ساخت نانوذرات مغناطیسی مگنتیت عامل‌دار شده با سولفامیک اسید و کاربرد آن به‌عنوان کاتالیست توانا و قابل بازیابی در سنتز مشتق‌های 1،4-دی‌هیدروپیریدین و 2،3-دی‌هیدروکینازولین

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 13، دوره 12، شماره 1، خرداد 1397، صفحه 121-131   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

محمد علی بداغی فرد^{* 1}؛ الهام علیمحمدی²

¹استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه اراک، اراک، ایران.

²کارشناس ارشد شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه اراک، اراک، ایران

چکیده

1،4-دی‌هیدروپیریدین‌ها و 2،3-دی‌هیدروکینازولین‌ها ترکیب‌های هتروسیکل با ویژگی‌های دارویی و زیستی هستند و بسیاری از مشتقات آن‌ها برای صنایع دارویی تولید می‌شوند. در این پژوهش، تهیه نانوذرات مغناطیسی مگنتیت پوشش‌دار شده با سیلیکا و عامل‌دار شده با بیس‌سولفامیک اسید و کاربرد آن‌ها به‌عنوان یک کاتالیست قابل بازیافت برای سنتز مشتقات 1 و 4-دی‌هیدروپیریدین و 2 و 3-دی‌هیدروکینازولین بررسی شده است. این نانوکاتالیست به‌راحتی با استفاده از یک آهنربای خارجی از محیط واکنش جداشده و برای چند بار متوالی، بدون کاهش فعالیت کاتالیستی، در واکنش استفاده دوباره می‌شود. شکل و ساختار و اندازه نانوذرات مغناطیسی با روش‌های پراش پرتوایکس (XRD)، طیف‌سنجی تفکیک انرژی (EDS)، میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM)، تجزیه گرمایی TGA/DTA و طیف‌سنجی فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR) شناسایی شده است. محیط واکنش سبز و غیرسمی، بازده‌های خوب و خلوص بالای فراورده‌ها، زمان کوتاه واکنش به‌همراه ساده‌بودن فراوری فراورده‌های واکنش از مهم‌ترین مزایای این روش سنتزی در مقایسه با روش‌های دیگر است.

کلیدواژه‌ها

شیمی سبز؛ مگنتیت؛ سولفامیک اسید؛ 1؛ 4-دی‌هیدروپیریدین؛ 2؛ 3-دی‌هیدروکینازولین

مراجع

[1] Atashkar, B.; Rostami, A.; Gholami, H.; Tahmasbi, B.; Res. Chem. Intermed. 41, 3675-3681, 2015.

[2] Han, L.; Choi, H.J.; Choi, S.J.; Liu, B.; Park, D.W.; Green Chem. 13, 1023-1028, 2011.

[3] Jagtap, S.R.; Raje, V.P.; Samant, S.D.; Bhanage, B.M.; J. Mol. Catal. A Chem. 266, 69-74, 2007.

[4] Sun, J.; Fujita, S.I.; Zhao, F.; Arai, M.; Green Chem. 6, 613-616, 2004.

[5] Rác, B.; Molnar, A.; Forgo, P.; Mohai, M.; Bertóti, I.; J. Mol. Catal. A Chem. 244, 46-57, 2006.

[6] Nasseri, M.A.; Sadeghzadeh, M.; J. Chem. Sci. 125, 537-544, 2013.

[7] Li, J.; Zhang, Y.; Han, D.; Gao, Q.; Li, C.; J. Mol. Catal. A Chem. 298, 31-35, 2009.

[8] Rostami, A.; Tahmasbi, B.; Abedi, F.; Shokri, Z.; J. Mol. Catal. A Chem. 378, 200-205, 2013.

[9] Polshettiwar, V.; Luque, R.; Fihri, A.; Zhu, H.; Bouhrara, M.; Basset, J.M.; Chem. Rev. 111, 3036-3075, 2011.

[10] Safari, J.; Abedi-Jazini, Z.; Zarnegar, Z; Sadeghi, M.; J. Nanopart. Res. 17(12), 495, 2015.

[11] Rostamnia, S.; Amini, M.; J. Nanopart. Res. 16(5), 2405, 2014.

[12] Rostami, A.; Tahmasbi, B.; Gholami, H.; Taymorian, H.; Chin. Chem. Lett. 24, 211-214, 2013.

[13] Leng, Y.; Sato, K.; Shi, Y.; Li, J.G.; Ishigaki, T.; Yoshida, T.; Kamiya, H.; J. Phys. Chem. C 113, 16681-16685, 2009.

[14] Morel, A.L.; Nikitenko, S.I.; Gionnet, K.; Wattiaux, A.; Lai-Kee-Him, J.; Labrugere, C.; Chevalier, B.; Deleris, G.; Petibois, C.; Brisson, A.; Simonoff, M.; ACS Nano 2, 847-856, 2008.

[15] Reddy, G.M.; Shiradkar, M.; Chakravarthy, A.K.; Curr. Org. Chem., 11, 847-852, 2007.

[16] Inouye, M.; Mio, T.; Sumino, K.; E. J. Clin. Pharmacol. 56, 35-41, 2000.

[17] Beale, J.M.; Block, J.H.; “Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry – 12th Edition”, Wolters Kluwer-Lippincott Williams & Wilkins, China, 2011.

[18] Briede, J.; Daija, D.; Stivrina, M.; Duburs, G.; Cell Biochem. Funct. 17, 89-96, 1999.

[19] Bird, G.L.; Prach, A.T.; McMahon, A.D.; Forrest, J.A.; Mills, P.R.; Danesh, B.J.; J. Hepatol. 28, 194-198, 1998.

[20] Cihat, S.; Rahime, S.; Mini Rev. Med. Chem. 6, 747-755, 2006.

[21] Padia, J.K.; Field, M.; Hinton, J.; Meecham, K.; Pablo, J.; Pinnock, R.; Roth, B.D.; Singh, L.; Suman-Chauhan, N.; Trivedi, B.K.; Webdale, L., J. Med. Chem. 41, 1042–1049, 1998.

[22] Xia, Y.; Yang, Z.Y.; Hour, M.J.; Kuo, S.C.; Xia, P.; Bastow, K.F.; Nakanishi, Y.; Nampoothiri, P.; Hackl, T.; Hamel, E.; Lee, K.H., Bioorg. Med. Chem. Lett. 11, 1193–1196, 2011.

[23] Hour, M.J.; Huang, L.-J.; Kuo, S.C.; Xia, Y.; Bastow, K.; Nakanishi, Y.; Hamel, E.; Lee, K.; J. Med. Chem. 43, 4479–4487, 2000.

[24] Can, K.; Ozmen, M.; Ersoz, M.; Colloids Surf. B Biointerfaces 71, 154-159, 2009.

[25] Stöber, W.; Fink, A.; Bohn, E.; J. colloid interface sci. 26, 62-69, 1968.

[26] Zeng, T.; Yang, L.; Hudson, R.; Song, G.; Moores, A.R.; Li, C.J.; Org. Lett. 13, 442-445, 2010.

[27] Bodaghifard, M.A.; Asadbegi, S.; Bahrami, Z.; J. Iran. Chem. Soc. 14, 365–376, 2017.

[28] Bodaghifard, M.A.; Faraki, Z.; Karimi, A.R.; Curr. Org. Chem. 20, 1648-1654, 2016.

[29] Buzzoni, R.; Bordiga, S.; Ricchiardi, G.; Spoto, G.; Zecchina, A.; J. Phys. Chem. 99, 11937-11951, 1995.

[30] Ghorbani-Choghamarani, A.; Darvishnejad, Z.; Tahmasbi, B.; Inorg. Chim. Acta., 435, 223-231, 2015.

[31] Hajjami, M.; Tahmasbi, B.; RSC Adv. 5, 59194-59203, 2015.

[32] Feng, G.; Hu, D.; Yang, L.; Cui, Y.; Cui, X.A.; Li, H.; Sep. Purif. Technol. 74, 253-260, 2010.

[33] Giri, J.; Thakurta, S.G.; Bellare, J.; Nigam, A.K.; Bahadur, D.; J. Magn. Magn. Mater. 293, 62-68, 2005.

[34] Marco-Contelles, J.; León, R.; de los Ríos, C.; Samadi, A.; Bartolini, M.; Andrisano, V.; Huertas, O.; Barril, X.; Luque, F.J.; Rodríguez-Franco, M.I.; López, B.; López, M.G.; García, A. G.; do Carmo Carreiras, M.; Villarroya, M.; J. Med. Chem. 52, 2724-2732, 2009.

[35] Marco-Contelles, J.; León, R.; de los Ríos, C.; Guglietta, A.; Terencio, J.; López, M.G.; García, A.G.; Villarroya, M.; J. Med. Chem. 49, 7607-7610, 2006.

[36] León, R.; de los Ríos, C.; Marco-Contelles, J.; López, M.G.; García, A.G.; Villarroya, M.; Eur. J. Med. Chem. 43, 668-674, 2008.

[37] Zonouz, A.M.; Moghani, D.; Synth. Commun. 41, 2152-2160, 2011.

[38] He, X.; Shang, Y.; Yu, Z.; Fang, M.; Zhou, Y.; Han, G.; Wu, F.; J. Org. Chem. 79, 8882-8888, 2014.

[39] Bodaghifard, M.A.; Mobinikhaledi, A.; Hamidinasab, M.; Synth. React. Inorg. Metal-Org. Nano-Met. Chem. 44, 567–571, 2014.

[40] Chen, J.; Su, W.; Wu, H.; Liu, M.; Jin, C., Green Chem, 9, 972–975, 2007.

[41] Chen, J.; Wu, D.; He, F.; Liu, M.; Wu, H.; Ding, J.; Su, W.; Tetrahedron Lett. 49, 3814–3818, 2008.

[42] Darvatkar, N.B.; Bhilare, S.V.; Deorukhkar, A.R.; Raut, D.G.; Salunkhe, M.M.; Green Chem. Lett. Rev. 3, 301-306, 2010.

[43] Dabiri, M.; Salehi, P.; Otokesh, S.; Baghbanzadeh, M.; Kozehgary, Gh.; Mohammadi, A. A.; Tetrahedron Lett. 46, 6123–6126, 2005.

[[44]  Salehi,  P.;  Dabiri,  M.;  Baghbanzadeh,  M.; Bahramnejad,  M.;  Synth.  Commun.,  36, 2287–2292, 2006.

[45] Shaterian, H.R.; Oveisi, A.R.; Honarmand, M.; Synth. Commun. 40, 1231–1242, 2010.