کمپلکس نیکل (II) تثبیت‎شده بر نانوذره‌های مغناطیسی به‌عنوان یک کاتالیست نیم‎ناهمگن برای واکنش ناقرینه‎پارگزین نیتروآلدول (هنری)

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 14، دوره 15، شماره 1، خرداد 1400، صفحه 157-170   

نوع مقاله: پژوهشی

شناسه دیجیتال (DOI): 10.30495/jacr.2021.683399

نویسندگان

سید جمال طباطبائی رضائی^{* 1}؛ پونه سیارنژاد²؛ شیما اصغری²؛ حمیده آقاحسینی³؛ عاصمه مشهدی ملک زاده⁴؛ علی رمضانی⁵

¹دانشیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران

²کارشناسی ارشد شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران

³پژوهشگر پسادکتری، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران

⁴دکتری شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران

⁵ریاست دانشکده علوم زیستی

چکیده

       استفاده از کاتالیست‎های مغناطیسی و قابل بازیافت برای تشکیل انتخابی پیوند کربن-کربن می ­تواند در طراحی فرایندهای شیمیایی ایمن‎تر و "سبزتر" کمک کند. در این کار، تهیه­ کمپلکس نیکل (II) و نشاندن آن بر بستر نانوذره­های مغناطیسی (Fe₃O₄@PCA-Pic/NiII)  به‎عنوان یک کاتالیست نیم‎ناهمگن جدید و ارزیابی فعالیت کاتالیستی آن در واکنش هنری (نیتروآلدول) بین نیترواتان و انواع آلدهیدها در محیط آبی گزارش شده است. ساختار کاتالیست تهیه‎شده با روش­های متفاوت میکروسکوپی و طیف­سنجی مانندFT-IR ، UV-Vis ، TGA ، SEM ، TEM ، ICP ، XRD ، XPS  و VSM تعیین شد. کاتالیست Fe₃O₄@PCA-Pic/NiII تهیه شده، عملکرد کاتالیستی عالی و ناقرینه‎پارگزینی بسیار خوبی را در واکنش نیتروآلدول نشان داد. از دیگر مزایای قابل‎توجه این کار، می ­توان به پایداری بالا و قابلیت استفاده دوباره از کاتالیست، شرایط واکنش سبز، سادگی جداسازی فراورده­ها و ارزان‎بودن اشاره کرد. همچنین، این کاتالیست با یک میدان مغناطیسی خارجی قابل‎بازیافت است و تا ده بار می­تواند بدون کاهش محسوس در فعالیت کاتالیستی در واکنش­های بعدی مورد استفاده قرار گیرد.

کلیدواژه‌ها

کاتالیست نیم‎ناهمگن؛ کمپلکس نیکل (II)؛ واکنش هنری و سنتز سبز

مراجع

[1] Goodman, G.T.; P. Roy. Soc. B-Biol. Sci. 185, 127-148, 1974.

[2] Höfer, R.; Bigorra, J.; Green Chem. 9, 203-212, 2007.

[3] Chaturvedi, S.;  Dave, P.N.; Shah, N.K.; J. Saudi. Chem. Soc. 16, 307-325, 2012.

[4] Chang, J.S.;  Hwang, J.S.; Park, S.E.; Res. Chem. Intermed. 29, 921-938, 2003.

[5] Fatemeh Rafiee, F.; Faezeh Rezaie karder, F.; Journal of Applied Research in Chemistry 13(2), 83-97, 2019.

[6] Anastas, P.T.; Zimmerman, J.B.; Green Chem. 21, 6545-6566, 2019.

[7] Kianmehr, E.; Roxana Fazli, R.; Gholamhosseyni, M.; Journal of Applied Research in Chemistry 12(3), 95-101, 2018.

[8] Boruwa, J.;  Gogoi, N.;  Saikia, P. P.; Barua, N. C.; Tetrahedron: Asymmetry 17, 3315-3326, 2006.

[9] Luzzio, F.A.; Tetrahedron 57(6), 915-945, 2001.

[10] Milner, S.E.;  Moody, T.S.; Maguire, A.R.; Eur. J. Org. Chem. 2012(12), 3059-3067, 2012.

[11] Cwik, A.;  Fuchs, A.;  Hell, Z.; Clacens, J.M.; Tetrahedron 61, 4015-4021, 2005.

[12] M. Choudary, B.; Lakshmi Kantam, M.; Venkat Reddy, C.; Koteswara Rao, K.; Figueras, F.; Green Chemistry 1, 187-189, 1999.

[13] Doyle, A.G.; Jacobsen, E.N.; Chem. Rev. 107, 5713-5743, 2007.

[14] Yao, L.;  Wei, Y.;  Wang, P.;  He, W.; Zhang, S.; Tetrahedron 68, 9119-9124, 2012.

[15] Ooi, T.;  Doda, K.; Maruoka, K.; J. Am. Chem. Soc. 125, 2054-2055, 2003.

[16] Naïli, H.;  Hajlaoui, F.;  Mhiri, T.;  Mac Leod, T.C.O.;  Kopylovich, M.N.;  Mahmudov, K.T.; Pombeiro, A.J.L.; Dalton. Trans. 42, 399-406, 2013.

[17] Christensen, C.;  Juhl, K.;  Hazell, R.G.; Jørgensen, K.A.; J. Org. Chem. 67, 4875-4881, 2002.

[18] Du, D.M.;  Lu, S.F.;  Fang, T.; Xu, J.; J. Org. Chem. 70, 3712-3715, 2005.

[19] Kopylovich, M.N.;  Mizar, A.;  Guedes da Silva, M.F.C.;  Mac Leod, T.C.O.;  Mahmudov, K.T.; Pombeiro, A.J.L.; Chem– A Eur. J. 19, 588-600, 2013.

[20] Lu, S.F.;  Du, D.M.;  Zhang, S.W.; Xu, J.; Tetrahedron: Asymmetry 15, 3433-3441, 2004.

[21] Tahir, N.;  Wang, G.;  Onyshchenko, I.;  De Geyter, N.;  Leus, K.;  Morent, R.; Van Der Voort, P.; J. Catal. 375, 242-248, 2019.

[22] Köhn, U.; Schulz, M.; Görls, H.; Anders, E.; Tetrahedron: Asymmetry 16, 2125-2131, 2005.

[23] Kopylovich, M.N.;  Mac Leod, T.C.O.;  Mahmudov, K.T.;  Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; Dalton. Trans. 40, 5352-5361, 2011.

[24] Palomo, C.;  Oiarbide, M.; Laso, A.; Angew. Chem. Int. Edit. 44, 3881-3884, 2005.

[25] Karmakar, A.;  Hazra, S.;  Guedes da Silva, M.F.C.;  Paul, A.; Pombeiro, A.J.L.; CrystEngComm. 18, 1337-1349, 2016.

[26] Taura, D.;  Hioki, S.;  Tanabe, J.;  Ousaka, N.; Yashima, E.; ACS Catal. 6, 4685-4689, 2016.

[27] Wu, S.;  Tang, J.;  Han, J.;  Mao, D.;  Liu, X.;  Gao, X.;  Yu, J.; Wang, L.; Tetrahedron 70, 5986-5992, 2014.

[28] Chen, Z.;  Yakura, K.;  Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; Org. Lett. 10, 3239-3242, 2008.

[29] Shepherd, N.E.;  Tanabe, H.;  Xu, Y.;  Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; J. Am. Chem. Soc. 132, 3666-3667, 2010.

[30] Gao, W.;  Xiang, B.;  Meng, T.T.;  Liu, F.; Qi, X.R.; Biomaterials 34, 4137-4149, 2013.

[31] Zhuang, R.;  Liu, H.;  Guo, J.;  Dong, B.;  Zhao, W.;  Hu, Y.; Zhang, X.; Eur. Polym. J. 93, 358-367, 2017.

[32] Silva, T.F.S.;  Rocha, B.G.M.;  Guedes da Silva, M.F.C.;  Martins, L.M.D.R.S.; Pombeiro, A.J.L.; New. J. Chem. 40, 528-537, 2016.

[33] Xavier, K.O.;  Chacko, J.; Mohammed Yusuff, K.K.; Appl. Catal. A-Gen. 258, 251-259, 2004.

[34] Gupta, K.C.; Sutar, A.K.; Coordin. Chem. Rev. 252, 1420-1450, 2008.

[35]         Mouri, S.;  Chen, Z.;  Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; Chem. Commun. 5138-5140, 2009.

[36]         Nkhili, N.L.;  Rekik, W.;  Mhiri, T.;  Mahmudov, K.T.;  Kopylovich, M.N.; Naïli, H.; Inorg. Chim. Acta. 412, 27-31, 2014.

[37]         Allahresani, A.; J. Iran.Chem. Soc. 14, 1051-1057, 2017.

[38]         Tabatabaei Rezaei, S.J.;  Mashhadi Malekzadeh, A.;  Poulaei, S.;  Ramazani, A.; Khorramabadi, H.; Appl. Organomet. Chem. 32, e3975, 2018.

[39]         Tabatabaei Rezaei, S.J.;  Shamseddin, A.;  Ramazani, A.;  Mashhadi Malekzadeh, A.; Azimzadeh Asiabi, P.; Appl. Organomet. Chem. 31, e3707, 2017.

[40]         Govan, J.;  Gun; ko, K.Y.; Nanomaterials 4, 222-241, 2014.

[41]         Nabid, M.R.;  Bide, Y.; Tabatabaei Rezaei, S.J.; Appl. Catal. A-Gen. 406, 124-132, 2011.

[42]         Shylesh, S.;  Schünemann, V.; Thiel, W.R.; Angew. Chem. Int. Edit. 49, 3428-3459, 2010.

[43]         Tabatabaei Rezaei, S.J.;  Khorramabadi, H.;  Hesami, A.;  Ramazani, A.;  Amani, V.; Ahmadi, R.; Ind. Eng. Chem. Res. 56, 12256-12266, 2017.

[44]         Wang, D.; Astruc, D.; Chem. Rev. 114, 6949-6985, 2014.

[45]         Mashhadi Malekzadeh, A.;  Ramazani, A.;  Tabatabaei Rezaei, S.J.; Niknejad, H.; J. Colloid. Interf. Sci. 490, 64-73, 2017.

[46]         Dunetz, J.R.;  Magano, J.; Weisenburger, G.A.; Org. Process. Res. Dev. 20, 140-177, 2016.

[47]         Halcrow, M.A.; Chem. Soc. Rev. 42, 1784-1795, 2013.

[48]         Karmakar, A.;  Hazra, S.;  Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; New. J. Chem. 38, 4837-4846, 2014.

[49]         Sutradhar, M.;  Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; Catal. Commun. 57, 103-106, 2014.

[50]         Bulbule, V.J.; Deshpande, V.H.;  Velu, S.;  Sudalai, A.;  Sivasankar, S.; Sathe, V.T.; Tetrahedron 55, 9325-9332, 1999.

[51]         Nabid, M.R.;  Bide, Y.;  Aghaghafari, E.; Rezaei, S.J.T.; Catal. Lett. 144, 355-363, 2014.

[52]         Adeli, M.;  Mehdipour, E.; Bavadi, M.; J. Appl. Polym. Sci. 116, 2188-2196, 2010.

[53]         Huang, X.;  Li, L.;  Liu, T.;  Hao, N.;  Liu, H.;  Chen, D.; Tang, F.; ACS Nano. 5, 5390-5399, 2011.

[54]         Coats, A.W.; Redfern, J.P.; Analyst 88, 906-924, 1963.

[55]         Cullity, B.D.; Stock, S.R.; Elements of x-ray diffraction. Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 2001.

[56]         Li, Z.;  Dong, H.;  Zhang, Y.;  Li, J.; Li, Y.; J. Colloid. Interf. Sci. 497, 43-49, 2017.

[57]         Jung, Y.; Marcus, R.A.; J. Am. Chem. Soc. 129, 5492-5502, 2007.

[58]         López, F.;  Minnaard, A.J.; Feringa, B.L.; Accounts. Chem. Res. 40, 179-188, 2007.

[59]         Sohtome, Y.;  Hashimoto, Y.; Nagasawa, K.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 2894-2897, 2006.