تهیه و شناسایی یک نانوکاتالیست مؤثر و جدید اسیدی جامد و بررسی رفتار کاتالیستی آن در تهیه ′1-آریل-′2-(2-اکسوایندولین-3-ایل) اسپیرو[ایندولین-5،′3-پیرولین]-3،′2-دی‌اون‌ها

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 11، دوره 12، شماره 2، شهریور 1397، صفحه 101-109   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

کبری نیکوفر^{* 1}؛ زهرا خادمی²؛ شیوا خانی²

¹استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده فیزیک و شیمی، دانشگاه الزهرا (س)، تهران، ایران

²کارشناسی ارشد شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده فیزیک و شیمی، دانشگاه الزهرا (س)، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش، در مرحله اول پاراتولوئن سولفونیک اسید نشانده شده روی نانوسیلیکا به‌عنوان یک نانوکاتالیست جدید به روش آسان و ساده تهیه شد. سپس، با روش‌های اندازه‌گیری نقطه ذوب، طیف‌سنجی فروسرخ تبدیل فوریه (FT-IR)، میکروسکوپی الکترونی روبشی (SEM) و تجزیه عنصری با روش طیف‌سنجی تفکیک انرژی (EDX)، شناسایی شد. در مرحله بعدی، به‌منظور تهیه مشتق‌های ′1-آریل-′2-(2-اکسوایندولین-3-ایل) اسپیرو[ایندولین-5،′3-پیرولین]-3،′2-دی‌اون‌ها، کارایی این نانوکاتالیست اسیدی جامد طی واکنش شبه‌تراکمی چهارجزیی، تک‌مرحله‌ای و تک‌ظرف آنیلین‌ها، ایساتین‌ها و استون در حضور آب تحت شرایط بازروانی مورد بررسی قرار گرفت. استفاده از آب به‌عنوان حلال سبز و در دسترس، بازده‌های عالی فراورده‌ها، زمان‌های کوتاه واکنش، عدم تولید فراورده‌های جانبی که ممکن است از طریق تراکم آلدولی استون به‌وجود آیند، قابلیت حمل آسان، ارزان قیمت بودن، غیرسمی بودن و توانایی بازیافت و استفاده دوباره کاتالیست حداقل در چهارچرخه بدون کاهش محسوس قدرت کاتالیستی، برخی از ویژگی‌های بسیار مهم نانوکاتالیست تهیه شده در این پژوهش است.

کلیدواژه‌ها

واکنش‌های چندجزیی؛ ترکیب‌های اسپیرو؛ واکنش تک ‌مرحله‌ای؛ کاتالیست ناهمگن؛ نانوکاتالیست

مراجع

[1] Astruc, D.; Lu, F.; Aranzaes, J.R.; Angewandte Chemie International Edition 44(48), 7852-7872, 2005.

[2] Beletskaya, I.P.; Cheprakov, A.V.; Chemical Reviews 100(8), 3009-3066, 2000.

[3] Lewis, L.N.; Chemical Reviews 93(8), 2693-2730, 1993.

[4] Hosseini-Sarvari, M.; Catalysis Letters 141(2), 347-355, 2011.

[5] Koukabi, N.; Kolvari, E.; Khazaei, A.; Zolfigol, M.A.; Shirmardi-Shaghasemi, B.; Khavasi, H.R.; Chemical Communications 47(32), 9230-9232, 2011.

[6] Zhang, Q.; Luo, J.; Wei, Y.Y.; Green Chemistry 12(12), 2246-2254, 2010.

[7] Kotadia, D.A.; Soni, S.S.; J. [8] Majumder, S.; Borah, P.; Bhuyan, P.J.;  Tetrahedron Letters 55 (6), 1168-1170, 2014.

[9] Revathy, K.; Lalitha, A.; J. Iranian Chemical Society 12(11), 2045-2049, 2015.

[10] Karimi-Jaberi, Z.; Pooladian, B.; Green Chemistry Letters and Reviews 5(2), 187-193, 2012.

[11] Huang, Y.B.; Fu, Y.; Green Chemistry 15(5), 1095-1111, 2013. 

[12] Anuradha, V.; Srinivas, P.V.; Aparna, P.; Rao, J.M.;  Tetrahedron Letters 47(28), 4933-4935, 2006. 

[13] Jadidi, Kh.; Ghahremanzadeh, R.; Bazgir, A.; J. Combinatorial chemistry 11(3), 341-344, 2009.

[14] Giacometti, J.; Wolf, N.; Gomzi, Z.; Milin, C.;  Reaction Kinetics and Catalysis Letters 59(2), 235-240, 1996.

[15] Abdel-Rahman, A.H.; Keshk, E.M.; Hanna, M.A.; El-Bady, Sh.M.; Bioorganic & Medicinal Chemistry 12 (9), 2483-2486, 2004.

[16] Sebahar, P.R.; Williams, R.M.; J. American Chemical Society 122(20), 5666-5667, 2000.

[17] Liu, H.; Dou, G.; Shi, D.; J. Comb. Chem. 12 (5), 633-637, 2010.

[18] Shanmugam, P.; Viswambharan, B.; Selvakumar, K.; Madhavan, S.; Tetrahedron Letters 49(16), 2611-2615, 2008.

[19] Peng, J.; Ran, G.-Y.; Du, W.; Chen, Y.-Ch.;  Organic Letters 17(18), 4490-4493, 2015.

[20] Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y.; Angewandte Chemie 123(35), 7983-7987, 2011.

[21] Da Silva, J.F.M.; Garden, S.J.; Pinto, A.C.; J. Brazilian Chemical Society 12(3), 273-324, 2001.

[22] Itoh, T.; Ishikawa, H.; Hayashi, Y.; Organic Letters 11(17), 3854-3857, 2009.

[23] Prathima, P.S.; Srinivas, K.; Balaswamy, K.; Arundhathi, R.; Reddy, G.N.; Sridhar, B.; Rao, M.M.; Likhar, P.R.; Tetrahedron Asymmetry 22(24), 2099-2103, 2011.

[24] Borada, M.A.; Bhoia, M.; Prajapatia, N.P.; Patela, H.D.; Synthetic Communications 44(7), 897-906, 2014.

[25] Mathur, G.; Nain, S.; Medicinal Chemistry 4(4), 417-427, 2014.

[26] Alizadeh, A., Mokhtari, J.; Helvetica Chimica Acta 94(7), 1315-1319, 2011.

[27] Yang, F.; Sun, J.; Gao, H.; Yan, Ch.G.; RSC Advance 5(41), 32786-32794, 2015.

[28] Periyaraja, S.; Shanmugam, P.; Mandal, A.B.; Kumar, T.S.; Ramamurthy, P.; Tetrahedron 69(48), 2891-2897, 2013.

[29] Alizadeh, A.; Moafi, L.; J. Chemical Research 39(8), 464-472, 2015.

[30] Nikoofar, K.; MoazzezDizgarani, Sh.; Monatshefte für Chemie 146 (8), 1161-1204, 2015.

[31] Ghanbari, Kh.; Nikoofar, K.; Monatshefte für Chemie 145(11), 1867-1871, 2014.

[32] Nikoofar, K.; Ghanbari, Kh.; Monatshefte für Chemie 146(12), 2021-2027, 2015.

[33] Nikoofar, K.; Arabian Journal of Chemistry 10(2), 283-287, 2017.

[34] Nikoofar, K.; Khalili, Z.; Zeitschrift für Naturforschung B. 71(1), 31-36, 2015.

[35] Nikoofar, K.; Haghighi, M.; Khademi, Z.; Arabian Journal of Chemistry, 2016, in Press. 

[36] Sun, Y.; Sun, J.; Yan, Ch.-G.; Tetrahedron Letters 53(28), 3647-3649, 2012.

[37] Nikoofar, K.; Khademi, Z.; Haghighi, M.; J. Chemical Science 128(11), 1805-1811, 2016.

[38] Azizian, J.; Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Kefayati, H.; Synthetic Communications 33(5), 789-793, 2003.