سنتز و تعیین ساختار یک ترکیب تتراآمین متقارن جدید با قابلیت کاربرد به عنوان هسته مرکزی در تهیه درختپارهای دارورسان

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 2، دوره 7، شماره 1، خرداد 1392، صفحه 17-25   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

رامین حیدرپور^{* 1}؛ سالار همتی²؛ سمیه علی‌محمدی³

¹کارشناس ارشد شیمی کاربردی، گروه شیمی، دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی، واحد تهران شمال، تهران، ایران

²استادیار شیمی آلی، مرکز تحقیقات کاربردی دارویی، دانشگاه علوم‌پزشکی تبریز، تبریز، ایران

³کارشناس ارشد شیمی معدنی، مرکز تحقیقات کاربردی دارویی، دانشگاه علوم‌پزشکی تبریز، تبریز، ایران

چکیده

در این پژوهش، هسته‌های متقارن چند دندانه‌ای جدید شامل ترکیب تترابرم، تتراآزید و تتراآمین با استفاده از یک مسیر سنتزی 5 مرحله‌ای که در آن از دی اتیل مالونات به عنوان واکنشگر استفاده شده، سنتز شده است. فراورده‌های نهایی و حد واسط با استفاده از فن‌های1HNMR ،13CNMR ،FT-IR و هم‌چنین تجزیه عنصری تعیین ساختار شده‌اند ترکیب‌های چند دندانه‌ای تهیه‌شده می‌توانند به عنوان مواد پایه در تهیه درختپارها، پلیمرهای ستاره‌ای و پلیمرهای فوق شاخه‌دار به‌کار روند. هم‌چنین فراورده نهایی گزارش حاضر، ترکیب تتراآمین متقارن جدیدی است که می‌تواند برای تهیه درختپارهای دارورسان جدید مانند درختپارهای پلی آمیدو آمین و پلی‌آمین و هم‌چنین در تهیه کمپلکس‌های متفاوت به‌عنوان لیگاند کی‌لیت‌ساز استفاده شود.

کلیدواژه‌ها

عوامل کی‌لیت ساز چند دندانه‌ای؛ هسته‌های چند دندانه‌ای؛ درختپار دارورسان؛ تتراآزید؛ تتراآمین

مراجع

[1] Battah, S. H.; Chee, C. E.; Nakanishi, H.; Gerscher, S.; MacRobert, A. J.; Edwards, C.; Bioconjugate Chem.; 12, 980-988; 2001.
[2] Feldman, K. S.; Masters, K. M.; J. Org. Chem.; 64, 8945-8947; 1999.
[3] Lizarzaburu, M. E.; Kurth, M. J.; Nantz, M. H.; Tetrahedron Lett.; 40, 8985-8988; 1999.
[4] Ranganathan, D.; Kurur, S.; Madhusudanan, K. P.; Roy, R.; Kaele, I. L.; J. Pept. Res.; 51, 297-302; 1998.
[5] Newkome, G. R.; Childs, B. J.; Rourk, M. J.; Baker, G. R.; Moorefield, C. N.; Biotechnol. Bioeng.; 61, 243-253; 1999.
[6] Bashir-Hashemi, A.; Li, J.; Gelber, N.; Tetrahedron Lett.; 36, 1233-1236; 1995.
[7] Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vogtle, F.; Dendrimers and Dendrons: Concepts, Synthesis, Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany; 2001.
[8] Newkome, G. R.; Mishra, A.; Moorefield, C. N.; J. Org. Chem.; 67, 3957-3960; 2002.
[9] Ehe, C. V. D.; Kempe, K.; Bauer, M.; Baumgaertel, A.; Hager, M. D.; Fischer, D.; Schubert, U. S.; Macromol. Chem. Physic.; 213(20), 2146-2156; 2012.
[10] Meier M. A. R.; Schubert, U. S.; e-Polymers; 085, 1-8; 2005.
[11] Xie, D.; Park, J. G.; Zhao, J.; Dent. Mater.; 23, 395-403; 2007.
[12] Hoogenboom, R.; Fijten, M. W. M.; Kickelbick, G.; Schubert, U. S.; Beilstein J. Org. Chem.; 6, 773-783; 2010.
[13] Halabi A.; Strumia, M. C.; J. Org. Chem.; 65, 9210-9213; 2000.

[14] Huynh, C. T.; Nguyen, M. K.; Huynh, D. P.; Lee, D. S.; Colloid Polym. Sci.; 289, 301- 308; 2011.
[15] Frechet J. M. J.; Tomalia, D. A.; Dendrimers and other Dendritic Polymers; John Wiley and Sons Ltd.; 2001.
[16] Newkome, G. R.; Mishra, A.; Moorefield, C. N.; J. Org. Chem.; 67, 3957-3960; 2002.
[17] Adil, K.; Bail, A. L. G.; Maisonneuve, D. V.; polyhedron; 26, 2493-2497; 2007.
[18] Zagar, E.; Zigon, M.; Prog. Polym. Sci.; 36, 53-88; 2011.
[19] Moors, R.; Vogtle, F.; Chem. Ber.; 126, 2133-2135; 1993.
[20] Newman, P. D.; Hursthouse, M. B.; Polyhedron; 18 (1-2), 75-83; 1998.
[21] Zi G.; Xiang L.; Zhang Y.; Wang Q.; Li X.; Yang Y.; Zhang Z.; J. Organomet. Chem.; 692 (18), 3949-3956; 2007.
[22] Adil, K.; Goreshnik, E.; Courant, S.; Dujardin, G.; Leblanc, M.; Maisonneuve, V.; Solid State Sci.; 6, 1229-1235; 2004.
[23] Dmowski, W.; Nowak, I.; Gluzinski, P.; Kemme, A.; J. Org. Chem.; 62, 1760-1765; 1997.
[24] Gabioud R.; Vogel P.;, Helv. Chim. Acta; 66, 1134- 1147; 1983.
[25] Meijere, A. de; Liittke W.; Heinrich, F.; Liebigs Ann. Chem.; 306-327; 1974.
[26] Weinges, K.;Spänig, R.; Chem. Ber.; 101, 3010-3017; 1968.
[27] 14.Bailey W. J.; Sorenson, W. R.; J. Am. Chem. Soc.; 78(10), 2287-2290; 1956.
[28] Hukkamaki, J.; Pakkanen, P. T.; J. Mol. Catal. A: Chem.; 174, 205-211; 2001.
[29] Lellek, V.; Stibor, I; J. Mater. Chem.; 10, 1061-1073; 2000.
[30] Armarego W.L.F.; Chai, C.L.L.; Purification of Laboratory Chemicals; Elsevier press, Oxford, U. K.; 6th ed. 2009.
[31] Bischoff, C. A.; Ber.; 16, 1044-1046; 1883.
[32] Bischoff, C. A.; Rach, C.; Ber. Dtsch. Chem. Ges.; 17, 2781-2788; 1884.
[33] Landgrebe J. A.; Becker, L. W.; J. Am. Chem. Soc.; 90, 395-400; 1968.
[34] Kidani Y.; Komodo Y.; United States patents; Patent no. 5648384; 1997.
[35] Moses J. E.; Moorhouse A. D.; Chem. Soc. Rev.; 36, 1249–1262; 2007.
[36] Rho H. S.; Baek H. S.; Kim D. H.; Chang I. S.; Bull. Korean Chem. Soc.; 27 (4), 584-586; 2006.