تهیه و شناسایی نانو‎ذرات نقره عامل‎دار‎شده با 4-بنزن‎سولفونامیدتیوفنل و بررسی پیوند آن با دی‎اکسی‎ریبونوکلوئیک اسید(DNA) و سرم آلبومین انسانی (HSA) و سرم آلبومین گاوی (BSA) به روش‎های متفاوت طیف‎نورسنجی

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 6، دوره 14، شماره 4، اسفند 1399، صفحه 51-73   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

فرشته امیری¹؛ مرضیه صادقی^{* 2}؛ طاهره شکری³

¹دانش آموخته کارشناسی ارشد، دانشگاه پیام نور، مرکز خوی‎، ایران

²استادیار شیمی تجزیه، دانشکده شیمی، دانشگاه رازی، کرمانشاه، ایران

³دانشجوی کارشناسی ارشد تجزیه ، دانشکده شیمی، دانشگاه رازی، کرمانشاه، ایران

چکیده

        نانوذه­های نقره عامل‎دار‎شده با 4-بنزن‎سولفونامیدتیوفنل (BSATP-AgNPs) تهیه و تشکیل نانوذرات BSATP-AgNPs  با روش‎های طیف­سنجی فروسرخ  تبدیل فوریه (FTIR‎)، طیف­های رزونانس مغناطیسی (¹H NMR)، میکروسکوپی عبوری الکترونی (TEM) و طیف‎نورسنجی UV-Vis شناسایی شد. برهم­کنش نانوذرات با دی‎اکسی‎ریبونوکلوئیک اسید (DNA) و سرم آلبومین انسانی (HSA ) و سرم آلبومین (BSA‎) گاوی با روش­های طیف‎نورسنجی UV-Vis، طیف­سنجی فلورسانس، طیف دورنگ‎نمایی دورانی (CD)، اندازه‎گیری گران‎روی و داکینک مولکولی بررسی شد. داده‎های طیفی دورنگ‎نمایی دورانی نشان داد که پیوند نانوذرات با DNA منجر به  تغییر در ساختار DNA  می‎شود که نشان‎دهنده حالت پیوند شیار جزیی است. در فلورسانس نانوذره­های  BSATP-AgNPs در حضور مقادیر متفاوت DNA کاهش شدت مشاهده شد. عامل‎های ترمودینامیکی نشان داد که پیوند یونی نقش اصلی را در پیوند نانوذرات به DNA دارند. مطالعه­های داکینگ مولکولی نیز حاکی از وجود شیار جزئی پیوند است. با توجه به نتایج و داده‎های آزمایشی، برهم­کنش قابل‎توجهی بین نانوذرات BSATP-AgNPs  با  HSA  و BSA مشاهده شد. نتایج داده‎های CD نشان داد که صورتبندی مولکول‎های HSA و BSA به‎طور قابل‎توجهی در حضور نانوذرات BSATP-AgNPs تغییر می‎کند. مقادیر ΔH⁰ منفی و ΔS⁰ مثبت نشان داد که برهم­کنش عمده بین نانوذرات و HSA پیوند­های هیدروژنی و نیروهای ضعیف واندروالس است. افزون‎براین، با توجه به داده‎های ترمودینامیکی (آنتالپی منفی و تغییرات آنتروپی مثبت)، آب‎گریزی نقش پایه‎ای در پیوند نانوذرات به BSA ایفا کرده است. نتایج آزمایش­های رقابتی نشان‎دهنده­های جایگاه پیوند تایید کرد که نانوذرات BSATP-AgNPs  به سرم آلبومین انسانی در مکان I زیرگروه IIA و به BSA در مکان II  پیوند شده است.
        نانوذه­های نقره عامل‎دار‎شده با 4-بنزن‎سولفونامیدتیوفنل (BSATP-AgNPs) تهیه و تشکیل نانوذرات BSATP-AgNPs  با روش‎های طیف­سنجی فروسرخ  تبدیل فوریه (FTIR‎)، طیف­های رزونانس مغناطیسی (¹H NMR)، میکروسکوپی عبوری الکترونی (TEM) و طیف‎نورسنجی UV-Vis شناسایی شد. برهم­کنش نانوذرات با دی‎اکسی‎ریبونوکلوئیک اسید (DNA) و سرم آلبومین انسانی (HSA ) و سرم آلبومین (BSA‎) گاوی با روش­های طیف‎نورسنجی UV-Vis، طیف­سنجی فلورسانس، طیف دورنگ‎نمایی دورانی (CD)، اندازه‎گیری گران‎روی و داکینک مولکولی بررسی شد. داده‎های طیفی دورنگ‎نمایی دورانی نشان داد که پیوند نانوذرات با DNA منجر به  تغییر در ساختار DNA  می‎شود که نشان‎دهنده حالت پیوند شیار جزیی است. در فلورسانس نانوذره­های  BSATP-AgNPs در حضور مقادیر متفاوت DNA کاهش شدت مشاهده شد. عامل‎های ترمودینامیکی نشان داد که پیوند یونی نقش اصلی را در پیوند نانوذرات به DNA دارند. مطالعه­های داکینگ مولکولی نیز حاکی از وجود شیار جزئی پیوند است. با توجه به نتایج و داده‎های آزمایشی، برهم­کنش قابل‎توجهی بین نانوذرات BSATP-AgNPs  با  HSA  و BSA مشاهده شد. نتایج داده‎های CD نشان داد که صورتبندی مولکول‎های HSA و BSA به‎طور قابل‎توجهی در حضور نانوذرات BSATP-AgNPs تغییر می‎کند. مقادیر ΔH⁰ منفی و ΔS⁰ مثبت نشان داد که برهم­کنش عمده بین نانوذرات و HSA پیوند­های هیدروژنی و نیروهای ضعیف واندروالس است. افزون‎براین، با توجه به داده‎های ترمودینامیکی (آنتالپی منفی و تغییرات آنتروپی مثبت)، آب‎گریزی نقش پایه‎ای در پیوند نانوذرات به BSA ایفا کرده است. نتایج آزمایش­های رقابتی نشان‎دهنده­های جایگاه پیوند تایید کرد که نانوذرات BSATP-AgNPs  به سرم آلبومین انسانی در مکان I زیرگروه IIA و به BSA در مکان II  پیوند شده است.

کلیدواژه‌ها

نانوذرات نقره عامل‎دارشده باBSATP؛ DNA؛ سرم آلبومین انسانی؛ سرم آلبومین گاوی؛ مطالعات اسپکتروسکوپی؛ داکینگ مولکولی

مراجع

[1] Opar, A; Nat. Rev. Drug Discov. 8(6), 437-8, 2009.

[2] Yezhelyev, M.V; Gao, X.; Xing, Y.; Al-Hajj, A.; Nie, S.; O’Regan, R.M.; Lancet Oncol. 7, 657-667, 2006.

[3] Choi, Y.H; Han, H.K.; J. Pharm. Investig. 48, 43–60, 2018.

[4] CHAN, H.K.; Adv. Drug Deliver. Rev. 63(6), 405-40, 2011.

[5] Russell, A.D.; Hugo, W.B.; “7 Antimicrobial activity and action of silver”, Progress in Medicinal Chemistry, Elsevier, UK, 1994.

[6] Lee, S.H.; Jun, B.H.; Int. J. Mol. Sci. 20, 865-889, 2019,

[7] Chugh, H.; Sood, D.; Chandra, I.; Tomar, V.; Dhawan, Chandra, G.; Artif. Cells Nanomed. Biotechnol, 46, 1210-1220, 2018.

[8] Ravindran, A.; Chandran, P.; Khan, S.S.; Colloids Surf. B 105, 342–352, 2013.

[9] Basu, S.; Jana, S.; Pande, S.; Pal, T.; J. Colloid Interface Sci. 321, 288–293, 2008.

[10] Zheng, J.; Wu, X.; Wang, M.; Ran, D.; Xu, W.; Yang, J.; Talanta 74, 526–532, 2008.

[11] Rutkauskas, K.; Zubrienė, A.; Tumosienė, I.; Kantminienė, K.; Kažemėkaitė, M.; Smirnov, A.; Kazokaite, J.; Mourkunaite, V.; Capkauskaite, E.; Manakova, E.; Grazulis, S.; Zigmuntas, J.B.; Matulis, D.; Anhydrases Molecules 19, 17356-17380, 2014.

[12] Kalgutkar, A.S; JONES, R.M.; Sawant, A; “Sulfonamide as an essential functional group in drug design (Chap. 5)” in “Metabolism, Pharmacokinetics and Toxicity of Functional Groups: Impact of Chemical Building Blocks on ADMET, Edited by Dennis, A.S.”, Royal Society of Chemistry, UK, 2010.

[13] Kordestani, D.; Ph.D Thesis, Razi University, Kermanshah, Iran, 2013.

[14] Akdi, K.; Vilaplana, R.A.; Kamah, S.; González-Vílchez, F.; J. Inorg. Biochem. 99(6), 1360-1368, 2005.

[15] Amendola, V.; Bakr, O.M.; Stellacci, F.; Plasmonics 5(1), 85–97, 2010.

[16] Asker, F.W; Mahamad, Z.Z.; Eliwei, A.G.; Nief, O.A; Int. J Appl. Chem. 13(2), 169-177, 2017.

[17] Başar, E; Tunca, E; Bülbül, M; Kaya, M; J Enzyme Inhib. Med. Chem. 31(6), 1356–1361, 2016.

[18] Liu, Z.C.; Wang, B.D.; Yang, Z.Y.; Li, Y.; Qin, D.D.; Li, T.R.; Europ J Med. Chem. 44, 4477-4484, 2009.

[19] Shahabadi, N.; Amiri, S.; Zhaleh, H.; J Coord. Chem. 73, 1-17, 2020.

[20] Shi, S.; Liu, J.; Li, J.; Zheng, K.C.; Huang, X.M.; Tan, C.P.; Chen, L.M.; Ji, L.N.; J. Inorg. Biochem. 100, 385-395, 2006.

[21] Kumar, K.A.; Reddy, K.L.; Satyanaryana, S.; Transit. Metal Chem. 35, 713-720, 2010.

[22] Wolfe, A.R.; Meehan, T.; Nucleic Acids Res. 22, 3147-3150, 1994.

[23] Jalali, F.; Dorraji, P.; J. Pharm. Biomed. Anal. 70, 598-601, 2012.

[24] Kashanian, S.; Zeidali, S.H.; DNA Cell Biol. 30, 499-505, 2011.

[25] Lakowicz, J.R.; “Principles of fluorescence spectroscopy 2^nd Ed.”, Springer, USA, 2013.

[26] Ross, P.D.; Subramanian, S.; Biochemistry 20, 3096-3102, 1981.

[27] Sahabadi, N.; Maghsudi, M.; Dyes and Pigm. 96(2), 377-382, 2013.

[28] Patra, A.K.; Nethaji, M.; Chakravarty, A.R.; J. Inorg. Biochem. 2007, 101(2), 233-244.

[29] Ahmadi, F.; Alizadeh, A.A.; Bakhshandeh, F.; Jafari, B.; Khodadadian, M.; Food Chem. Toxicol. 48(1), 29-36, 2010.

[30] Yang, H.; Xing-Ming W.; J. Mol. Struct. 1036, 51-55, 2013.

[31] Freifelder, D.M.; “Physical biochemistry: Applications to biochemistry and molecular biology”, 2^nd Edition, Amazon Book, USA, 1982.

[32] Silverman, R.B.; Holiaday, M.W.; The organic chemistry of drug design and drug action. Academic press, 2014.

[33] Neidle, S. Nat. Prod. Rep. 18(3), 291-309, 2001.

[34] Shahabadi, N.; Hadidi, S.; Feizi, F.; Spectrochimica Acta A 138, 169–175, 2015.

[35] Abou-Zied, O.K; Al-Shishi, O.I.K; J. Am. Chem. Soc. 130 (32), 10793-10801, 2008.

[36] Permyakov, E.A.; Luminescent spectroscopy of proteins, CRC Press, USA, 1992.

[37] Keizer, J.; J. Am. Chem. Soc. 105, 1494-1498, 1983.

[38] Eftink, M.R.; Ghiron, C.A.; Biochemistry 16(25), 5546-5551, 1977.

[39] Boaz, H.; Rollefson, G.K.; J. Am. Chem. Soc. 72(8), 3435-3443, 1950.

[40] Dufour, C.; Dangles, O.; Biochim. Biophys. Acta (BBA), 1721(1), 164-173, 2005.

[41] Förster, T.; J. Biomed. Optics 17(1), 0110021-01100210, 2012.

[42] Greefield, N.J.; Fasman, G.D.; Biochemistry 8(10), 4108- 4116, 1969.