سنتز و کاربرد پلیمر قالب مولکولی هسته-پوسته به منظور استخراج گزینشی مترونیدازول از مایعات بیولوژیکی: ایزوترم ها و سینتیک

فصلنامه کیفیت و ماندگاری تولیدات کشاورزی و مواد غذایی

دوره 2، شماره 1، شهریور 1401   

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

شناسه دیجیتال (DOI): 10.30495/qafj.2022.1965857.1036

نویسندگان

راحله سنجری^{* 1}؛ مریم کاظمی پور²؛ مهدی انصاری³؛ لیلا زیدآبادی نژاد⁴

¹دانشجوی دکتری، گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد کرمان، کرمان،‌ ایران

²استاد، گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد کرمان، کرمان،‌ ایران

³استاد، گروه کنترل غذا و دارو، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی کرمان، کرمان،‌ ایران

⁴استادیار، گروه شیمی، دانشگاه شهید باهنرکرمان، کرمان،‌ ایران

چکیده

در این مطالعه، پلیمر قالب مولکولی مغناطیسی جهت استخراج انتخابی داروی مترونیدازول از نمونه پلاسما سنتز گردید. برای انتخاب مناسب ترین مونومر و حلال پلیمریزاسیون در سنتز مترونیدازول از یک روش محاسباتی مبتنی بر تئوری مکانیک کوانتوم برای محاسبه انرژی پیوند بین مولکول های مونومر و آنالیت استفاده گردید. این محاسبات بر پایه مقایسه انرژی های حالت پایه مونومرها و آنالیت و کمپلکس های حاصل بین آنالیت و مونومرهای عاملی بدست آمده توسط تئوری تابعی چگالی می باشد. نقش حلال پلیمریزاسیون با استفاده از مدل قطبیده یکپارچه مطالعه گردید. ابتدا تمامی ساختارها به صورت مجزا و در حالت کمپلکس با استفاده از نرم افزار گوس ویو رسم شدند. ساختارهای رسم شده با محاسبات تئوری تابعی چگالی در سطح B3LYP و مجموعه پایهG(d) 311 -6 بهینه شده اند. خروجی ها برای تعیین برهمکنش های هیدروژنی با استفاده از مکانیک کوانتومی و تحلیل اوربیتال پیوند طبیعی مورد بررسی قرار گرفت. مشخصات پلیمرهای به دست آمده از طریق آزمونهای طیف سنجی مادون قرمز تبدیل فوریه، پراش پرتو ایکس، مغناطیس سنجی ارتعاشی نمونه و میکروسکوب الکترونی تعیین گردید. مکانیسم برداشت داروها به وسیله ایزوترم های لانگمویر و فروندلیخ ارزیابی گردید.

کلیدواژه‌ها

پلیمر قالب مولکولی مغناطیسی؛ حلال های اتکتیک؛ محاسبات تئوری تابعی چگالی؛ مترونیدازول

مراجع

 

 1- Smith RM. Before the injection-modern methods of sample preparation for sepa-ration techniques. Journal of Chromatogr-aphy A. 2003 Jun 6;1000 (1-2):3-27.

2- Ramos L. Critical overview of selected contemporary sample preparation. Journal of Chromatography A. 2012 Jan 20;1221: 84-98.

3- Ahmadi-Jouibari T, Fattahi N, Shamsi-pur M, Pirsaheb M. Dispersive liquid-liquid microextraction followed by high-performance liquid chromatography-ultra-violet detection to determination of opium alkaloids in human plasma. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2013 Nov 1;85:14-20.

4- Rasmussen KE, Pedersen-Bjergaard S. Developments in hollow fibre-based, liqu-id-phase microextraction. TrAC Trends in Analytical Chemistry. 2004 Jan 1;23(1):1-0.

5- Hennion MC. Solid-phase extraction: method development, sorbents, and coupl-ing with liquid chromatography. Journal of Chromatography A. 1999 Sep 24;856(1-2):3-54.

6- Rodriguez I, Turnes MI, Mejuto MC, Cela R. Determination of chlorophenols at the sub-ppb level in tap water using deri-vatization, solid-phase extraction and gas chromatography with plasma atomic emis-sion detection. Journal of Chromatography A. 1996 Jan 19;721(2):297-304.

7- Lucci P, Derrien D, Alix F, Pérollier C, Bayoudh S. Molecularly imprinted poly-mer solid-phase extraction for detection of zearalenone in cereal sample extracts. Ana-lytica Chimica Acta. 2010 Jul 5;672(1-2):9-15.

8- Xu Z, Fang G, Wang S. Molecularly imprinted solid phase extraction coupled to high-performance liquid chromatography for determination of trace dichlorvos resid-ues in vegetables. Food Chemistry. 2010 Mar 15;119(2):50-845.

9- Ebrahimzadeh H, Dehghani Z, Asghar-inezhad AA, Shekari N, Molaei K. Deter-mination of haloperidol in biological sam-ples using molecular imprinted polymer nanoparticles followed by HPLC-DAD detection. International Journal of Pharm-aceutics. 2013 Sep 10;453(2):9-601.

10- Urraca JL, Huertas-Pérez JF, Cazorla GA, Gracia-Mora J, García-Campaña AM, Moreno-Bondi MC. Development of mag-netic molecularly imprinted polymers for selective extraction: Determination of citr-inin in rice samples by liquid chromatog-raphy with UV diode array detection. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2016 Apr;408(11):42-3033.

11- He J, Song L, Chen S, Li Y, Wei H, Zhao D, Gu K, Zhang S. Novel restricted access materials combined to molecularly imprinted polymers for selective solid-phase extraction of organophosphorus pes-ticides from honey. Food Chemistry. 2015 Nov 15;187:7-331.

12- Gholivand MB, Khodadadian M. Rati-onally designed molecularly imprinted po-lymers for selective extraction of metho-carbamol from human plasma. Talanta. 2011 Sep 15;85(3):8-1680.

13- Ahmadi F, Yawari E, Nikbakht M. Computational design of an enantioselect-ive molecular imprinted polymer for the solid phase extraction of S-warfarin from plasma. Journal of Chromatography A. 2014 Apr 18;1338:9-16.

14- Ahmadi F, Ahmadi J, Rahimi-Nasr-abadi M. Computational approaches to design a molecular imprinted polymer for high selective extraction of 3, 4-methylen-edioxymethamphetamine from plasma. Jo-urnal of Chromatography A. 2011 Oct 28;1218(43):47-7739.

15- Nezhadali A, Feizy J, Beheshti HR. A molecularly imprinted polymer for the selective extraction and determination of fenvalerate from food samples using high-performance liquid chromatography. Food Analytical Methods. 2015 May;8(5):37-1225.

16- Azimi A, Javanbakht M. Computa-tional prediction and experimental selecti-vity coefficients for hydroxyzine and ceti-rizine molecularly imprinted polymer bas-ed potentiometric sensors. Analytica Chim-ica Acta. 2014 Feb 17;812:184-90.