkar, B.; Rostami, A.; Gholami, H.; Tahmasbi,B.; Res. Chem. Intermed., 41, 3675-3681, 2015.
[2] Rostami, A.; Tahmasbi, B.; Yari, A.; Bull. Korean Chem. Soc., 34, 1521-1524, 2013.
[3] Polshettiwar, V.; Luque, R.; Fihri, A.; Zhu, H.; Bouhrara, M.; Basset, J. M.; Chem. Rev., 111, 3036-3075, 2011.
[4] Guo, W.; Wang, G.; Wang, Q.; Dong, W.; Yang, M.; Huang, X.; Yu, J.; Shi, Z.; J. Mol. Catal. A: Chem., 378, 344-349, 2013.
[5] Shylesh, S.; Schunemann, V.; Thiel, W. R.; Angew. Chem. Int. Ed., 49, 3428-3459, 2010.
[6] Lim, C. W.; Lee, I. S.; Nano Today, 5, 412-434, 2010.
[7] Gholinejad, M.; Karimi, B.; Mansouri, F.; J. Mol. Catal. A: Chem., 386, 20-27, 2014.
[8] Ghorbani-Choghamarani, A.; Darvishnejad, Z.; Tahmasbi, B.; Inorg. Chim. Acta., 435, 223-231, 2015.
[9] Li, J.; Zhang, Y.; Han, D.; Gao, Q.; Li, C.; J. Mol. Catal. A: Chem., 298, 31-35, 2009.
[10] Rostami, A.; Tahmasbi, B.; Abedi, F.; Shokri, Z.; J. Mol. Catal. A: Chem., 378, 200-205, 2013.
[11] Rostami, A.; Tahmasbi, B.; Gholami, H.; Taymorian, H.; Chin. Chem. Lett., 24, 211-214, 2013.
[12] Atashkar, B.; Rostami, A.; Tahmasbi, B.; Catal. Sci. Technol., 3, 2140-2146, 2013.
[13] Sheykhan, M.; Ma’mani, L.; Ebrahimi, A.; Heydari, A.; J. Mol. Catal. A: Chem., 335, 253-261, 2011.
[14] Rostamnia, S.; Xin, H.; Liu, X.; Lamei, K.; J. Mol. Catal. A: Chem., 374-375, 85-93, 2013.
[15] Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Javadi, N. M.; Bamoharram, F. F.; Saeedi, M.; Oskooie, H. A.; J. Mol. Catal. A: Chem., 264, 50-52, 2007.
[16] Kalaria, P. N.; Satasia, S. P.; Raval, D. K.; Eur. J. Med. Chem., 78, 207-216, 2014.
[17] Hajjami, M.; Tahmasbi, B.; RSC Adv., 5, 59194-59203, 2015.
[18] Ghorbani-Choghamarani, A.; Norouzi, M.; J. Mol. Catal. A: Chem., 395, 172-179, 2014.
[19] Chen, B. H.; Li, J. T.; Chen, G. F.; Ultrason. Sonochem., 23, 59-65, 2015.
[20] Mohammadi, A. A.; Dabiri, M.; Qaraat, H.; Tetrahedron, 65, 3804-3808, 2009.
[21] Narasimhulu, M.; Rok Lee, Y.; Tetrahedron, 67, 9627-9634, 2011.
[22] Revathy, K.; Lalitha, A.; J. Iran. Chem. Soc., 12, 2045-2049, 2015.
[23] Song, Z.; Liu, L.; Wang, Y.; Sun, X.; Res. Chem. Intermed., 38, 1091-1099, 2012.
[24] Ghorbani-Choghamarani, A.; Rabiei, H.; Tahmasbi, B.; Ghasemi, B.; Mardi, F.; Res. Chem. Intermed.; In Press, DOI: 10.1007/s11164-015-2399-1, 2016.
[25] Ghorbani-Choghamarani, A.; Azadi, G.; RSC Adv., 5, 9752-9758, 2015.
[26] Havasi, F.; Ghorbani-Choghamarani, A.; Nikpour, F.; Microporous Mesoporous Mater., 224, 26-35, 2016.
[27] Ghorbani-Choghamarani, A.; Tahmasbi, B.; New J. Chem., 40, 1205-1212, 2016.
[28] Hajjami, M.; Ghorbani-Choghamarani, A.; Ghafouri-Nejad, R.; Tahmasbi, B.; New J. Chem., In Press, DOI 10.1039/C5NJ03546E, 2016.
[29] Labade, V. B.; Shinde, P. V.; Shingare, M. S.; Tetrahedron Lett., 54, 5778–5780, 2013.
[30] Davoodnia, A.; Allameh, S.; Fakhari, A. R.; Tavakoli-Hoseini, N.; Chin. Chem. Lett., 21, 550–553, 2010.
[31] Ghashang, M.; Azizi, K.; Moulavi-Pordanjani, H.; Shaterian, H. R.; Chin. J. Chem., 29, 1617-1623, 2011.
[32] Poor Heravi,M. R.;Mehranfar,S.; Shabani, N.; C.R.Chimie,17, 141–145, 2014.
[33] Donelson, J. L.; Gibbs, R. A.; De, S. K.; J. Mol. Catal. A: Chem., 256, 309-311, 2006.
[34] Hong, M.; Cai, C.; Yi, W. B.; J. Fluorine Chem., 131, 111-114, 2010.
[35] Sheik Mansoor, S.;Aswin, K.;Logaiya, K.;Sudhan, S.P.N.; Arabian J.Chem., In Press, doi:10.1016/j.arabjc.2012.10.017, 2012.