تهیه یک سری جدید از مشتق‌های کومارین در حضور نانوچندسازه Ti–Al/Al2O3 و بررسی ویژگی ضدباکتری آن‌ها

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 12، دوره 14، شماره 1، خرداد 1399، صفحه 127-136   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

بهارک بهرام نژاد¹؛ دادخدا غضنفری^{* 2}؛ عنایت الله شیخ حسینی²؛ محمدرضا اخگر³؛ سید علی احمدی²

¹دانشجوی دکتری، آزمایشگاه تحقیقاتی کاتالیست‌ها و تهیه آلی، گروه شیمی دانشکده علوم، دانشگاه آزاد اسلامی ایران، واحد کرمان، ایران

²استادیار شیمی آلی، آزمایشگاه تحقیقاتی کاتالیست‌ها و تهیه آلی، گروه شیمی دانشکده علوم، دانشگاه آزاد اسلامی ایران، واحد کرمان، ایران

³دانشیار شیمی آلی، آزمایشگاه تحقیقاتی کاتالیست‌ها و تهیه آلی، گروه شیمی دانشکده علوم، دانشگاه آزاد اسلامی ایران، واحد کرمان، ایران

چکیده

 با توجه به اهمیت مشتق‌های کومارین و به‎ویژه پیرانوکرومن‌ها به دلیل داشتن ویژگی متفاوت شیمیایی و زیستی در این پژوهش، مشتق‌های پیرانو‌(h-3،2) کومارین از واکنش بنزالدهید و مشتق‌های کرومن در حضور نانوچندسازه Ti–Al/Al₂O₃ به‌عنوان کاتالیست و در حلال متانول تهیه شد. فراورده‌های به‌دست‌آمده با طیف‌سنجی‎های FTIR، ¹H NMR و ¹³C NMR شناسایی شدند. پس از شناسایی، فعالیت ضدباکتری برخی از ترکیب‌های تهیه‎شده بررسی شد. بازده بالا، خالص‌سازی آسان، روش آسان و زمان کوتاه انجام واکنش از مزیت‌های این واکنش است. ویژگی ضدباکتری ترکیب‌های جدید تهیه شده با روش انتشار صفحه‌ای بر باکتری گرم منفی اشریشیاکلی و باکتری گرم مثبت استافیلوکوکوس آرئوس بررسی و نتایج رضایت بخشی به‎دست آمد. از بین ترکیب‌های تهیه شده، ترکیب 8-آمینو-5-هیدروکسی-4-متیل-2-اکسو-10-فنیل-10،2-دی‎هیدروپیرانو (f-2،3) کرومن-9-کربونیتریل (7) در مقابل هر دو باکتری فعالیت ضدباکتری خوبی در مقایسه با داروی استاندارد تتراسایکلین از خود نشان ‌داد.

کلیدواژه‌ها

پیرانو (h-3؛ 2) کومارین؛ آلدهید؛ روش انتشار صفحه‌ای

مراجع

[1] Campose Toimil, M.; Orallo, F.; Santana, L.; Uriarte, E.; Broorg. Med. Chem Left. 12, 783-789, 2012.
[2] Balan, D.; Adolffen, H.; Tetrahedron 44, 2521–2524, 2003.
[3] De Clereq, E.A.; Curr. Opin. Antivitral Res. 67, 57-75, 2005.
[4] Debenedetti, S.L.; Nadinic, E.L.; Coussio, J.D.; De Kimpe, N.; Phylochemistry 48, 807-811, 1998
[5] Biot, C.; Glorian, G.; Maciejewski, L.A.; Brocard, J.S.J Med Chem. 40, 3715-3718, 1997.
[6] Hafez, E.A.A.; Elnagdi, M.H.; Elagamey, A.G.A.; ELTaweel, F.M.A.A.; Heterocycles 26, 903-907, 1987.
[7] Beagley, P.; Blackie, M.A.; Chibale, K.; Clarkson, C.; Meijboom, R.; Moss, J.R.; Dalton Transactions. 15, 3046-3051, 2003.
[8] Morgan, L.R.; Jursic, B.S.; Hooper, C.L.; Neumann, D.M.; Thangaraj, K.; LeBlanc, B.; Bioorg Med Chem Lett. 12, 3407-3411, 2002.
[9] Heravi, M.M.; Sadjadi, S.; Haj, N.M.; Oskooie, H.A.; Bamoharram, F.F.; Catalysis Communications 10, 1643-1646, 2009.
[10] Abdolmohammadi, S.; Balalaie, S.; Tetrahedron Letters 48, 3299-3303, 2007.
[11] Paul, S.; Bhattacharyya, P.; Das, A.R. Tetrahedron Letters 52, 4636-4641, 2011.
[12] Mehrabi, H.; Abusaidi, H.; Journal of the Iranian Chemical Society 7, 890-894, 2010.
[13] Heravi, M. M.; Zakeri, M.; Mohammadi, N.; Chinese Journal of Chemistry 29, 1163-1166, 2011.
[14] Khurana, J.M.; Nand, B.; Saluja, P.; Tetrahedron 66, 5637-5641, 2010.
[15] Shaker, R.M.; Dei Pharmazie 51, 148-151, 1996.
[16] Jiang, W.; Xiang, Z.; Xu, B.; Li, X.; Liu, F.; Fan, G.; New Journal of Chemistry 40, 372-376, 2016.
[17] Seifi, M.; Sheibani, H.; Catalysis Letters 126, 275-279, 2008.
[18] Mohammadi Ziarani, G.; Badiei, A.; Azizi, M.; Zarabadi, P.;Iranian Journal of Chemistry and Chemical Engineering (IJCCE) 30, 59-65, 2011.
[19] Montazeri, N.; Noghani, T.; Ghorchibeigy, M.; Zoghi, R.; Journal of Chemistry 14, 5-14, 2014.
[20] Patel, D.S.; Avalani, J.R.; Raval DK.; Journal of Saudi Chemical Society 20, 401-405, 2016.
[21] Karimi, A.R.; Sedaghatpour, F.; Synthesis 20, 1731-1735, 2010.
[22] Khurana, J.M.; Kumar, S.; Tetrahedron Letters 50, 4125-4127, 2009.
[23] Montaghami, A.; Montazeri, N.; Oriental Journal of Chemistry 30, 1361-1364, 2014.
[24] Tanuraghaj, H.M.; Farahi, M.; Tetrahedron Letter, 60, 557-559, 2019.
[25] Farahi, M.; Karami, B.; Tanuraghaj, H.M.; Bazrafshan, Z.; Journal of Heterocyclic Chemistry 55, 125-131, 2018.
[26] Tabatabaeian, K.; Heidari, H.; Mamaghani, M.; Mahmoodi, N.O.; Applied Organometallic Chemistry 26, 56-61, 2012.
[27] Saha, M.; Pal, A.K.; Tetrahedron letters 20, 125-128, 2012.
[28] Fotouhi, L.; Heravi, M.M.; Fatehi, A.; Bakhtiari, K.; Tetrahedron Letters 48, 5379-5381, 2007.
[29] Mosaddegh, E.; Poshtiban, F.; Hassankhani, A.; Alizadeh, M.; Ghazanfari, D., Journal of the Iranian Chemical Society 11, 639-643. 2014.
[30] Karami, B.; Khodabakhshi, S.; Eskandari, K.; Tetrahedron Letters 53, 1445-1446, 2012.
[31] Shaterian, H.R. and Aghakhanizadeh, M.; Chinese Journal of Catalysis 34, 1690-1696, 2013.
[32] Poorabbas, B.; Mardaneh, J.; Rezaei, Z.; Kalani, M.; Pouladfar, G.; Alami, M.H.; Soltani, J.; Shamsi-Zadeh, A.; Abdoli-Oskooi, S.; Saffar, M, J.; Alborzi, A. Iranian journal of microbiology 7, 127-135, 2015.
[33] Mahdiyoun, S.M.; Ahanjan, M.; Goudarzi, M.; Rezaee, R.; J Mazandaran Univ Med Sci. 25, 97-107, 2015.
[34] Aghamahdi, F.; Hashemian, H.; Shafiei, M.; Akbarian, Z.; Rostam Nejad, M.; Fallah Karkan, M.; Iranian Journal of Neonatology IJN 4, 21-5, 2013.
[35] Madani, S.H.; Khazaee, S.; Kanani, M.; Shahi, M.; J Kermanshah Univ Med Sci. 12, 25-32, 2008.