تعداد نشریات | 418 |
تعداد شمارهها | 10,005 |
تعداد مقالات | 83,629 |
تعداد مشاهده مقاله | 78,550,021 |
تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 55,684,126 |
سنتز فضاگزین 2،´2-آزاندیایلدیفوماراتها و 2-بنزوئیلفوماراتها با کاتالیست تری فنیلفسفین: تهیه مشتقهای داروی تکفیدرا | ||
پژوهش های کاربردی در شیمی | ||
مقاله 9، دوره 17، شماره 2، شهریور 1402، صفحه 91-98 اصل مقاله (407.84 K) | ||
نوع مقاله: پژوهشی | ||
شناسه دیجیتال (DOI): 10.30495/jacr.2023.1979025.2095 | ||
نویسندگان | ||
سید جواد حسینی* ؛ صفا علی عسگری | ||
استادیارگروه شیمی، واحد شاهرود، دانشگاه آزاد اسلامی، شاهرود، ایران | ||
چکیده | ||
واکنش بین تری فنیل فسفین، دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات و آمونیم استات در استونیتریل، در دمای اتاق و شرایط ملایم، منجر به تولید 2،´2-آزان دی ایل دی فومارات ها با بازده خوب شد. همچنین، واکنش بین تری فنیل فسفین، دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و بنزآلدهیدها در دی کلرومتان در شرایط ملایم منجر به تولید مشتق های 2-بنزوئیل فومارات با بازده مناسب شد. در هر دو واکنش، تری فنیل فسفین در نقش کاتالیست با حمله هسته دوستی به کربن استیلنی، حدواسط 3،1-دوقطبی را تولید می کند و در مرحله پایانی واکنش به عنوان گروه ترک کننده خارج شد. هر دو واکنش به صورت فضاگزین بودند. از بین همپارهای فضایی ممکن تنها یک همپار جداسازی شد. ترکیب های سنتزشده که به عنوان مشتق های داروی تکفیدرا (دیمتیل فومارات) که در درمان بیماری اماس استفاده می شوند، با اهمیت هستند. ساختار فراورده ها با داده های طیف سنجی های تشدید مغناطیسی هسته 1H (1H NMR) و 13C (13C NMR)، فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR)، تجزیه عنصری و پراش پرتو ایکس تک بلور مشخص شدند. | ||
کلیدواژهها | ||
تری فنیل فسفین؛ دی آلکیل استیلن دی کربوکسیالت؛ تتراآلکیل 2´؛ 2-آزان دی ایل دی فومارات؛ 2-بنزوئیل فومارات ها | ||
مراجع | ||
[1] Corbridge DE. Applications of phosphorous compounds. Phosphorus. an outline of its chemistry, biochemistry and technology. 5th ed. Amsterdam: Elsevier Science; 1995. [2] Yavari I, Adib M, Hojabri L. Vinyltriphenylphosphonium salt mediated serendipitous synthesis of aryliminophosphoranes. Tetrahedron. 2002;58(36):7213-9. doi: 10.1016/S0040-4020(02)00788-3 [3] Engel R. Synthesis of carbon-phosphorus bonds. London: CRC press; 2003. [4] Trost BM, Dake GR. Nucleophilic α-addition to alkynoates: A synthesis of dehydroamino acids. Journal of the American Chemical Society. 1997;119(32):7595-6. doi: 10.1021/ja971238z [5] Mosslemin MH, Anary-Abbassinejad M, Hassanabadi A, Mohebat M, Nateghi MR. Reaction between triphenylphosphine and acetylenic esters or acetylenic ketones in the presence of mercaptoesters. Synthetic Communications. 2009;39(19):3482-92. doi: 10.1080/00397910902778027 [6] Salehitabar L, Yavari I. One-pot synthesis of phosphorylsuccinates and triphenylphosphanylidenesuccinates containing a thioamido group. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2018;193(11):731-9. doi: 10.1080/10426507.2018.1506784 [7] Nair V, Vinod AU, Nair JS, Sreekanth AR, Rath NP. The reaction of cyclohexyl isocyanide and dimethyl acetylenedicarboxylate with o-and p-quinones: A novel synthesis of iminolactones. Tetrahedron Letters. 2000;41(34):6675-9. doi: 10.1016/S0040-4039(00)01114-X [8] Yavari I, Hekmat-Shoar R, Zonouzi A. A new and efficient route to 4-carboxymethylcoumarins mediated by vinyltriphenylphosphonium salt. Tetrahedron Letters. 1998;39(16):2391-2. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00206-8 [9] Yavari I, Adib M, Hojabri L. Vinyltriphenylphosphonium salt mediated synthesis of functionalized coumarins. Tetrahedron. 2001;57(35):7537-40. doi: 10.1016/S0040-4020(01)00703-7 [10] Yavari I, Amiri R, Haghdadi M. Triphenylphosphine-mediated synthesis of 5-oxo-2, 5-dihydrofurans through the reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates and butane-2, 3-dione. Journal of Chemical Research. 2004;2004(11):766-7. doi: 10.3184/0308234043431546 [11] Yavari I, Khajeh-Khezri A, Halvagar MR. A Synthesis of Novel Perinaphthenones from acetylenic esters and acenaphthoquinone–malononitrile adduct in the presence of triphenylphosphine. Synlett. 2018;29(15):2011-4. doi: 10.1055/s-0037-1610253 [12] áSomarajan Nair J, Rath N. Triphenylphosphine promoted addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 1,2- benzoquinones: Facile synthesis of novel γ-spirolactones. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1997(21):3129-30. doi: 10.1039/A706272I 10 [13] Nair V, Sreekanth AR, Abhilash N, Biju AT, Devi BR, Menon RS, Rath NP, Srinivas R. Novel pyridinecatalyzed reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with aldehydes and N-Tosylimines: Efficient synthesis of 2-Benzoylfumarates and 1-Azadienes. Synthesis. 2003;2003(12):1895-902. doi: 10.1055/s-2003-41000 [14] Lategan TW, Wang L, Sprague TN, Rousseau FS. Pharmacokinetics and bioavailability of monomethyl fumarate following a single oral dose of Bafiertam™ (monomethyl fumarate) or Tecfidera® (dimethyl fumarate). CNS drugs. 2021;35:567-74. doi: 10.1007/s40263-021-00799-9 [15] Linker RA, Haghikia A. Dimethyl fumarate in multiple sclerosis: Latest developments, evidence and place in therapy. Therapeutic advances in chronic disease. 2016;7(4):198-207. doi: 10.1177/2040622316653307 [16] Blair HA. Dimethyl fumarate: A review in moderate to severe plaque psoriasis. Drugs. 2018;78:123-30. doi: 10.1007/s40265-017-0854-6 [17] RECOVERY Collaborative Group, Horby PW, Peto L, Staplin N, Campbell M, Pessoa-Amorim G, Mafham M, Emberson JR, Stewart R, Prudon B, Uriel A. Dimethyl fumarate in patients admitted to hospital with COVID19 (RECOVERY): A randomised, controlled, open-label, platform trial. medRxiv. 2022:2022-09. doi: 10.1101/2022.09.23.22280285 [18] Azizian J, Hosseini J, Mohammadi M, Sheikholeslami F. Efficient route for the synthesis of highly substituted pyrroles. Synthetic Communications®. 2010 Nov 3;40(23):3472-9. doi: 10.1080/00397910903457266 [19] Ali-Asgari S, Hosseini SJ, Pourshamsian K, Bagheri M, Naghizadeh E. Diastereoselective synthesis of stable phosphorus yields by a three-component reaction between Ph3P and acetylenic esters in the presence of hydrazine derivatives. Journal of Applied Chemical Research. 2014;8(4):65-73. dor: 20.1001.1.20083815.2014.8.4.7.3 [20] Baharfar R, Tajbakhsh M, Hamedaninejad A, Hosseini SJ. An efficient synthesis of substituted alkyl acrylates using α-keto amides. Chinese Chemical Letters. 2008;19(2):175-9. doi: 10.1016/j.cclet.2007.12.014 | ||
آمار تعداد مشاهده مقاله: 83 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 68 |