سنتز، شناسایی و به کارگیری مشتق جدید کالیکس [4] آرن‌دیمر به‌عنوان گیرنده مصنوعی برای مشتقی از آلانین

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 10، دوره 13، شماره 2، شهریور 1398، صفحه 108-99   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

الهام حسیبی¹؛ سعید تقوایی^{* 2}؛ محمد محمودی هاشمی³؛ رضا زادمرد⁴؛ شهرام مرادی دهقی⁵

¹دانشجوی دکتری شیمی آلی، دانشکده علوم پایه، واحد علوم و تحقیقات تهران، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

²استاد شیمی آلی، دانشکده شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

³استاد شیمی آلی، دانشکده علوم، واحد علوم تحقیقات تهران، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

⁴دانشیار شیمی آلی، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی، تهران، ایران

⁵دانشیار شیمی آلی، دانشکده شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش، مشتق کالیکس [4] آرن‌دیمر جدیدی، سنتز و ساختار مولکولی آن با روش‌های تجزیه عنصری و طیف‌سنجی IRا، ¹HNMR،ا¹³CNMR و جرمی موردبررسی و شناسایی قرار گرفت. این بررسی‌ها نشانگر این بود که کالیکس‌دیمر سنتز شده، از انواع کالیکس‌دیمرهای بدون پل است که از پیوند سربه‌سر دو مولکول کالیکس [4] مونوکینون بهوجود آمده و به دلیل داشتن حفره‌های غیرهم جهت، توانایی برهم‌کنش با دو مولکول زیستی کوچک را از راه هر یک از حفره‌هایش به‌عنوان یک گیرنده مصنوعی دارد، ازاین‌رو، یک سری از مولکول‌های کوچک زیستی، برای بررسی‌های بازشناختی در این پژوهش انتخاب و برهم‌کنش آن‌ها با دیمر کالیکس [4] کینون، با استفاده از روش طیف‌سنجی مرئی و فرابنفش موردبررسی قرار گرفت. نتایج به‌دست آمده از تیتر کردن‌ها و محاسبه ثابت تشکیل کمپلکس کالیکس‌دیمر سنتز شده با هر یک از مهمان‌های انتخابی، نشان داد که در بین مولکول‌های بررسی‌شده، دیمر کالیکس [4] مونوکینون سنتزی به‌عنوان یک گیرنده مصنوعی، فقط توانایی برهم‌کنش و تشکیل کمپلکس، با مولکول آلانین N- محافظت‌شده را دارد.

کلیدواژه‌ها

کالیکس [4] مونوکینون؛ دیمر کالیکس [4] مونوکینون؛ مولکول‌های گیرنده مصنوعی؛ آلانین؛ آلانین N محافظت‌شده

مراجع

[1] Bochen’ska, M.; Hoffmann, M.; Lesin’ska, U.; Luks, E.; Radecka–Paryzek, W.; Tetrahedron 61, 12307–12313, 2005.
[2] Taghvaei–Ganjali, S.; Zadmard, R.; Supramol Chem. 20 (5), 527–530, 2008.
[3] Gutsche, C.D.; "In Calixarenes Revisited, Monographs in Supramolecular Chemistry", J.F. Stoddart (Ed.) R.S.C. Cambridge, UK. 1998.
[4] Shinkai, S.; Tetrahedron 49, 8933–9150, 1993.
[5] Bohmer, V.; Ang. Chem. Int. Ed. Eng. 34, 713–745, 1995.
[6] Taghvaei–Ganjali, S.; Zadmard, R.; Saber–Tehrani, M.; Appl Surf Sci. 258, 5925–5932, 2012.
[7] Agrawal, Y.K.; Kunji, S.; Menon, S.K.; Rev. Anal Chem. 17, 69–139, 1998.
[8] Ludwig, Fresen, R.; J. Anal. Chem. 367, 103–128, 2000.
[9] Valeur, B.; Leray, I.; Coordin. Chem. Re. 205, 3–40, 2000.
[10] da Silva, E.; Lazar, A.N.; Coleman, A.W.; STP PharmaSci. 14, 3–20, 2004.
[11] Ballester, P.; Shivanyuk, A.; Far, A.R.; Rebek, J.; J. Am. Chem. Soc. 124, 14014–14016, 2002.
[12] Zadmard, R.; Taghvaei–Ganjali, S.; Gorji, B.; Schrader, T.; Chem. Asian. J. 4, 1458–1464, 2009.
[13] Hamuro, Y.; Calama, M.C.; Park, H.S.; Hamilton, A.D.; Angew. Chem., Int. Ed, 36, 2680–2683, 1997.
[14] Prins, L.J.; Jolliffe, K.A.; Hulst, R.; Timmerman, P.; Reinhoundt, D.N.; J. Am. Chem. Soc. 122, 3617–3627, 2000.
[15] Deligöz, H.; Ercan, N.; Tetrahedron 58, 2881–2884, 2002.
[16] Li, S.; Y. Xu, Y.W.; Liu, J.M.; Su, C.Y.; Int. J. Mol. Sci. 12(1), 429–455, 2011.
[17] van Loon, J. D.; Arduini, A.; Verboom, W.; Ungaro, R.; van Hummel, G. J.; Harkems, S.; Reinhoudt, D. N.; Tetrahedron Lett. 30, 2681–2684, 1989.
[18] van Loon, J.D.; Arduini, A.; Coppi, L.; Verboom, W.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Harkema, S.; Reinhoudt, D.N.; J. ORG. Chem. 55, 5639–5646, 1990.
[19] Happle, G.; Mathiasch, B.; kämmerer, H.; Makromol. Chem. 176, 3317–3334, 1975.
[20] Gutsche, C.D.; Bauer, L.J.; Tetrahedron Lett. 22, 4763–4766, 1981.
[21] Gutsche, C.D.; Bauer, L.J.; AM.; J. Chem. Soc. 107, 6052–6059, 1985.
[22] Gutsche, C.D.; Dhawan, B.; Levine, J.A.; No, K.H.; Bauer, L.J.; Tetrahedron. 39, 409–426, 1983.
[23] Sameni. S.; Jeunesse. C.; Matta. D.; Harrowfieldb. J. Chem. Soc. Rev. 38, 2117–2146, 2009.
[24] Bottino. A.; Cunsolo. F.; Piattelli. M.; Gavuzzo. E.; Neri. P. Tetrahedron Lett. 41, 10065-10069, 2000.
[25] Neri. P.; Bottino. A.; Cunsolo. F.; Piattelli. M.; Gavuzzo. E.; Angew. Chem. Int. Ed. 37, 166-169, 1998.
[26] Bottino. A.; Cunsolo. F.; Piattelli. M.; Neri. P.; Tetrahedron Lett. 39, 9549-9552, 1998.
[27] Memon. F.N.; Memon. S.; J Incl Phenom Macrocycl Chem. 77, 413-420, 2012.
[28] Osouleddini. N.; J. Phys. Theor. Chem. IAU Iran. 12 (4), 307-314, 2016.
[29] Gutsche, C.D.; Iqbal, M.; Org. Synth. 8, 75-76, 93.
[30] Iwamoto, K.; Shinkai, S.; Tetrahedron 25, 4325, 1991.
[31] Zadmard. R.; Akbari-Moghaddam. P.; Darvishi. S.; Supramol Chem. 22, 3894-3899, 2016.
[32] Zadmard. R.; Akbari-Moghaddam. P.; Darvishi. S.; Mirza-Aghayan. M.; Tetrahedron 73, 604-607, 2017.