تهیه آلانین متیل استر-کالیکس[4]آرن پیوند شده به سیلیکا به‌عنوان فاز ساکن دستوار در سوانگاری مایع با کارایی بالا

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 11، دوره 12، شماره 4، اسفند 1397، صفحه 97-103   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

صادق یعقوب نژاد¹؛ کورش تبار حیدر^{* 2}؛ سید حمید احمدی²؛ رضا زادمرد³

¹دکترای شیمی تجزیه، پژوهشکده فناوری‌های پاک، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران

²دانشیار، پژوهشکده فناوری‌های پاک، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران

³دانشیار، گروه شیمی آلی، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش، روش تهیه یک‌فاز ساکن دستوار جدید بر پایه کالیکس[4]آرن به منظور استفاده در سوانگاری مایع با کارایی بالا (HPLC) گزارش‌شده است. در این فاز ساکن از مولکول کالیکس[4]آرن مخروطی مشتق شده با 2 گروه L-آلانین متیل استر در لبه بالایی، به‌عنوان انتخاب‌گر دستوار استفاده‌شده است. پیوند انتخاب‌گر دستوار به سطح سیلیکا با استفاده از گروه‌های آلیل جانشین شده در لبه پایینی کالیکس[4]آرن و تشکیل پل سولفیدی انجام‌شده  است. نتایج تجزیه عنصری، پیوند 120 میکرومول از انتخاب‌گر دستوار بر هر گرم از سیلیکاژل را نشان داد. از 1- هگزن برای پوشاندن گروه‌های مرکاپتو واکنش نداده در سطح سیلیکا استفاده شد. از آن‌جایی که انتخاب‌گر دستوار به‌صورت شیمیایی با سطح سیلیکا پیوند دارد، از این فاز ساکن می‌توان در هر دو حالت فاز نرمال و معکوس روش سوانگاری مایع با کارایی بالا استفاده کرد. فاز ساکن تهیه‌شده قابلیت جداسازی مطلوبی را برای جداسازی انانتیومرهای اسیدهای آمینه مشتق شده با 5،3- دی‌نیتروفنیل (DNB) از خود نشان داد.

کلیدواژه‌ها

کالیکس[4]آرن؛ فاز ساکن دستوار؛ سوانگاری مایع با کارایی بالا؛ HPLC

مراجع

[1] Gutsche, C.D.; "Calixarenes: an introduction", Royal Society of Chemistry, London, 2008.
[2] Sirit, A.; Yilmaz, M.; Turkish Journal of Chemistry 33, 159-200, 2009.
[3] Yu, X.; Fang, H.; Lin, L.; Han, H.; Wu, C.; Chromatographia 53, 519-524, 2001.
[4] Delahousse, G.; Peulon-Agasse, V.; Debray, J.-C.; Vaccaro, M.; Cravotto, G.; Jabin, I.; Cardinael, P.; Journal of Chromatography A 1318, 207-216, 2013.
[5] Fan, J.; Wang, Z.; Li, Q.; Qi, M.; Shao, S.; Fu, R.; Journal of Chromatography A 1362, 231-240, 2014.
[6] Wang, Z.; Chen, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Liu, G.; Electrophoresis 21, 1620-1624, 2000.
[7] Yang, W.C.; Yu, X.D.; Yu, A.M.; Chen, H.Y.; Journal of Chromatography A 910, 311-318, 2001.
[8] Zhou, X.; Li, X.; Zeng, Z.; Journal of Chromatography A 1104, 359-365, 2006.
[9] Hamilton, K.; Ph.D. thesis, Louisiana State University, 2003.
[10] Barc, M.; Śliwka-Kaszyńska, M.; Journal of Chromatography A 1216, 3954-396, 2009.
[11] Erdemir, S.; Yilmaz, M.; Talanta 82, 1240-1246, 2010.
[12] Hu, K.; Zhang, Y.; Liu, J.; Chen, K.; Zhao, W.; Zhu, W.; Song, Z.; Ye, B.; Zhang, S.; Journal of Separation Science 36, 445-453, 2013.
[13] Lu, J.; Zhang, W.; Zhang, Y.; Zhao, W.; Hu, K.; Yu, A.; Liu, P.; Wu, Y.; Zhang, S.; Journal of Chromatography A 1350, 61-67, 2014.
[14] Śliwka‐Kaszyńska, M.; Ślebioda, M.; Journal of Separation Science 37, 543-550, 2014.
[15] Deng, Z.; Liu, J.; Hu, C.; Yang, L.; Du, H.; Hu, K.; Huang, Y.; Yang, X.; Jiang, Q.; Zhang, S.; Journal of Separation Science 37, 3268-3275, 2014.
[16] Zadmard, R.; Tabar-Heydar, K.; Imani, M.; Journal of Chromatographic Science 53, 702-707, 2014.
[17] Chelvi, S.T.; Yong, E.; Gong, Y.; Journal of Chromatography A 1203, 54-58, 2008.
[18] Chelvi, S.T.; Zhao, J.; Chen, L.; Yan, S.; Yin, X.; Sun, J.; Yong, E.; Wei, Q.; Gong, Y.; Journal of Chromatography A 1324, 104-108, 2014.
[19] Krawinkler, K.H.; Maier, N.M.; Sajovic, E.; Lindner, W.; Journal of Chromatography A 1053, 119-131, 2004.
[20] Mohindra Chawla, H.; Srinivas, K.; Indian Journal of Chemistry -Section B 32, 1162-1164, 1993.
[21] Huang, G.; Ou, J.; Zhang, X.; Ji, Y.; Peng, X.; Zou, H.; Electrophoresis 35, 2752-2758, 2014.
[22] Ikeda, A.; Shinkai, S.; Chemical Reviews 97, 1713-1734, 1997.
[23] Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S.; The Journal of Organic Chemistry 56, 4955-4962, 1991.