بازشناختی دوپامین با استفاده از دوپار کینون–هیدروکینون کالیکس[4]آرن

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 14، دوره 12، شماره 4، اسفند 1397، صفحه 123-129   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

فروزنده رزاقیان¹؛ سعید تقوایی گنجعلی^{* 2}؛ محمد محمودی هاشمی³؛ رضا زادمرد⁴؛ شهرام مرادی دهقی⁵

¹دانشجوی دکترای شیمی آلی، گروه شیمی، واحد علوم وتحقیقات، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

²استاد شیمی آلی، گروه شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

³استاد شیمی آلی، گروه شیمی، واحد علوم وتحقیقات، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

⁴دانشیار شیمی آلی، پژوهشگاه شیمی ومهندسی شیمی ، تهران، ایران

⁵دانشیار شیمی آلی، گروه شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش، یک کالیکس دوپار بدون پل جدید، با یک راهبرد نو، شرایط مناسب و راحت تهیه‌شده است. دوپار کینون- هیدروکینون کالیکس[4]آرن(4) از واکنش مشتق منوکینون کالیکس[4]آرن(3) درحضور کاتالیست مس استات (II) و 1و4- دی‌آمینوبوتان تهیه و ساختار دوپار به‌دست آمده با روش‌های متفاوت طیف‌سنجی ازجمله IR،^₁₃CNMR،¹HNMR و MS موردبررسی و تأیید قرار گرفت. ازآن‌جایی‌که مولکول‌های درشت‌حلقه و به‌ویژه مشتق‌های کالیکس[4]آرن‌ها گیرنده‌های مناسبی برای بازشناسایی مولکول‌های طبیعی هستند، از ترکیب تهیه‌شده به این منظور استفاده شد. همچنین، به دلیل نقش کلیدی که دوپامین در عملکرد قلب، عروق و سامانه عصبی مرکزی دارد، این ترکیب به‌عنوان مهمان انتخاب شد. ثابت تشکیل کمپلکس بین ترکیب 4 (میزبان) و دوپامین (مهمان) با استفاده از طیف‌سنج فلورسانس محاسبه شد. داده‌های به‌دست آمده افزون‌بر آن که به‌خوبی نشان‌دهنده توانایی دوپار تهیه‌شده در شناسایی انتخابی دوپامین است، از تکرارپذیری مناسبی نیز برخوردار بوده است.

کلیدواژه‌ها

کالیکس[4]آرن؛ کالیکس[4]آرن دوپارها؛ کالیکس[4]آرن کینون؛ باز شناسایی مولکول‌های فعال زیستی؛ دوپامین

مراجع

[1] Lehn, J.M.; “Supramolecular Chemistry”, Wily-VCH verlag GmbH, Germany, 1995.
[2] Rotello, V.M.; Thayumanavan, S.; “Molecular Recognition and Polymers”, John Wiely & Sons, United States, 2008.
[3] Zadmard, R.; AkbariMoghaddam, P.; Darvishi, S.; MirzaAghayan, M.; European Journal of Organic Chemistry 2016, 3894-3899, 2016.
[4] Seed, J.W.; Atwood, J.L.; “Supramolecular Chemistry”, John Wiely & Sons, Chichester, 2000.
[5] Chawla,H.M; Singh, S.P; Tetrahedron 64, 741-748, 2008.
[6] Gutsche, C.D.; “Calixarenes Revisited”, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998.
[7] See, K.A.; Fronczek, F.R.; Watson, W.H.; Kashyap, R.P.; Gutsche, C.D.; Journal of Organic Chemistry 56 (26), 7256-7268, 1991.
[8] Gutsche, C.D.; Accounts of Chemical Research 16, 161-170, 1983.
[9] Vataj, R.; Ridaoui, H.; Louati, A.; Gabelica,V.; Steyer, S.; Mattc, D.; Journal of Electroanalytical Chemistry 519, 123-129,2002.
[10] Böhmer,V.; Angewandte Chemie 34, 713-745, 1995.
[11] Neri, P.; Bottino, A.; Cunsolo, F.; Piattelli,M.; Gavuzzo, E.; Angewandte Chemie 37, 166-169, 1998.
[12] Zadmard. R.; Schrader, T.; Angewandte Chemie 45, 2703-2706, 2006.
[13] Cheriaa, N.; Abidi, R.; Vicens, J.; Tetrahedron Letters 46, 1533-1536, 2005.
[14] Budka, J.; Dudic, M.; Lhotak, M.; Stibor, I.; Tetrahedron 55, 12647-12654, 1999.
[15] Li, M.; Ma, M.L.; Li, X.Y.; Wen, K.; Tetrahedron 65, 4639–4643, 2009.
[16] Zadmard, R.; Taghvaei-Ganjali, S.; Gorji, B.; Synthetic Communications 38, 1830-1836, 2008.
[17] Chen, C.F.; Lu, L.G.; Hu, Z.Q.; Peng, X.X.; Huang, Z.T.; Tetrahedron 61, 3853-3856, 2005.
[18] Ohseto, F.; Sakaki, T.; Araki, K.; Shinkai, S.; Tetrahedron Letters 34, 2149-2152, 1993.
[19] Sameni, S.; Jeunesse, C.; Matt, D.; Harrowfield, J.; Chemical Society Reviews 38, 2117–2146, 2009.
[20] Bottino, A.; Consoli, G.M. L.; Cunsolo, F.; Geraci, C.; Tedesco, C.; Antinucci, S.; Neri, P.; Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry 42, 333-336, 2002.
[21] Sanchez, I; Fragoso, A.; De Mendoza, J.; Prados, P.; Organic Letters 8, 2571-2574, 2006.
[22] Taghvaei-Ganjali, S.; Shafai, M.; Khosravi, M.; Acta Chimica Slovenica 49, 903−908, 2002.
[23] Gutsche, C.D.; Iqbal. M.; Organic Syntheses 68, 234, 1990.