تهیه مشتقات بنزآمید در واکنش های فلوئور دار کردن هالو بنزونیتریل با استفاده از تترا متیل آمونیم فلوئورید

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 1، دوره 5، شماره 2، شهریور 1390، صفحه 7-12   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

ابوالقاسم مقیمی¹؛ شیما اسمعیل نژاد^{* 2}؛ سمیه دهقان²

¹دانشکده شیمی، دانشگاه امام حسین، تهران، ایران

²دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تهران شمال، تهران، ایران

چکیده

تترامتیل آمونیم فلوئورید (TMAF) به عنوان عامل مناسب فلوئوردار کننده در واکنش جانشینی نوکلئوفیلی آروماتیک، جهت فلوئوردار کردن ترکیبات بنزونیتریل با روش هالکس مورد استفاده قرار می گیرد. در این تحقیق از واکنش TMAF در حلال دی متیل سولفوکسید با ترکیبات بنزونیتریل، مشتقات بنزآمید بدون استفاده از کاتالیست به دست آمده است. این ترکیبات در صنایع دارویی و کشاورزی از اهمیت ویژه ای برخوردار هستند.
 

کلیدواژه‌ها

فلوئوردار کردن؛ تترا متیل آمونیم فلوئورید؛ بنزونیتریل؛ بنزآمید

مراجع

[1] Smart B.E.; J. Fluorine Chem.; 109, 3-11; 2001.
[2] jeschke, P.; ChemBioChem; 5, 570-589; 2004.
[3] Kirsch, P.; Modern Fluoroorganic Chemistry WILEY-VCH Verlag, Weinheim; 237- 247; 2004
[4] Balz, G.; Schiemann, G.; Chem. Ber.; 60, 1186-1190; 1927.
[5] Bluck, G.W.; Carter, N.B.; Smith, S.; turnbull, M.; J. Fluorine Chem.;125, 1873-1877; 2004.
[6] Chambers, R.D.; Sanford, G.; Trmcic, J.; Okazoe, T.; Org. Process Res. Dev.; 12, 339-344; 2008.
[7] Anbarasan, P.; Neumann, H.; Angew. Chem. Int. Ed.; 49, 2219-2222; 2010.
[8] Furuya, T.; Ritter, T.; Org. Lett.; 11, 2860-2863; 2009.

[9] Gottlieb, B.; J. Am. Chem. Soc.; 58, 532-533; 1936.
[10] a) Suzuki, H.; Kimura, Y.; J. Fluorine Chem.; 52, 341 – 351; 1991. b) Yoshida, Y.; Kimura, Y.; Furasawa, O.; J. Fluorine Chem.; 53, 301-305; 1991. c) Stuart, A. M.; Vidal, J. A.; J. Org. Chem.; 72, 3735-3740; 2007.
[11] a) Boechat, N.; Clark, J. H.; J. Chem. Soc., Chem. Commun.; 921-922; 1993. b) Clark, J. H.; Wails, D.; J. Fluorine Chem.; 70, 201-205; 1995.
[12] Sun, H.; Dimagno, S. G.; Angew. Chem.; 118, 2786-2791; 2006
[13] Grushin V. V.; Marshall J. W.; Organometallics; 27, 4825-4828; 2008.
[14] Sharma, R. K.; Fry, J. L.; J. Org. Chem.; 48,

2112-2114; 1983.
[15] Clark, J. H; Chem. Rev; 80, 429-452; 1980
[16] Kudek, S. D.; Dipardo, R. M.; Bock, M. G.; Org. Lett.; 7, 577–579; 2005.
[17]Kim, J. H.; Britten, J.; Chin, J.; J. Am. Chem. Soc.; 115, 3618-3622; 1993.

[18] Kaminskaia, N. V.; Kostic, N. M.; J. Chem. Soc. Trans.; 18, 3677-3686;1996.
[19] Djoman, M. C.; Nalt Ajjou, A.; Tetrahedron Lett.; 41, 4845-4849; 2000.
[20] Solhy, A.; Smahi, A.; Sebti, S.; et al.; Tetrahedron Lett.; 44, 4031–4033; 2003.