تهیه دو مایع یونی کایرال جدید بر پایه پیریدین از اسید آمینه آلانین و بررسی ویژگی ضد باکتری و ضداکسیدانی آن‌ها

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 4، دوره 12، شماره 4، اسفند 1397، صفحه 27-35   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

اشرف السادات شاه‌ولایتی^{* 1}؛ شیوا خلیل مقدم²؛ سوده حسین زاده³

¹دانشیار شیمی، باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، دانشگاه آزاد واحد یادگار امام خمینی شهررری، ایران

²استادیار زیست شناسی، باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، دانشگاه آزاد اسلامی واحد یادگار امام خمینی شهرری، ایران

³باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، دانشگاه آزاد اسلامی واحد یادگار امام خمینی (ره) شهرری، ایران

چکیده

در سال‌های اخیر مایع‌های یونی به‌دلیل ویژگی‌های منحصربه فردشان توجه زیادی را به خود جلب کرده‌اند. این ویژگی‌ها شامل پایداری گرمایی بالا، فشار بخار ناچیز، حلالیت در آب و حلال‌های آلی، گستره وسیع نقطه ذوب و قابلیت بازیافت است. مایع‌های یونی عامل‌دار، افزون‌بر نقش حلال می‌توانند دارای ویژگی زیستی مؤثری باشند. در این پژوهش، یک روش ساده و کارامد برای تهیه دو مایع یونی کایرال 1- (4- (((1-کربوکسی‌اتیل)کربامویل)بنزیل)پیریدینیم کلرید CECBPy]Cl] و1- (4-(((1کربوکسی‌اتیل)کرباموتیویل)بنزیل) پیریدینیم کلرید CECTCBPY]Cl] از اسید آمینه طبیعی آل(+) آلانین ارائه‌شده است. ساختار این ترکیب‌ها با استفاده از طیف‌سنجی IR،ا¹HNMR و  13CNMRمورد تأیید قرار گرفتند. پس از سنجش چرخش نوری و بررسی ویژگی ضد باکتری ترکیب‌های سنتز شده به‌روش تعیین کمترین غلظت مهارکننده رشد در محیط کشت مایع انجام شد. در ادامه، از روش اندازه‌گیری مقدار بازداری رادیکال‌های آزاد 2،2-دی فنیل-1-پیکریل هیدرازیل (DPPH ) برای سنجش اثر ضداکسیداتی نمونه‌ها استفاده شد. نتایج نشان داد که در بین مواد سنتز شده ، 1- (4- (((1-کربوکسی‌اتیل)کرباموتیویل)بنزیل)پیریدینیم کلرید CECTCBPY]Cl] اثر ضداکسیداتی بیشتری دارد.

کلیدواژه‌ها

مایع یونی کایرال؛ پیریدین؛ اثر ضد باکتری؛ اثر ضداکسیدانی؛ ویژگی زیستی

مراجع

[1] Gibbson, S.; Natural Product Research 21, 263-27, 2004.

[2] Xu, Q.; Zheng, Z.; Wang, B.; Mao, H.; Yan, F.; ACS Applied Materials & Interfaces  9, 14656-14664 ,2017. 

[3] Hough, W.L.; Smiglak, M.; Rodrıguez, H.; Swatloski, R.P.; Spear, S.K.; New Journal of Chemistry 31, 1429-1436, 2007.

[4] Garcia, M.T.; Ribosa, I.; Perez, L.; Manresa, A.; Comelles, F.; Langmuir 29, 2536-2545, 2013. 

[5] Jungnickel, C.; Łuczak, J.; Ranke, J.; Fernandez, J.F.; Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 316, 278-284, 2008. 

[6] Cornellas, A.; Perez, L.; Comelles, F.; Ribosa, I.; Manresa, A.; Journal of Colloid and Interface Science 355, 164-171, 2011. 

[7] Jo,Y.W.; Im, W.B.; Rhee, J.K.; Shim, M.J.; Kim, W.B.; Choi, E.Ch.; Bioorganic & Medicinal Chemistry 12, 5909-5915, 2004.

[8] Grosser, N.; Oberle, S.; Berndt, G.; Erdmann, K.; Hemmerle, A.; Schröder, H.; Biochemical and Biophysical Research Communications., 314, 351-355, 2004. 

[9] Vinay, R.; Prakash, R.; Sushil, S.; Advances in Biological Research 4, 23-26, 2010.

[10] Zheng, W.; Wang, S.Y.;  Journal of Agricultural and Food Chemistry 49, 5165-5170, 2001.

[11] Czerniak, K.; Walkiewicz, F.;  New Journal of Chemistry 41, 530-539, 2017.

[12] Cai, M.; Liang, Y.; Yao, M.; Xia, Y.; Zhou, F.; Liu, W.; ACS Applied Materials & Interfaces 2, 870-876, 2010.

[13] Sabbaghan, M.; Shahvelayati, A.S.; Bashtani, S.E.; Solid State Sciences 14, 1191-1195, 2012.

[14] Shahvelayati, A.S.; Yavari, I.; Delbari, A.S.; Chinese Chemical Letters 25, 119-122, 2014.

[15] Sabbaghan, M.; Shahvelayati, A.S.; Banihashem, S.; Ceramics International 42, 3820-3825, 2016.

[16] Sabbaghan, M.; Shahvelayati, A.S.; Madankar, K.; Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 135, 662-668, 2015.

[17] Rios, J.; Recio, M.; Journal of Ethnopharmacology 100, 80-84, 2005.

[18] Murray, P.R.; Ellen, B.J.; "Manual of clinical microbiology", USA, ASM press, 9th edition, 2007.

[19] Sharma, O.; Bhaat, T.; Food chemistry 113, 1202-1205, 2009.

[20] Nenadis, N.; Tsimidou, M.; Journal of the American Oil Chemists' Society 79, 1191-1195, 2002.

[21]  Villano, D.; Fernandez-Pachon, M.S.; Moya, M.L.; Troncoso, A.M.; Garcia- Parilla, M.C.; Talanta, 71, 230-235, 2007.