سنتز مشتقات جدیدی از پیرانوکرومن‌ها و بررسی ویژگی ضد باکتری آن‌ها

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 8، دوره 10، شماره 1، خرداد 1395، صفحه 65-71   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

منظربانو اثنی عشری اصفهانی^{* 1}؛ اسماعیل وصالی²؛ زهرا رستگار³؛ زهرا اسدی⁴

¹دانشیار شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تهران شمال، تهران، ایران

²استادیار شیمی آلی، دانشگاه پیام نور تهران، ایران

³دانشجوی کارشناسی ارشد شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تهران شمال، تهران، ایران

⁴دانشجوی دکترای شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تهران شمال، تهران، ایران

چکیده

با توجه به اهمیت مشتقات کومارین به عنوان داروی مؤثر بر سلول‌های سرطانی و اثرات دارویی متنوع دیگر، در این پژوهش مشتقات جدیدی از کومارین با استفاده از 4- هیدروکسی کومارین و ملدروم اسید در مجاورت آلدهید‌ها (شامل: 4- نیترو بنزآلدهید، 3- نیترو بنزآلدهید،4- کلرو بنزآلدهید و 4- هیدروکسی بنزآلدهید) و در حضور پی پیریدین در دمای C° 60 با استفاده از حلال‌های استون و اتانول سنتز شد، فراورده‌های به دست آمده با طیف سنجی 1H-NMR ، FT-IR و 13C-NMR شناسایی شدند. ویژگی ضد باکتری ترکیب‌های جدید سنتز شده با دو روش صفحه نفوذ وکمترین غلظت بازدارنده روی سه باکتری باسیل گرم منفی اشرشیاکلی، کلپ سیلاو سودوموناس و سه باکتری کوکسی گرم مثبت استافیلوکوک اپیدرمایتیس، استافیلوکوک ساپروفتیکوس واستافیلوکوکوس اوروئوس بررسی شد.

کلیدواژه‌ها

4- هیدروکسی کومارین؛ آلدهید؛ ملدرم اسید؛ روش دیسک دیفیوژن؛ روش MIC

مراجع

[1] Campose Toimil, M.; Orallo, F.; Santana, L.; Uriarte, E. Broorg. Med. Chem Left., 12, 783, 2012.
[2] Balan, D.; Adolffen, H.; Tetrahedron left, 44, 2521 – 2524, 2003.
[3] De Clereq, E.A.; Curr. Opin. Antivitral Res, 67, 57- 75. 2005.
[4] Debenedetti, S-L.; Nadinic, EL.; Coussio, J.D.; De Kimpe. N.; Phylochemistry, 48, 807, 1998
[5] Schonleber, R.; Bending, J.; Hagen, V.; Bioorg. Med. Chem, 10, 97, 2002.
[6] Murray, R. D. H.; prog. Chem. Org. Nat, 58, 83, 1991.
[7] Selvan, P.; Ramlakshima, N.; Uma, G.; Kumar, S.;Chem Med, 3, 275-280, 2010.
[8] Strakova, I.; Petrova, M.; Belyakocv, Hetrocycle. Comp, 39, 1608. 2003.
[9] Schio, L.; Chatreaux, F.; Klich, M.; Tetrahedron Letter, 41, 1543, 2000.
[10] Syguch, J.; B rise, j.; Hanessian, S.; Kluepfel, D.; Aceta Crystallogy, 32, 1139, 1976.
[11] Komnenos, T.; Justus; Perlmutter, R.; Chem., 218, 145-169, 1883.
[12] Tiew, P.; Puntumchai, A.; Kokpol, U.; Chavasiri, W.; Phytochemistry, 28, 66, 2002.
[13] Van, T. N.; Debenedetti, S., Debenedetti, S., Tetrahedron Letter,44, 4199, 2003.
[14] Anschutz, R. A.; Ber. Btsch., Chem. Ges, Vol. 36, PP. 463-465, 1903.
[15] Anschutz, R.A.; Liebigs Ann. Chem, Vol. 367, P. 169, 1909.
[16] Meldrum, Andrew Norman. J.Chem. Soc., 93: 598–601, 1908
[17] Franca Bigi; Tetrahedron letters, 31, 5203-5205, 2001.
[18] Trith wiegand, published online; 2008.
[19] Kirby bauer, Antibiotic susceptibility testing by a standardized single disk method. Am.j. clin. Pathol, 36: 493-496, 1960.
[20] Yuji oikawa, Kiyoshi sugano, the Journal of organic chemistry, 43, 2087-2088, 1978.