سنتز کارآمد کینولین به‌وسیله ترکیبات β-سیانو کربونیل با استفاده از FeCl3·6H2O به‌عنوان کاتالیست و بررسی ویژگی ضد باکتری آن

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 10، دوره 10، شماره 4، اسفند 1395، صفحه 85-92   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

محسن سرگردان آرانی^{* 1}؛ ربابه مهدی زاده²؛ بهروز میرزا³

¹استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، واحد یادگار امام خمینی (ره) شهرری، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

²کارشناس ارشد شیمی آلی، واحد یادگار امام خمینی (ره) شهرری، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

³دانشیار شیمی آلی، گروه شیمی، واحد کرج، دانشگاه آزاد اسلامی، کرج، ایران

چکیده

کاربردپذیری کینولین در زمینه‌های پزشکی، غذایی، کاتالیستی، رنگ، پالایش و تجهیزات الکترونیکی به‌خوبی اثبات شده است. درنتیجه سنتز کینولین‌ها به یک هدف جذاب برای شیمیدان‌های سنتزی آلی تبدیل شده است. در این کار مشتقات آمینو و سیانو کینولین، در یک روش کارآمد به‌وسیله واکنش اورتو آمینو آریل کتون‌ها با ترکیبات بتا سیانوکربونیل با استفاده از FeCl3·6H2O به‌عنوان کاتالیست در دسترس و ارزان از طریق واکنش فرید لندر سنتز شده است. با این روش کینولین‌های مربوط با بازده و خلوص بالا تهیه و شناسایی شده‌اند. هم‌چنین نقش اساسی کاتالیست در بازده‌ها و نوع فراورده‌ها مشخص و بحث شده است. درنهایت نتیجه‌ها آزمون‌های ضد میکروبی این ترکیبات اثرات قابل‌توجهی در ویژگی ضد میکروبی در برابر باکتری‌های گرم مثبت استافیلو کوکوس‌ارئوس و گرم منفی اشریشیا کولی را نشان می‌دهد.

کلیدواژه‌ها

کینولین؛ واکنش فریدلندر؛ ترکیبات سیانو کربونیل؛ استافیلوکوکوس ارئوس؛ اشریشیا کولی

مراجع

[1] Madapa, S.; Tusi, Z.; Batra, S.; Curr. Org. Chem.20, 28, 12, 13, 1116-1183, 2016.
[2] Shirame, S. P.; Jadhav, S. Y.; Bhosale, R, B.; Asian. J. Pharm. Clin. Res, 7, 1, 163-165, 2014.
[3] Yang, H. K.; Tong ,Yuan.Feng.; Wu,S.; Chin. Chem. Lett. 27, 3, 349–352 , 2016.
[4] Metwally, A.; Abdel-Aziz, M.; Lashine M.; Husseiny, I.; Badawy H.; Bioorg. Med. Chem. 14, 8675-8682, 2006
[5] Palluotto,F.; Sosic,A.; Pinato,O.; Zoidis,G; Catto,M.; Sissi,C.; Gatto,B.; Carotti,A.; Eur. J . Med. Chem. 123, 10, 2016, 704–717, 2016.
[6] Shiri, M.; Nejatinejhad-Arani, A.; Faghihi, Z.; Shintre, S.A.; Koorbanally, N.A.; Org. Chem. Res. 2, 2, 113-119, 2016.
[7] Radini,A. M.; Elsheikh, M.Y.; El-Telbani, E.M.; Khidre, R. E,; Org. Chem. Res, 2, 2, 113-119, 2016.
[8] Jain, M.; Khan, S.; Tekwani, B.; Jacob, M.; Singh, S.; Singh, P.; Jain, R.; Bioorg. Med.Chem.. 13, 4458-4466,2005.
[9] Jhanwar, D.; Sharma, j.; IJPRBS. 4, 2, 130-148, 2015.
[10] Watson, A,; Fleet, J.; Asano, N,; Molyneux, R. J.; Nugh, R.; J. Phytochem. 56, 265, 2001.
[11] Gutiérrez, M.; Arévaloa, B.; Martínezb, G.; Valdésa, F.; Vallejosc, G.; Carmonad, U.; San Martine, A.; J. Chem. Pharm. Res. 7, 3, 351-358, 2015.
[12] Deady, W.; Desneres, J.; Kaye, A.J.;Bioorg. Med. Chem. 9, 445, 2001.
[13] Holla, B.; Mahalinga, S.; Karthikeyan, M.; kberalib, MS.; Shettyc, PNS.; Bioorg Med. Chem. 14, 2040–2047, 2006.
[14] Yadav G. D.; Kumbhar. R. P.; Helder, S.; IRECHE. 4, 6, 597–607, 2012.
[15] Mendez, L. Y. V.; Gomez, C. M. M.; Curr. Org. Chem. 9, 141-16, 2005.
[16] Fuchao, Yu.; Shengjiao, Yan.; Ling, Hu.; Yongchao, Wang.; Org. Lett.13 ,18, 4782–4785. 2011.
[17] Cottet, F.; Marull, M.; Lefebvre, O.; Schlosser, M.; Eur. J. Org. Chem. 1559-1568, 2003.
[18] Sangshetti, N.; Zambare, A.; Gonjari,I.; Shinde, B.; Mini.Rev. Org. Chem. 11, 1-24, 2014.
[19] Alyamkina, E.A.; Yamashkin, S.A.; Artayeva, N.N.; Yurovskaya, M.A.; Mosc. Univ. Chem Bull. 65, 335–340, 2010.
[20] Ryabukhin, V. ; Naumchik, S.; Plaskon S.; Grygorenko, O.; Tolmachev,. A;. J. Org. Chem. 76, 14, 5774–5781, 2011.
[21] (a) Dupont, J.; de Souza,R.F.; Suarez,P.A.Z.; Chem. Rev. 102, 3667,2002; (b) Zhao, D.B.; Wu, M., Kou, Y.; Min E.Z.; Catal. Today, 74, 157, 2002; (c). Olivier-Bourbigou, H.; Magna, L.; J.Mol. Catal. A, 182–183, 419, 2002.