تهیه تک ظرف و کارآمد مشتق‌های 2-ایمینو-هگزاهیدروکوئینازولین-5(H6)-اون با پتانسیل دارویی در شرایط بدون استفاده از کاتالیست و بررسی فعالیت ضد باکتری آن‌ها

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 3، دوره 13، شماره 2، شهریور 1398، صفحه 19-31   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

مریم میرزاآقایان^{* 1}؛ تهمینه بائی لاشکی²

¹استاد شیمی آلی، پژوهشکده فناوری‌های نوین، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران

²دانشجوی کارشناسی ارشد، پژوهشکده فناوری‌های نوین، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران

چکیده

یک روش مؤثر کاربردی، ساده و تک ظرف برای تهیه مشتق‌های 2-ایمینو-هگزاهیدروکوئینازولین-5(H6)-اون با پتانسیل دارویی، واکنش تراکمی بین 5،5-دی‌متیل-3،1-سیکلوهگزان‌دی‌اون، آلدهید و گوانیدینیم کربنات بدون حضور کاتالیست با شرایط دوست‌دار محیط زیست است. از مزایای دیگر روش به‌کار گرفته‌شده می‌توان به یک مرحله‌ای بودن با بهره خوب، مدت کوتاه واکنش و روش جداسازی ساده از طریق نوبلورکردن در اتانول اشاره کرد. همچنین، نتایج به‌دست آمده نشان می‌دهد که از طریق واکنش تراکمی بین 5،5-دی‌متیل-3،1-سیکلوهگزان‌دی‌اون و آلدهید و با به‌کارگیری گوانیدینیم کلرید در حضور سدیم‌هیدروژن کربنات به‌عنوان باز، می‌توان مشتق‌های 2-ایمینو-هگزاهیدروکوئینازولین -5(H6)-اون با پتانسیل دارویی را با بهره خوب به‌صورت تک ظرف و یک مرحله‌ای تهیه کرد. نتایج نشان داد که واکنش تراکمی بین 5،5-دی‌متیل-3،1-سیکلوهگزان‌دی‌اون و آلدهید در حضور گوانیدینیم کلرید به‌عنوان پیش‌برنده واکنش، منجر به تهیه مشتق‌های هگزاهیدروزانتن با پتانسیل دارویی و کاربرد در صنایع رنگی به‌صورت تک ظرف و یک مرحله‌ای با بازده خوب در مدت کوتاه یک ساعت می‌شود. همچنین، نتایج آزمون ضدباکتری برخی از ترکیب‌های هیدروکوئینازولین و هگزاهیدروزانتن تهیه‌شده، نشان داد که این ترکیب‌ها اثر تخریبی خوبی بر باکتری گرم منفی اشرشیاکلی دارند و توانایی به نسبت مناسبی در مهار رشد این باکتری‌ها از خود نشان می‌دهند.

کلیدواژه‌ها

مشتق‌های 2-ایمینو-هگزاهیدروکوئینازولین-5(H6)-اون؛ گوانیدینیم کربنات؛ مشتق‌های هگزاهیدروزانتن؛ گوانیدینیم کلرید؛ فعالیت ضدباکتری

مراجع

[1] Kappe, C.O.; Eur. J. Med. Chem. 35, 1043-1052, 2000.
[2] Kumarasamy, D.; Roy, B.G.; Rocha-Pereira, J.; Neyts, J.; Nanjappan, S.; Maity, S.; Mookerjee, M.; Naesens, L.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 27, 139-142 2017.
[3] Shaikh, A.; Meshram, J.; J. Heterocyclic Chem. 53, 1176-1182, 2016.
[4] Gülten, S.; J. Heterocyclic Chem. 54, 1252-1260, 2017.
[5] Lu, J.; Ma, H.R.; Synlett. 63-64, 2000.
[6] Bigi, F.; Carloni, S.; Frunllanti, B.; Maggi, R.; Sartori, G.; Tetrahedron Lett. 40, 3465-3468, 1999.
[7] Kangan, M.; Hazeri, N.; Yazdani-Elah-Abadi, A.; Maghsoodlou, M.; J. Chin. Chem. Soc. 64, 481-485, 2017.
[8] Choudhary, V.R.; Tillu, V.H.; Narkhede, V.S.; Borate, H.B.; Wakharkar, R.D.; Catal. Commun. 4, 449-453, 2003.
[9] Yadav, J.S.; Reddy, B.V.S.; Sridhar, P.; Reddy, J.S.S.; Nagaiah, K.; Lingaiah, N.; Saiprasad, P.S;. Eur. J. Org. Chem. 552-557, 2004.
[10] Kappe, C.O.; Falsone, S.F.; Synlett. 7, 718-720, 1998.
[11] Hu, E.H.; Silder, D.R.; Dolling, U.H.; J. Org. Chem. 63, 3454-3457, 1998.
[12] Lu, J.; Bai, Y.; Wang, Z.; Yang, B.; Ma, H.; Tetrahedron Lett. 41, 9075-9078, 2000.
[13] Fu, N.Y.; Yauan, Y.F.; Cao, Z.; Wang, S.W.; Wang, J.T.; Pepple, C.; Tetrahedron 58, 4801-4807, 2002.
[14] Rani, V.R.; Srinivas, N.; Kishan, M.R.; Kulkarni, S.J.; Raghvan, K.V.; Green Chem. 3, 305-306, 2001.
[15] Yadav, J.S.; Reddy, B.V.S.; Reddy, E.J.; Ramalingam, T.; J. Chem. Res. (S) 354-355, 2000.
[16] Ganie, P.; Bhardewaj, A.; Int. J. Sci. Res. 5, 400-405, 2016.
[17] Hamper, B.C.; Gan, K.Z.; Owen, T.J.; Tetrahedron Lett. 27, 4973-4976, 1999.
[18] Phillips, A.P.; Mentha, J.; J. Am. Chem. Soc. 76, 574-576, 1954.
[19] Burtner, R.R. US Pat. Appl. US pat. 2748120, 1954.
[20] Milcent, R.; Malanda, J.C.; Barbier, G.; Vaissermann, J.; J. Heterocycl. Chem. 34, 329-336, 1997.
[21] Eynde, J.J.V.; Hecq, N.; Kataeva, O.; Kappe, C.O.; Tetrahedron 57, 1785-1791, 2001.
[22] Ostras, K.S.; Gorobets, N.Y.; Desenko, S.M.; Musatov, V.I.; Molecular Diversity 10, 483-489, 2006.
[23] Mirza-Aghayan, M.; Baie Lashaki, T.; Boukherroub, R.; Tarlani, A.A.; J. Iran. Chem. Soc. 8, 280-286, 2011.
[24] Mirza-Aghayan, M.; Khoshkameh Langrodi, M.; Rahimifard, M.; Boukherroub, R.; Appl. Organometal. Chem. 23, 267-271, 2009.
[25] Mirza-Aghayan, M.; Bolourtchian, M.; Hoseini, M.; Synth. Commun. 34, 3335-3341, 2004.
[26] Mirza-Aghayan, M., Moradi, A.; Bolourtchian, M.; Boukherroub, R.; Synth. Commun. 40, 8-20, 2010.
[27] Mirza-Aghayan, M.; Moradi, A.; Bolourtchian, M.; J. Iran. Chem. Soc. 7, 269-274, 2010.
[28] Mandlimath, T.R.; Umamahesh, B.; Sathiyanarayanan, K.I.; J. Mol. Catal. A: Chem. 391, 198-207, 2014.
[29] Fan, X.; Hu, X.; Zhang, X.; Wang, J.; Can. J. Chem. 83, 16-20, 2005.
[30] Zhang, Z.H.; Liu, Y.H.; Catal. Commun. 9, 1715-1719, 2008.
[31] Song, G.; Wang, B.; Luo, H.; Yang, L.; Catal. Commun. 8, 673-676, 2007.
[32] Shaterian, H.R.; Hosseinian, A.; Ghashang, M.; Turk. J. Chem. 33, 233-240, 2009.
[33] Poor Heravi, M.R.; J. Iran. Chem. Soc. 3, 483-486, 2009.
[34] Mahdavinia, G.H.; J. Iran. Chem. Res. 1, 11-17, 2008.
[35] Horning, E.C.; Horing, M.G.; J. Org. Chem. 11, 95-99, 1946.
[36] Ahluwalia, V.K.; Gupta, C.; Khanduri, C.H.; Indian J. Chem. 31B, 355-356, 1992.
[37] Kappe, C.O.; J. Org. Chem. 62, 7201-7204, 1997.