تهیه ترکیبات آلی قرارگرفته بر بسپارها برای تهیه آمین‌ها، آمینواسیدها و پپتید

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 3، دوره 14، شماره 3، مهر 1399، صفحه 11-18   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

معروف زارعی^{* 1}؛ علی‌اصغر جراح پور²؛ عبدالحمید فدوی³

¹دانشیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه هرمزگان، بندرعباس، ایران

²استاد شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه شیراز، شیراز، ایران

³استادیار شیمی-پلیمر،گروه شیمی، واحد مرودشت، دانشگاه آزاد اسلامی، مرودشت، ایران

چکیده

تری‎ملیتیک انیدرید به رزین مریفیلد متصل و با بیس‎(تری‎متیل‎سایلیل) آمین واکنش داده شد. سپس، رزین با تبدیل گروه انیدریدی به فتالیمید در تهیه آمین‌های نوع اول ‏استفاده شد. همچنین، از واکنش رزین دارای فتالیمید در تهیه آمینوکربوکسیلیک اسیدهای متفاوت استفاده شد. تهیه تری‎پپتید ‏مشتق شده از گلیسین نیز به‌راحتی با این روش انجام شد. تمام واکنش‌ها به‌سادگی انجام شد و خالص‌سازی فراورده‎ها با شستشوی ‏ساده رزین و بدون نیاز به ستون سوانگاری و با بازده فراورده­ها 59 تا 81 درصد انجام شد. قابل‌توجه است که رزین باقی‎مانده ‏از واکنش‌ها با تبدیل به رزین دارای تری‎ملیتیک انیدرید، دوباره در فرایند تهیه­ قابل استفاده است. برای پیگیری ‏پیشرفت واکنش و اثبات تشکیل فراورده­ها از طیف‌سنجی فروسرخ تبدیل فوریه با توجه به گروه‎های عاملی فراورده­ها استفاده شد. ‏خالص‌سازی با شستشو و صاف‎کردن ساده، اجتناب از روش‌های جداسازی گران‌قیمت و زمان‌بر و انجام واکنش‌ها به‌صورت پی‌درپی ‏از

 
مزیت‌های این روش است.

کلیدواژه‌ها

رزین مریفیلد؛ آمین؛ آمینو اسید؛ تهیه فاز-جامد؛ پپتید

مراجع

[1]  Gabriel, S.; Ber. Dtsch. Chem. Ges. 20, 2224–2236, 1887.

[2]  Gibson, M.S.; Bradshaw, R.W.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 7, 919-930, 1968.

[3]  Li, J.J.; Corey, E.J.; Name Reactions for Functional Group Transformations, John Wiley & Sons, Inc. 438-450, 2007.

[4]  Ing, H.R.; Manske, R.H.F.; J. Chem. Soc. 129, 2348–2351, 1926.

[5]  Wasfy, A.F.; Aly, A.A.; Behalo, M.S.; Mohamed, N.S.; J. Heterocycl. Chem. 57, 12–25, 2020.

[6]  Wang Z.; “Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents”, John Wiley & Sons, Inc., 2010.

[7]  Laue, T.; Plagens, A.; “Named Organic Reactions”, Second Edition, John Wiley & Sons, 2005.

[8]  Patai,S.; Patai Series: “The Amino Group”, John Wiley & Sons Ltd., New York, 1968.

[9]  Zalewski, R.I.; "Patai Series: Acid–base properties of carboxylic acids, esters and amides, The Amino Group”, John  Wiley & Sons Ltd., New York, 1992.

[10] Toda, F.; Acc. Chem. Res. 28, 480–486, 1995.

[11] Merrifield, R.B.; J. Am. Chem. Soc. 85, 2149-2154, 1963.

[12] Trias, J.; Curr. Opin. Microbiol. 4, 520-525, 2001.

[13] Dorwald, F.Z.; “Organic synthesis on Solid Phase”, Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, 2002.

[14] Wilson, S.R.; Czarnik, A.W.; “Combinatorial Chemistry, Synthesis and Application”, Wiley, New York, 1997.

[15] Rafai Far, A.; Angew. Chem. Int. Ed. 42, 2340–2348, 2003.

[16] Guillier, F.; Orain, D.; Bradley, M.; Chem. Rev. 100, 2091-2157, 2000.

[17] Farajollah, R.; Alavi Nikje, M.M.; Dorkoosh, F.A.; Vakili, M.; Journal of Applied Research in Chemistry 8 (4), 5-12, 2015.

[18] Krchnak, V.; Holladay, M.W.; Chem. Rev. 102, 61-91, 2002.

[19] Lu, J.; Toy, P.H.; Chem. Rev. 109, 815–838, 2009.

[20] Tamami, B.; Goudarzian, M.; Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 15, 63-71, 1996.

[21] Salimi, H.; Rahimi, A.; Pourjavadi, A.; Monatsh. Chem. 138, 363–379, 2007.

[22] Booth, S.; Hermkens, P.H.H.; Ottenheijm, H.C.J.; Rees D.; Tetrahedron 52, 4527-4554, 1996.

[23] Merrifield, R.B.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 24, 799-892, 1985.

[24] Yang, Q.; Zhang, Y.; Zeng, W.; Duan, Z.-C.; ‎Sang, X.; Wang, D.; ‎Green Chem. 21, 5683-5690, 2019. ‎

[25] Itsuno, S.; Uchikoshi, K.; Ito, K.; J. Am. Chem. Soc. 112, 8187-8188,1990.

[26] Gerigk, U.; Gerlach, M.; Neumann, W.E.; Vieler, R.; Weintritt, V.; Synthesis 1990, 448-452, 1990.

[27] Sheng, Q.; Stover, H.D.H.; Macromolecules 30, 6712-6714, 1997.

[28] Mahata, P.; Sen, D.; Natarajan, S.; Chem. Commun. 11, 1278-1280, 2008.

[29] Pramanick, D.; Pramanick, R.; Betal, G.; J. Appl. Polym. 91, 343-346‎, 2004‎.

[30] Ma, S.; Qian, J.; Zhuang, Q.; Li, X.; Kou, W.; Peng, S.;‏ J. Macromol. Sci. A Pure Appl. Chem. 55, 414-‎‎421, 2018.

[31] Mohamed, N.A.; Al-Harby, N.F.; Almarshed, M.S.; Int. J. Biol. Macromol. 132, 416-428‎, 2019.

[32] Campaigne, E.; Archer, W.L.; J. Am. Chem. Soc. 75, 989-991, 1953.

[33] Nikpour, F.; Kazemi, S.; Sheikh, D.; Heterocycles 68, 1559-1564, 2006.

[34] Kolahdoozan, M.; Razieh Mirsafae, R.; Designed Monom. Polym. 15, 289–301, 2012.

[35] Mallakpour, S.; Dehghani, M.; Synth. React. Inorg. Met.-Org. Nano-Metal. Chem. 44, 235–241, 2014.

[36] Faghihi, K.; Shabanian, M.; Bull. Chem. Soc. Ethiop. 25, 97-102, 2011.

[37] Banihashemi, A.; Tamami, B.; Abdolmaleki, A.; J. Iran. Chem. Soc. 1, 141-151, 2004.

[38] Banihashemi, A.; Behniafar, H.;‏ Polym. Int. 52, 136-1144, 2003.‎

[39] Aronov, A.M.; Gelb, M.H.; Tetrahedron Lett. 39, 4947-4950, 1998.

[40] Zarei, M.; Tetrahedron 73, 1867-1872, 2017.

[41] Zarei, M.; Chemistry Select 3, 11273–11276, 2018.

[42] Mohamadzadeh, M.; Zarei, M.; Vessal, M.; Bioorg. Chem. 95, 103515, 2020.

[43] Jarrahpour, A.; Fadavi, A.; Zarei, M.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 84, 320-327, 2011.‎

[44] Kim, J.M.; Bogdan, M.A.; Mariano, P.S., J. Am. Chem. Soc. 115, 10591–10595, 1993.