استفاده از سامانه Melamine-(H2SO4)3/Melamine-(HNO3)3 به‌جای H2SO4/HNO3 به‌عنوان یک سامانه ایمن برای اکسایش بدون حلال 1 و 4-دی‌هیدروپیریدین‌ها

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 6، دوره 13، شماره 4، اسفند 1398، صفحه 47-52   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

غلامعباس چهاردولی^{* 1}؛ محمد مخلصی²؛ مهسا باقری³

¹دانشیار گروه شیمی دارویی، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی همدان، همدان، ایران

²دکترای گروه شیمی دارویی، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی همدان، همدان، ایران

³کارشناسی ارشد گروه شیمی دارویی، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی همدان، همدان، ایران

چکیده

از واکنش ملامین با سولفوریک اسید غلیظ و نیز نیتریک اسید غلیظ، به‌ترتیب Melamine-(H₂SO₄)₃ و Melamine-(HNO₃)₃ ساخته می‌شوند. در این پژوهش، مخلوط این دو اسید جامد به‌جای اسیدهای خطرناک H₂SO₄ و HNO₃، برای اکسایش 1 و 4-دی‌هیدروپیریدین‌ها تحت شرایط بدون حلال و در دمای ملایم به‌کارگرفته شده است. فرایند اکسایش به‌خوبی پیش رفته و فراورده‌های پیریدین مربوط به‌صورت خالص به‌دست آمدند. مقایسه ویژگی فیزیکی (رنگ و نقطه ذوب) و طیف‌های NMR فراورده‌ها با نمونه‌های گزارش شده در مقالات، نشان می‌داد که این روش برای اکسایش 1 و 4-دی‌هیدروپیریدین‌ها به پیریدین‌های مربوط به‌طور کامل کارایی دارد. در سازوکار پیشنهادی، یون ⁺NO₂ از مخلوط دو اسید تولید شده و عمل اکسایش را انجام می‌دهد. استفاده نکردن از معرف‌های خطرناک و همچنین، حلال‌های آلی، جداسازی آسان فراورده‌ها، ارزانی، آسانی تهیه و پایداری این دو اسید جامد از مزایای این پژوهش بشمار می‌آید.

کلیدواژه‌ها

Melamine-(H2SO4)3؛ Melamine-(HNO3)3؛ اکسایش؛ دی‌هیدروپیریدین‌ها؛ اسید جامد

مراجع

[1] Talwan, P.; Chaudhary, S.; Kumar, K.; Rawal, R.K.; Current Bioactive Compounds 13, 109-120, 2017.
[2] Khedkar, S.A.; Auti, P.B.; Mini-Reviews in Medicinal Chemistry 14, 282-290, 2014.
[3] Yadav, J.S.; Reddy, B.V.S.; Sabitha, G.; Reddy, G.S.K.K.; Synthesis 2000, 1532-1534, 2000.
[4] Chavan, S.P.; Dantale, S.W.; Kalkote, U.R.; Jyothirmai, V.; Kharul, R.K.; Synthetic communications 2789-2792, 28, 1998.
[5] Eynde, J.J.V.; Delfosse, F.; Mayence, A.; Van Haverbeke, Y.; Tetrahedron 51, 6511-6516, 1995.
[6] Brown, W.H.; Poon, T.; Poon, T.; "Introduction to organic chemistry", John Wiley & Sons 2014.
[7] Bohnet, M.; "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Sulfuric Acid and Sulfur Trioxide" Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2012.
[8] Liu, F.; Huang, K.; Zheng,,F.-S. Xiao, S. Dai, ACS Catalysis 8, 372-391, 2017.
[9] G. Chehardoli, M.A. Zolfigol, T.; Faal-Rastegar. S.; Mallakpour, A.; Ghorbani-Choghamarani, A.; Journal of chemical sciences 121, 441-447, 2009.
[10] Chehardoli, G.; Zolfigol, M.A.; Journal of Sulfur Chemistry 36, 606-612, 2015.
[11] Zolfigol, M.A.; Safaiee, M.; Synlett. 2004, 0827-0828, 2004.
[12] Chehardoli, G.; Zolfigol, M.A.; Ghaemi, E.; Madrakian, E.; Niknam, K.; Mallakpour, S.; Journal ofHeterocyclic Chemistry 49, 596-599, 2012.
[13] Clark, J.H.; Macquarrie, D.J.; "Handbook of green chemistry and technology", John Wiley & Sons; 2008.
[14] Bai, C.B.; Wang, N.X.; Wang, Y.J.; Lan, X.W.; Xing, Y.; Wen, J.L.; RSC Advances 5, 100531-100534, 2015.
[15] Jia, X.; Yu, L.; Huo, C.; Wang, Y.; Liu, J.; Wang, X.; Tetrahedron Letters 55, 264-266, 2014.
[16] Wei, X.; Wang, L.; Jia, W.; Du, S.; Wu, L.; Liu, Q.; Chinese Journal of Chemistry 32, 1245-1250, 2014.
[17] Abdel-Mohsen, H.T.; Conrad, J.; Beifuss, U.; Green Chemistry 14, 2686-2690, 2012.
[18] Tamaddon, F.; Razmi, Z.; Synthetic Communications 41, 485-492, 2011.
[19] Ghorbani-Choghamarani, A.; Nikoorazm, M.; Goudarziafshar, H.; Shiri, L.; Chenani, Z.; Bulletin of the Korean Chemical Society 30, 972-974, 2009.
[20] Nasr-Esfahani, M.; Moghadam, M.; Valipour, G.; Synthetic Communications 39, 3867-3879.2009.