بررسی اثرات زیستی ترکیبات سولفونامید-شیف باز پوشش داده‌شده با میکروذرات روی اکسید و مس (II) اکسید

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 4، دوره 12، شماره 1، خرداد 1397، صفحه 27-38   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

محمد یوسفی^{* 1}؛ مژگان تحریری²؛ معصومه طباطبایی³؛ خیراله مهرانی⁴؛ محمود دهقانی اشکذری⁵

¹گروه شیمی واحد علوم و تحقیقات دانشگاه آزاد اسلامی، تهران

²دکتری شیمی معدنی، دانشگاه علوم و تحقیقات، تهران، ایران

³استاد شیمی معدنی، دانشگاه آزاد اسلامی، یزد، ایران

⁴استادیار شیمی معدنی، دانشگاه علوم و تحقیقات، تهران، ایران

⁵استادیار زیست‌شناسی، دانشگاه آزاد اسلامی، اشکذر- یزد، ایران

چکیده

در این پژوهش، دو ترکیب سولفونامید-شیف باز 'N-‌(2-هیدروکسی-3-متوکسی بنزیلیدن)-4- متیل بنزوسولفونیل هیدرازید) و 1،2- بیس (2-هیدروکسی-3‌–‌ متوکسی بنزیلیدن هیدرازید) (1) و 'N-‌(2-هیدروکسی-3 متوکسی بنزیلیدن)-4-نیترو بنزوسولفونیل هیدرازید) و 1،2-بیس (2- هیدروکسی-3 متوکسی- بنزیلیدن هیدرازید) (2)) از گونه‌های سولفونیل کلرید و شیف باز سنتز شدند. ترکیبات سنتز شده با مس (II)‌ اکسید و روی اکسید پوشش داده شدند و از نظر فعالیت‌های ضدباکتری موردبررسی قرار گرفتند. ترکیبات شیمیایی تهیه‌شده، با طیف‌های رزونانس مغناطیسی هسته (NMR) و فروسرخ (FTIR)، الگوی پراش پرتو ایکس (XRD) و تجزیه عنصری شناسایی شدند. برای ریخت‌شناسی میکروذرات اکسید فلزی پیش و پس از پوشش‌دهی ترکیبات سولفونامید-شیف باز با آن‌ها، از میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM) استفاده شد. همچنین، فعالیت ضدباکتری ترکیبات در برابر دو باکتری گرم مثبت (استافیلوکوکوس اپیدرمیدیس و استافیلوکوکوس ساپروفیتیکوس) و یک باکتری گرم منفی (پروتئوس میرابیلیس) بررسی شد. نتایج به‌دست آمده نشان می‌داد که فعالیت ضدباکتری ترکیبات سولفونامید-شیف باز خالص در برابر باکتری‌های گرم مثبت و منفی نسبت به ترکیبات سولفونامید-شیف باز پس از پوشش‌دهی با میکرواکسیدهای فلزی کمتر است. لازم به‌ذکر است که آمپیسیلین و پنسیلین به‌عنوان داروهای استاندارد برای بررسی فعالیت ضدباکتری مورداستفاده قرار می‌گیرند.

کلیدواژه‌ها

سولفونیل کلرید؛ شیف باز؛ فعالیت ضدباکتری؛ میکروذرات روی اکسید؛ میکروذرات مس (II) اکسید

مراجع

[1] Yang, H.W.; Li, Y.Z.; Pan, X.; Suna, J.T.; Zhua, Ch.J.; Acta Cryst. 62, 1982–1983, 2006.

[2] Vellaiswamy, G.; Ramaswamy, S.; Int J Pharm Pharm Sci. 6, 487-491, 2014.

[3]   El-Sonbatia, A.Z.;  Diaba, M.A.; El-Halawanyb, M.M.; Salam, N.E.;  Mater. Chem. Phys. 123, 439–449, 2010.

[4] Sharaby, C.M.; Spectrochimica Acta Part A. 66, 1271–1278, 2007.

[5] Gomathi, V.; Selvameena, R.; IJRSR. 4, 94-97, 2013.

[6] Shivakumar, K.; Shashidhar, P.; Vithalreddy, M.; Halli, M.B.; J. Coordin. Chem. 61, 2274-2287, 2008.

[7] Rajesh, D.H.; Satyanarayana, D.; Int J Pharm. Bio Sci. 3, 183–192, 2012.

[8] Tahriri, M.; Yousefi, M.;   Mehrani, K.; Tabatabaee, M.; Ashkezari, M.D.; pharm. Chem. 2016, accepted. 

[9] Tabatabaee, M.; Ghassemzadeh, M.; Hesami, L.; Neumuller, B.; Acta Cryst. E66, 1891-1902, 2010.

[10] Tabatabaee, M.;  Noozari, N.; Acta Crysta. 67, 1457-1467, 2011.

[11] Tabatabaee, M.; Hesami, L.; Ghassemzadeh, M.; Rothenberger, A.Z.; Kristallogr, Z.; Kristallogr. NCS, 226, 273-274, 2011.

[12] Tabatabaee, M.; Ghassemzadeh, M.; Zarabi, B.; Heravi, M.M.; Anary-Abbasinejad, M.; Neumüller, B.; Phosphorus Sulfur. 182, 677-686, 2007.

[13] Tabatabaee, M.; Ghassemzadeh, M.; Dehghan, A.R.; Khavasi, H.R.; Heravi, M.M.; Acta Cryst. E63, 42-43, 2007.

[14] Shirinkam, B.; Tabatabaee, M.; Kukovec, B. M.; Oliver, C.; Ghassemzadeh, M.;Monatsh Chem. 145, 1753–1757, 2014.

[15] Shirinkam, B.; Tabatabaee, M.; Gassemzadeh, M.; Neumuller, B.; Acta Cryst. E68, 2815-2824, 2012.

[16] Dayan, S.; Ozpozan, N.K.; Ozdemir, N.; Dayan, O.; J. Organomet. Chem. 770, 21-28, 2014.

[17] Valarmathy, G.; Subbalakshmi, R.; Int J Pharm Bio Sci. 4, 287–295, 2013.

[18] Pan, X.; Redding, J.E.; Wiley, P.A.; Wen, L.; McConnell, J.S.; Zhang, B.; Chemosphere. 79, 113-116, 2010.

[19] Ren, G.; Hu, D.; Cheng, E.W.C.; Vargas-Reus, M.A.; Reip, P.; Allaker, R.P.; Int. J. Antimicrob. Agents. 33, 587-590, 2009.

[20] Sirelkhatim, A.; Mahmud, Sh.; Seeni, A.; Kaus, N. H.; Ling Chuo, A.; Siti Kh.; Bakhori, M.; Habsah, H.; Dasmawati, M.; Micro-Micro Lett. 7(30), 219–242, 2015.

[21] Raghupathi, K. R.; Koodali, R. T.; Manna, A. C.; ACS. Org. Langmuir. 27(7), 4020–4028, 2011.

[22] Yamamoto, O.; Int. J. Inorg. Mater. 3(7), 643–646, 2001.

[23] Jadhav, S.; Gaikwad, S.; Nimse, M.; Rajbhoj, A.; J Clust Sci. 22, 121–129, 2011.

[24] Rispoli, F.;  Angelov, A.;  Badia, D.; Kumar, A.; Seal, S.; Shahb, V.; J. Hazard. Mater.180, 212–216, 2010.

[25] Seil, J.T.; Webster, T. J.; Int. J. of Micromed. 7, 2767–2781, 2012.

[26] Weir, E.; Lawlor, A.; Whelan, A.; Regan, F. Analyst. 133, 835–845, 2008.

[27] Ruparelia, J.P.; Chatterjee,  A.K.; Duttagupta, S.P.; Mukherji S. Acta Biomater. 4, 707-716, 2008.

[28] Whitesides, G.M. Microsci. Microtech. Chem. 1, 172–179, 2005.

[29] Huh, A.J.; Kwon, Y.J. J. Control. Release. 156, 128–145, 2011.

[30] تحریری، مژگان؛ طباطبایی، معصومه؛ یوسفی، محمد؛ مهرانی، خیراله؛ دهقانی اشکذری، محمود “ بلورشناسی و کانی‌شناسی ایران”، 1396، پذیرفته‌شده.

[31] Organic Syntheses; Coll. 5, 1973, 1055.

[32] He, S.; Qiu, L.; Fang, X.; Guan, G.; Chen, P.; Zhang, Z.; Peng. H.; J. Mater. Chem. A. 3, 9406–9410, 2015.

[33] Shaffiey, S.F.; Shapoori, M.; Bozorgnia, A.; Ahmadi, M.; Micromed J. 1, 298-301, 2014.

[34] Kumar, H.; Rani, R.; Int. Lett. of Chem. Physic. and Astron. 14, 26-36, 2013.

[35] Tabatabaee, M.; Ghassemzadeh, M.; Zarabi, B.; Neumüller, B.; Z Naturforsch. 61b, 1421-1425, 2006.

[36] Tabatabaee, M.; Ghassemzadeh, M.; Zarabi, B.; Heravi, M.M.; Anary-Abbasinejad, M.; Neumüller, B.; Phosphorus Sulfur. 182, 677-686, 2007.

[37] Cheng, H.; Shen, Y.Q.; Pan, X.Y.; Hou, Y.P.; Wu, Q.Y.; Yang, G.F.; New J. Chem. 39, 7292- 7281, 2015.