دستاوردهای اخیر در شیمی پیرول‌ها: تهیه، ویژگی ها، و کاربردها

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 2، دوره 15، شماره 4، اسفند 1400، صفحه 1-29   

نوع مقاله: مروری

شناسه دیجیتال (DOI): 10.30495/jacr.2022.689135

نویسندگان

زهرا صدری¹؛ فرحناز کارگر بهبهانی^{* 2}

¹دانشجوی دکتری شیمی آلی‌، گروه شیمی، واحدکرج، دانشگاه آزاد اسلامی، کرج، ایران.

²دانشیار شیمی آلی گروه شیمی، واحدکرج، دانشگاه آزاد اسلامی، کرج، ایران

چکیده

       اثرهای زیان بار صنایع بر محیط ­زیست و سلامتی انسان­ها باعث شده است که شیمیدان­ ها در پی یافتن روش­های موثر و جدید به ­منظور حذف یا کاهش اثرهای منفی واکنش ­های شیمیایی و نیز کاهش انتشار مواد خطرناک در طی واکنش ­های شیمیایی باشند. با توجه به این موضوع در طی این مقاله مروری، روش­های تهیه ترکیب­های پیرول که یکی از مهم­ترین ترکیب­های ناجورحلقه در شیمی آلی هستند، ویژگ هی­­ا و کاربردهای آن­ها موردبررسی قرار می ­گیرد. ترکیب­های پیرول در شیمی دارویی و سنتز ترکیب­های آلی از اهمیت بسزایی برخوردار هستند. این ترکیب­ها نقش بسیار مهمی در طبیعت دارند. تاکنون روش­های زیادی برای تهیه این ترکیب­ها ارایه شده است که متداول­ترین آن­ها روش پاول- نور با کاتالیست­های متفاوت است. در سال­های اخیر تهیه درشت ­مولکول­های زیستی حاوی پیرول و مواد دیگری مانند بسپارهای دارای پیرول، موردتوجه ویژه­ای قرارگرفته ­اند. همه این پژوهش­ها نیازمند روشی موثر با بازده بالا برای تهیه پیرول­ها است که همچنان بهینه­ کردن عامل­ها با وجود گذشت حدود 100 سال، موردتوجه پژوهشگران است.

کلیدواژه‌ها

پیرول؛ سنتز؛ آمینها؛ دی کتونها؛ کاتالیزگر

مراجع

[1] Keshavarz, N.; Behbahani, F.K.; Chemistry Africa 1, 113-117, 2018.

[2] Anvar, S.G.; Behbahani, F.K.; Eur. Chem. Bull. 8, 301-306, 2019.

[3] Karimirad, F.; Behbahani, F.K.; Polycycl. Aromat. Compd., In press, 2020.

[4] Daloee, T.S.; Behbahani, F.K.; Polycycl. Aromat. Compd., In press, 2020.

[5] Shekarchi, M.; Behbahani, F.K.; Russ. J. Org. Chem. 56, 894-900, 2020.

[6] Hasanzadeh, F.; Behbahani, F.K.; Russ J. Org. Chem. 56, 1070-1076, 2020.

[7] Heravi, M.M.; Behbahani, F.K.; Oskooie, H.A. Chin. J. Chem. 26, 2203-2206, 2008.

[8] Rahmani, P.; Behbahani, F.K.; Inorg.Nano-Met. Chem. 47, 713-716, 2017.

[9] Naseri, M.; Behbahani, F.K.; JBARI. 247-253, 2015.

[10] Behbahani, F.K.; Lotfi, A.; Eur. Chem.Bull. 2, 694-697, 2013.

[11] Mojtahedi, M.M.; Abaee, M.S.; Heravi, M.M.; Behbahani, F.K.; Monatsh. Chem.138, 95-99, 2007.

[12] Oskooie, H.A.; Heravi, M.M.; Sadnia, A.; Jannati, F.; Behbahani, F.K.; Monatsh. Chem. 39, 27-29, 2008.

[13] Behbahani, F.K.; Ziaei, P.; Fakhroueian, Z.; Doragi, N.; Monatsh. Chem 142, 901-906, 2011.

[14] Behbahani, F.K.; Naderi, M.; Russ. J. Gen. Chem. 86, 2804-2806, 2016.

[15] Najafi, E.; Behbahani, F.K.; Russ. J. Org. Chem. 53, 454-458, 2017.

[16] Joule, J.A.; Mills, B.K.; Heterocyclic Chem. 5, 355, 2009.

[17] Idhayadhulla, A.; Kumar, R.S.; Nasser, A.J.A.; Manilal, A.; Bull. Chem. Soc. Ethiop. 26, 429-435, 2012.

[18] Padron, J.M.; Tejedor, D.; Santos-Exposito, A.; Garcia-Tellado, F.; Martin, V.S.; J. Bioorg. Med. Chem. Lett.15, 2487-2490, 2005.

[19] Lehuede, J.; Fauconneau, B.; Barrier, L.; Ourakow, M.; Piriou, A.; Vierfond, J.M.; Eur. J. Med. Chem. 34, 991-996, 1999.

[20] Furstner, A.; Angew. Chem. Int. Ed. 42, 3582-3603, 2003.

[21] Kumar, V.; Awasthi, A.; Salam, A.; Khan, T.J.; Org. Chem. 84, 11596-11603, 2019.

[22] Gholap, S.S.; Eur. J. Med. Chem. 110, 13–31, 2016.

[23] Estevez, V.; Villacampa, M.; Menendez, J.C.; Chem. Soc. Rev. 43, 4633–4657, 2014.

[24] Battersby, A.R.; Nat. Prod. Rep. 17, 507–526, 2000.

[25] Arikawa, Y.; Nishida,  H.;  Kurasawa, O.;  Hasuoka, A.; Hirase, K.; Inatomi, N.;  Hori, Y.;  Matsukawa, J.;  Imanishi, A.;  Kondo, M.;  Tarui, N.;  Hamada, T.; Takagi, T.;  Takeuchi, T.;  Kajino, M.;  J. Med. Chem. 55, 4446 – 4456, 2012.

[26] Atar, A.B.; Jeong, Y.T.; Tetrahedron Lett. 54, 5624, 2013.

[27] Ghorab, M.M.; Ragab, F.A.; Heiba, H.I.; Youssef, H.A.; El-Gazzar, M.G.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 20, 6316-20, 2010.

[28] Kaur, R.; Rani, V.; Abbot, V.; Kapoor, Y.; Konar, D.; Kumar, K. J. Pharm. Chem. Chem. Sci. 1, 17-32, 2017.

[29] Harreus, A.L; Ulllmans Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000

[30] Estevez, V; Villacampa, M.; Menendez, J.C.; Chem. Soc. Rev. 43, 4633-4657, 2014.

[31] Wang, X; Lane, B.S.; Sames. D. J.; Am. Chem. Soc. 127, 4996–4997, 2005.

[32] Matiychuk, V.S.; Martyak, R. L.; Obushak, N.D.; Ostapiuk, Y.V.  Pidlypnyi N.I.; Chem. Heterocycl. Compnds. 40, 1218–1219, 2004.

[33] Park, S; Chun, M; Song, J; Kim, H.; Korean chem. Soc, 26, 575-578, 2005.

[34] Milgram, B.C; Eskildsen. K; Richter, S.M; Scheidt, W.R; Scheidt, K.A. J.; Org. Chem, 72, 3941-3944, 2007.

[35] Miles, K.C.; Mays, S.M.; Southerland, B.K.; Auvil, T.J.; Ketcha, D.M.; Arkivoc. 14, 181-190, 2009.

[36] Southerland, B.K.; Auvil, T.J.; Ketcha, D.M.; Arkivoc XIV, 181-190, 2009.

[37] Tu, X.C.; Fan, W.; Jiang, B.; Wang, S.L.; Tu, S.J. Tetrahedron 69, 6100-6107, 2013.

[38] Rao, H.S.P.; Jothilingam, S.; Tetrahedron Lett. 42, 6595-6597, 2001.

[39] Tsuji, Y.; Yokoyama, Y.; Huh, K.-T.; Watanabe, Y.; J. Organomet. Chem. 334, 157-167, 1987.

[40] Lian, Y.; Huber, T.; Hesp, K.D.; Bergman, Ellman, R.G.; Angew. Chem. Int. Ed. 52, 629 –633, 2013.

[41] Gao, C.; Xu, H.; Xiong, Y.; Chem. Soc. Rev., 46, 2799-2823, 2017.

[42] Liu, J.; Zhu, J.; Jiang, H.; Wang, W.; Li, J.; Asian J. Chem, 4, 1712-1716, 2009.

[43] Stuart, D.R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K.; J. Am. Chem. Soc. 132, 18326-18339, 2010.

[44] Srimani, D.; Ben-David, Y.; Milstein, D.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2, 4012-4015, 2013.

[45] Saito, A.; Konishi, O.; Hanzawa, Y.; Org. Lett. 12, 372-374, 2010.

[46] Rakhtshah, J.; Shaabani, B.; Salehzadeh, S.; Moghadam, N.H.; Appl. Organomet. Chem. 33, 4033-4046, 2018.

[47] Rahmatpour, A.; Aalaie, J.; Heteroatom Chem. 22, 85-90, 2011.

[48] Kazemi, K.A.; Nasr-Isfahani, H.; Bamoniri, A. Mol. Divers. 21, 29-36, 2017.

[49] Dou, G.; Shi, C.; Shi, D.; J. Comb. Chem. 10, 810 –813, 2008.

[50] Ngwerume, S.; Camp, J.E.; J. Org. Chem. 75, 6271–6274, 2010.

[51] Zeng, J-C.; Xu, H.; Yu, F.; Zhang, Z.; Tetrahedron Lett. 58, 674-678, 2017.

[52] Milgram, B.C.; Eskildsen, K.; Richter, S.M.; Scheidt, W.R.; Scheidt, K.A.; J. Org. Chem. 72, 3941, 2007.

[53] Milgram, B.C.; Eskildsen, K.; Richter, S.M.; Scheidt, W.R.; Scheidt, K.A.; J. Org. Chem. 72, 3941, 2007.

[54] Danks, T.N.; Tetrahedron Lett. 40, 3957-3960, 1999.

[55] Cárdenas, R.A.V.; Leal, B.O.Q.; Reddy, A.; Bandyopadhyay, D.; Banik, B.K. Org. Med. Chem. Lett. 2, 24-30, 2012. 

[56] Smith, K.M.; Goff, D.A.; J. Org. Chem. 51, 657-666, 1986.

[57] Hatamjafari, F.; Montazeri, N.; Turk. J. Chem. 33, 797-802, 2009.

[58] Vaitla, J.; Bayer, A.; Hopmann, K.H.; Angew. Chem. Int. Ed. 56, 1-6, 2017.

[59] Zhang, M.; Neumann, H.; Beller. M.; Angew. Chem. Int. Ed. 52, 597-601, 2013.

[60] Zhang, M.; Fang, X.; Neumann, H.; Beller, M.; J. Am. Chem. Soc. 31, 11384-11388, 2013.

[61] Reddy, L.M.; Chandrashekar, P.A.; Reddy, R.; Reddy, C.K.; Rus. J. Gen. Chem. 85, 155-161, 2015.

[62] Kucukdisli, M.; Ferenc, D.; Heinz, M.; Wiebe, C.; Opatz, T.; Beilstein J. Org. Chem. 10, 466-470, 2014.

[63] Bremner, W.S.; Organ, M.G.; J. Comb. Chem. 10, 142-147, 2008.

[64] Shinde, V.V.; Lee, S.D.; Jeong, Y.S.; Jeong, Y.T.; Tetrahedron Lett. 56, 859-865, 2015.

[65] Aydogan, F.; Basarir, M.; Yolacan, C.; Demir, A.S.; Tetrahedron 63, 9746-9750, 2007.

[66] Yang, Q.; Li, X.Y.; Wu, H.; Xiao, W.J.; Tetrahedron Lett. 47, 3893-3896, 2006.

[67] Dong, H.; Shen, M.; Redford, J.E.; Stokes, B.J.; Pumphrey, A.L.; Driver, T.G.; Org. Lett. 9, 5191-5194, 2007.

[68] Farney, E.P.; Yoon, T.P.; Angew. Chem. Int. Ed. 53, 793-797, 2014.

[69] Bakhrou, N.; Lamaty, F.; Martinez, J.; Colacino, E.; Tetrahedron Lett. 51, 3935-3937, 2010.

[70] Ono, N.; Hironaga, H.; Ono, K.; Kaneko, S.; Murashima, T.; Ueda, T.; Tsukamura, C.; Ogawa, T.; J. Chem. Soc. Perkin Trans.1. 5, 417-423, 1996.

[71] Larionov, O.V; Meijere, A.; Angew. Chem. Int. Ed. 44, 5664-5667, 2005.

[72] Bandyopadhyay, D.; Cruz, J.; Yadav, R.N.; Banik, B.K.; Molecules 17, 11570-11584, 2005.

[73] Behbahani, F.K.; Samadi. M.; J. Chil. Chem. Soc. 60, 2881- 2884, 2015.

[74] Arabpourian, K.; Behbahani, F.K.; Russ. J. Org. Chem. 55, 682–685, 2019.

[75] Minetto, G.; Raveglia, L.F.; Sega, A.; Taddei. M.; Eur. J. Org. Chem., 5277–5288, 2005.

[76] Cheraghi, S.; Saberi, D.; Heydari, A.; Catal. Lett. 144, 1339–1343, 2014.

[77] Veisi, H, Mohammadi, P.; Gholami, J.; Appl. Organomet. Chem. 28, 868–873, 2014.

[78] Bandyopadhyay, D.; Mukherjee, S.; Granados, J.C.; Short, J.D.; Banik, B.K.; Eur. J. Med. Chem. 50, 209–215, 2012.

[79] Banik, B.K.; Samajdar, S.; Banik, I.; J. Org. Chem. 69, 213–216, 2004.

[80] Bhandari, N.; Gaonkar, S.L.; Chem. Heterocycl. Compd. 51, 320–323, 2015.

[81] Zhu, L.; Yu, Y.; Mao, Z.; Huang, X.; Org. Lett. 17, 30-33, 2015.

[82] Aponick, A.; Li, C.-Y.; Malinge, J.; Marques, E.F.; Org. Lett. 11, 4624-4627, 2009.

[83] Saito, A.; Konishi, T.; Hanzawa, Y.; Org. Lett. 12, 372–374, 2010.

[84] Akelis, L.; Rousseau, J.; Juskenas, R.; Dodonova, J.; Rousseau, C.; Menuel, S.; Prevost, D.; Tumkevičius, S.; Monflier, E.; Hapiot, F.; Eur. J. Org. Chem. 2016, 31–35, 2016.

[85] Wu, Y.; Zhu, L.; Yu, Y.; Luo, X.; Huang, X.;  J. Org. Chem. 80, 11407-11416, 2015.

[86] Bunrit, A.; Sawadjoon, S.; Tupova, S.; Sjberg, P.J.R.; Samec, J.S.M.;  J. Org. Chem. 81, 1450-1460, 2016.

[87] Cai, Y.; Jalan, A.; Kubosumi, A.R.; Org. Lett. 17, 488 -491, 2015.

[88] Kato, H.; Fujimaki, M.; Agric. Biol. Chem. 34, 1071–1077, 1970.

[89] Loader, C.; Andersonc, H.; Can. J. Chem. 59, 2673-2676, 1981.

[90] Eberlin, L.; Crboni, B.; Witing, A.; J. Org. Chem. 80, 6574-6583, 2015.

[91] Shekarchi, M.; Behbahani, F.K.; Lett. Org. Chem., In Press, 2021.

[92] Anari, M.S.; Behbahani, F.K.; Leb. Sci. J. 18, 219-225, 2017

[93] Chen, Z.; Shi, G.; Tang, W.; Jie Sun, J.; Wang, W.; Eur. J. Org. Chem. 2021, 951-955, 2021.

[94] Shasha, Li.; Zeng, G.; Xing, X.; Yang, Z.; Ma, F.; Li, B.; Cheng, W.; Zhang, J.; He, R.; New J. Chem. 45, 1834-1837, 2021.

[95] Louroubi, A.; Nayad, A.; Hasnaoui, A.; Idouhli, R.; Abouelfida, A.; Firdoussi, L.E.; Ali, M.A.; J. Chem., In Press, 2021.

[96] Paciorek, P.; Szklarzewicz, J.; Trzewik, B.; Cież, D.; Nitek, W.; Hodorowicz, M.; Jurowska, A.; J. Org. Chem., In Press, 2021.