تشکیل پیوند آمیدی با اعمال شوک گرمایی و شناسایی سریع فراورده با طیف‎سنجی تحرک یونی

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 3، دوره 15، شماره 1، خرداد 1400، صفحه 19-29   

نوع مقاله: پژوهشی

شناسه دیجیتال (DOI): 10.30495/jacr.2021.682527

نویسندگان

فرشاد میرزایی ولدی¹؛ حامد بهرامی^{* 2}؛ منیژه توضیحی²

¹گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران

²استادیار شیمی فیزیک، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران

چکیده

پیوند آمیدی ستون فقرات پپتیدهای زیستی مهم و همچنین، پروتئین­ها را تشکیل می­دهد. گروه آمیدی در بسیاری از     ترکیب­های دارویی موجود است. بنابراین، توسعه کارآمد روش­های تشکیل پیوند آمیدی همچنان از نظر علمی موردتوجه است. در این پژوهش روشی ساده برای تهیه مستقیم و بدون حلال آمیدها و شناسایی بلادرنگ فراورده معرفی شده است. ابتدا طیف تحرک یونی نمک پریندوپریل ترشیو‎بوتیل‎آمین به­دست آمد و گونه­های یونی به‎دست آمده از تبخیر و یونش این نمک در تخلیه کرونا شناسایی شد. در ادامه با اعمال شوک گرمایی در دمای C° 400 به نمک پریندوپریل ترشیو‎بوتیل‎آمین و ثبت بی‎درنگ طیف تحرک یونی، تشکیل فراورده­ای با جرم بیشتر از پریندوپریل پروتونه‎شده به اثبات رسید. با بررسی تغییر شدت پیک‎ها در طیف­های تحرک یونی با گذشت زمان و همچنین، پیش­بینی جرم گونه­های یونی در طیف تحرک یونی، ماهیت فراورده جدید به‎عنوان یک ترکیب آمیدی مشخص شد. کارایی روش دو مرجعی برای به‎کارگیری معادله ارتباط جرم و تحرک یونی برای پیش‎بینی جرم    گونه­های یونی در طیف‎سنجی تحرک یونی به اثبات رسید. از نتیجه­های این پژوهش مشخص شد که اعمال شوک گرمایی به نمک پریندوپریل اربومین افزون بر تخریب نمونه، می­تواند موجب ایجاد فراورده­های جدید از راه تشکیل پیوند آمیدی شود.

کلیدواژه‌ها

طیف‎سنجی تحرک یونی؛ تشکیل پیوند آمیدی؛ شوک گرمایی؛ پریندوپریل اربومین

مراجع

[1] Ghose, A.K.; Viswanadhan, V.N.; Wendoloski, J.J.; J. Comb. Chem. 1, 55-68, 1999.

[2] Houlding, T.K.; Tchabanenko, K.; Rahman, M.T.; Rebrov, E.V.; Org. Biomol. Chem. 11, 4171-4177, 2013.

[3] Gelens, E.; Smeets, L.; Sliedregt, L.A.; Van Steen, B.J.; Kruse, C.G.; Leurs, R.; Orru, R.; Tetrahedron let. 46, 3751-3754, 2005.

[4] Wang, X.J., Yang, Q., Liu, F., You, Q.; ‎Synth. Commun. 38, 1028-1035, 2008.

[5] Lundberg, H.; Tinnis, F.; Adolfsson, H.; Chem. Eur. J. 18, 3822-3826, 2012.

[6] Deiana, C.; Sakhno, Y.; Fabbiani, M.; Pazzi, M.; Vincenti, M.; Martra, G.; ChemCatChem. 5, 2832-2834, 2013.

[7] Lundberg, H.; Adolfsson, H.; ACS Catal. 5, 3271-3277, 2015.

[8] Krause, T.; Baader, S.; Erb, B.; Gooßen, L.J.; Nat. Commun. 7, 11732, 2016.

[9] Liu, Y.; Cherkasov, N.; Gao, P.; Fernández, J.; Lees, M.R.; Rebrov, E.V.; J. Catal. 355, 120-130, 2017.

[10] Mirza-Aghayan, M.; Tavana, M.M.; Boukherroub, R.; Ultrason. Sonochem. 29, 371-379, 2016.

[11] de Figueiredo, R.M.; Suppo, J.-S.; Campagne, J.-M.; Chem. Rev. 116, 12029-12122, 2016.

[12] Goossen, L.J.; Ohlmann, D.M.; Lange, P.P; Synth. 2009, 160-164, 2009.

[13] Eiceman, G.A.; Crit. Rev. Anal. Chem. 22, 471-490, 1991.

[14] Bahrami, H.; Farrokhpour, H.; Spectrochim. Acta A 135, 646-651, 2015.

[15] Forbes, T.P.; Lawrence, J.; Verkouteren, J.R.; Verkouteren, R.M.; Analyst 144, 6391-6403, 2019.

[16] Zheng, X.; Wojcik, R.; Zhang, X.; Ibrahim, Y.M.; Burnum-Johnson, K.E.; Orton, D.J.; Annu. Rev. Anal. Chem. 10, 71-92, 2017.

[17] Rearden, P., Harrington, P.B.; Anal. Chim. Acta 545, 13-20, 2005.

[18] Shahraki, H.; Tabrizchi, M.; Farrokhpour, H.; J. Hazard. Mater. 357, 1-9, 2018.

[19] Hernández-Mesa, M.; Ropartz, D.; García-Campaña, A.M.; Rogniaux, H.; Dervilly-Pinel, G.; Le Bizec, B.; Molecules 24, E2706, 2019.

[20] Bahrami, H.; Salehabadi, H.; J. Mol. Struct. 1083, 330-335, 2015.

[21] Valadbeigi, Y.; Farrokhpour, H.; Rouholahnejad, F.; Tabrizchi, M.; Int. J. Mass Spectrom. 369, 105-111, 2014.

[22] Jazan, E.; Tabrizchi, M.; Chem. Phys. 355, 37-42, 2009.

[23] Baumbach, J.I.; Eiceman, G.A.; Appl. spectrosc. 53, 338A-355A, 1999.

[24] Parker, E.; Aarons, L.; Rowland, M.; Resplandy, G.; Eur. J. Pharm. Sci. 26, 104-113, 2005.

[25] Ferrari, R.; Expert Rev. Cardiovasc. Ther. 3, 15-29, 2005.

[26] Hurst, M.; Jarvis, B.; Drugs 61, 867-896, 2001.

[27] Fogari, R.; Pasotti, C.; Zoppi, A.; Corradi, L.; Mugellini, A.; Preti, P.; J. Hypertens. 22, S173, 2004.

[28] Remko, M; Eur. J. Med. Chem., 44, 101-108, 2009.

[29] Remko, M.; Bojarska, J.; Ježko, P.; Sieroń, L.; Olczak, A.; Maniukiewicz, W.; J. Mol. Struct. 997, 103-109, 2011.

[30] Guharay, S.K.; Dwivedi, P.; Hill, H.H.; IEEE Trans. Plasma Sci. 36, 1458-1470, 2008.

[31] Tabrizchi, M.; Khayamian, T.; Taj, N.; Rev. Sci Instrum. 71, 2321-2328, 2000.

[32] Bahrami, H.; Farajmand, B.; Lakmehsari, M.S.; Int. J. Mass Spectrom. 430, 110-116, 2018.

[33] Tozihi, M.; Bahrami, H.; Farajmand, B.; Tabrizchi, M.; Int. J. Mass Spectrom. 448, 116272-116284, 2020.

[34] Marlton, S.J.P.; McKinnon, B.I.; Ucur, B.; Maccarone, A.T.; Donald, W.A.; Blanksby S.J.; Trevitt, A.J.; Faraday Discuss. 217, 453-475, 2019.

[35] Valadbeigi, Y.; Bayat, S.; Ilbeigi, V.; Anal. Chem. 92, 7924–7931, 2020.

[36] Carroll, D.I.; Dzidic, I.; Stillwell, R.N.; Horning, E.C.; Anal. Chem. 47, 1956-1959, 1975.

[37] Valadbeigi, Y.; Ilbeigi, V.; Michalczuk, B.; Sabo, M.; Matejcik, S.; J. Phys. Chem. A 123, 313-322, 2018.

[38] Grützmacher, H.F.; Caltapanides, A.; J. Am. Soc. Spectrom. 5, 826–836, 1994.

[39] Buda, V.; Andor, M.; Ledeti, A.; Ledeti, I.; Vlase, G.; Vlase, T.; Cristescu, C.; Voicu, M.; Suciu, L.; Tomescu, M.;  Int. J. Mol. Sci. 18, 164-179, 2017.

[40] Ewing, R.G.; Eiceman, G.A.; Harden, C.S.; & Stone, J.A.; Int. J. Mass Spectrom. 255, 76-85, 2006.

[41] Valadbeigi, Y.; Ilbeigi, V.; Mirsharifi, M.S.; J. Mass Spectrom. 55(10), e4586, 2020.

[42] An, X.; Eiceman, G.A.; Räsänen, R.M.; Rodriguez, J.E.; Stone, J. A.; J. Phys. Chem. A 117, 6389-6401, 2013.