کاربرد کالیکس‌آرن‌های عامل‌دار شده به‌عنوان گیرنده

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 2، دوره 12، شماره 3، آذر 1397، صفحه 5-13   

نوع مقاله: مروری

نویسندگان

رضا زادمرد^{* 1}؛ مهشید اسمعیل زاده رستمی²؛ بنفشه گرجی³

¹دانشیار، پژوهشکده علوم و فناوری‌های نوین، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران

²دانشجوی دکترای شیمی آلی، گروه شیمی، واحد تهران جنوب، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

³استادیار، گروه شیمی کاربردی، واحد تهران جنوب، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

چکیده

بازشناختی مولکولی، در اثر تجمع مولکول‌ها به‌وسیله برهم‌کنش‌های غیرکووالانسی مانند نیروهای واندروالسی، پیوندهای هیدروژنی و برهم‌کنش‌های الکترواستاتیک انجام و تحت عنوان برهم‌کنش‌های میزبان و مهمان نامیده می‌شوند. کالیکس‌آرن‌ها به‌سبب شکل کاسه‌ای و توانایی تشکیل کپسول‌های مولکولی موردتوجه پژوهشگران بوده‌اند. حفره‌های موجود در این کپسول‌ها می‌توانند با مهمان‌های زیستی تشکیل پیوند دهند. در این مقاله مروری، مثال‌هایی از واکنش‌های عامل‌دارشدن کالیکس‌آرن‌ها از لبه‌های بالایی و پایینی آورده شده که از این ترکیب‌ها به‌عنوان گیرنده یا لیگاند برای بازشناختی کاتیون‌ها، آنیون‌ها و درشت مولکول‌های زیستی مانند آمینو اسیدها، پروتئین‌ها، NADH،DNA استفاده‌شده است. برای بررسی برهم‌کنش‌های میزبان و مهمان، به دلیل سادگی روش بیشتر از طیف‌سنجی فلورسانس استفاده‌شده است. 
 

کلیدواژه‌ها

کالیکس‌آرن؛ بازشناختی مولکولی؛ گیرنده

مراجع

[1] Peczuh, M.W.; Hamilton, A.D.; Chemical Reviews 100, 2479-2494, 2002.

[2] Yin, H.; Hamilton, A.D.; Angewandte Chemie International Edition 44, 4130-4163, 2005.

[3] Guo, D.S.; Wang, K.; Liu, Y.; Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry 62, 1-21, 2008.

[4] Coleman, A.W.; Perret, F.; Moussa, A.; Dupin, M.; Guo, Y.; Perron, H.; Calix [n] arenes as protein sensors. Springer, Berlin, Heidelberg, 2007.

[5] Sansone, F.; Barboso, S.; Casnati, A.; Sciotto, D.; Ungaro, R.; Tetrahedron letters 40, 4741-4744, 1999.

[6] Mutihac, L.; Lee, J.H.; Kim, J.S.; Vicens, J.; Chemical Society Reviews 40, 2777-2796, 2011.

[7] Schühle, D. T.; Peters, J. a.; Schatz, J.; Coordination Chemistry Reviews 255, 2727– 2745, 2011.

[8] Toure, B.B.; Hall, D.G.; Chemical Reviews 109, 4439-4486, 2009.

[9] Domling, A.; Wang, W.; Wang, K.; Chemical Reviews 112, 3083-3135, 2012.

[10] Agrawal, Y.K.; Pancholi, J. P.; Vyas, J. M.; Journal of Scientific & Industrial Research 68, 745-768, 2008.

[11] Sliwa, W.; Deska, M.; Arkivoc 1, 496-551, 2011.

[12] Zadmard, R.; Alavijeh, N.S.; RSC Advances 4, 41529-41542, 2014.

[13] Memmi, L.; Lazar, A.; Brioude, A.; Ball, V.; Coleman, A.W.; Chemical Communication 23, 2474–2475, 2001

[14] Fletcher S.; Hamilton A.D.; Journal of the Royal Society Interface 3, 215-233, 2006.

[15] Zhou, H.; Wang, D.; Baldini, L.; Ennis, E.; Jain, R.; Carie, A.; Sebti, S.M.; Hamilton, A.D.; Organic & Biomolecular Chemistry 4, 2376-2386, 2006.

[16] Kerckhoffs, J.M.; Cate, T.; M.G.; Mateos-Timoneda, M.A.; Van Leeuwen, F.W.; Snellink-Ruël, B.; Spek, A.L.; Reinhoudt, D.N.; Journal of the American Chemical Society 127, 12697-12708, 2005.

[17] Quinlan, E.; Matthews, S.E.; Gunnlaugsson, T.; Journal of organic chemistry 72, 7497-7503, 2007.

[18] Li, S.Y.; Xu, Y.W.; Zeng, S.Q.; Xiao, L.M.; Duan, H.Q.; Lin, X.L.; Su, C.Y.; Tetrahedron Letters 53, 2918-2921, 2012.

[19] Zadmard, R.; Akbari-Moghaddam, P.; Darvishi, S.; Supramolecular Chemistry 29, 17-23, 2017.

[20] Lotfi, B.; Tarlani, A.; Akbari-Moghaddam, P.; Mirza-Aghayan, M.; Peyghan, A.A.; Muzart, J.; Zadmard, R.; Biosensors and Bioelectronics 90, 290-297, 2017.

[21] Nemati, M.; Hosseinzadeh, R.; Zadmard, R.; Mohadjerani, M.; Sensors and Actuators B: Chemical 241, 690-697, 2017.

[22] Vagapova, L. I.; Burilov, A. R.; Pudovik, M. A.; Russian Journal of General Chemistry 80, 475-477, 2010.

[23] Mirza-Aghayan, M.; Yarmohammadi, M.; Zadmard, R.; Boukherroub, R.; Supramolecular Chemistry 26, 442-449, 2014. 

[24] Alavijeh, N.S.; Zadmard, R.; Ramezanpour, S.; Balalaie, S.; Alavijeh, M.S.; Rominger, F.; New Journal of Chemistry 39, 6578-6584, 2015.

[25] Zadmard, R.; Akbari‐Moghaddam, P.; Darvishi, S.; Mirza‐Aghayan, M.; European Journal of Organic Chemistry 22, 3894-3899, 2016.

[26] Zadmard, R.; Darvishi, S.; Akbari-Moghaddam, P.; Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry86, 27-32, 2016.

[27] Zadmard, R.; Akbari-Moghaddam, P.; Darvishi, S.; Mirza-Aghayan, M.; Tetrahedron 73, 604-607, 2017.