تهیه مشتقات فنیل کاربامات با آمینو‎اسیدها و بررسی اثر آن‎ها بر ریخت سلول‌های فئوکروماسیتوما (PC12)

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 10، دوره 14، شماره 4، اسفند 1399، صفحه 108-123   

نویسندگان

مهشید نیکپورنزهتی^{* 1}؛ غلامحسین ریاضی²؛ صفیه ‎سادات گلستانه‎ فر³؛ فاطمه‎ سادات حسینی‎ رستمی³؛ حمید محمدحسینی³؛ ثمانه گلستانی³

¹استادیار شیمی آلی، دانشکده علوم پایه، واحد تهران مرکزی، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

²استاد بیوشیمی، مرکز تحقیقات بیوشیمی و بیوفیزیک، دانشگاه تهران، تهران، ایران

³کارشناسی ارشد شیمی آلی، دانشکده علوم پایه، واحد تهران مرکزی، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

چکیده

         در این پژوهش، مشتقات جدیدی از ((2-کلرو-5-(تری‎فلوئورو‎متیل)‎فنیل)‎کاربامیک اسید) فنیل استر با آمینواسیدهای سیستئین، تریپتوفان، آسپارتیک اسید، ایزولوسین که منتخب چهار گروه اصلی آمینواسیدهای آلیفاتیک غیرقطبی، آروماتیک غیرقطبی، قطبی بدون بار و قطبی با بار منفی هستند و متیل استر به­ دست آمده از آن‎ها تهیه و با روش­های طیف‌سنجی فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR) و طیف­سنجی رزونانس مغناطیس هسته­ای (¹H NMR) شناسایی و مورد تأیید قرار گرفتند. تاثیر ترکیب‎های خالص ((2-کلرو-3-(تری‎فلوئورومتیل)‎فنیل)‎کاربامیک اسید فنیل استر، ((2-کلرو-5-(تری‎فلوئورومتیل)فنیل)کارباموئیل)-D-تریپتوفان و 1-(2-کلرو-5-(تری‎فلوئورومتیل)فنیل)-2و6-دی‎اکسوهگزاهیدروپیریمیدین‎-4-کربوکسیلیک اسید بر ریخت سلول‎های فئوکروموسیتوما (PC12) به کمک عکس‎برداری میکروسکوپی موردبررسی قرارگرفت. غلظت کشنده محاسبه‎شده برابر 10 میکرومولار و زمان موردسنجش 48 ساعت تعیین شد. بررسی تصاویر میکروسکوپ معکوس حاکی از اثر کشندگی قابل‎قبول فراورده ­های تهیه‎شده بود.
 

کلیدواژه‌ها

فنیل کاربامات؛ سیتئین؛ تریپتوفان؛ آسپارتیک اسید؛ ایزولوسین

مراجع

 [1] Kocovsky, P.; Tetrahedron Letters 27, 5521-5524, 1986.

[2] Curini, M.; Epifano, F.; Maltese, F.; Rosati, O.; Tetrahedron Letters 43, 4895-4897, 2002.

[3] Della Ca, N.; Gabriele, B.; Ruffolo, G.; Veltri, L.; Adv.Synth. Catal. 353, 133-146, 2011.

[4] METCALF, R.L.; Wld. Hit. Org. 44, 43-78, 1971.

[5] Gotor, M.P.; Tetrahedron 49, 10725-10732, 1993.

[6] Galgani, F.; Bocquene, G.; Ices Technique In Marine Enviromental Sciences 12, 0903-2606, 1998.

[7] Sunil P.; Gupte, Anand, B.; Raghunath, V.; Chem. Commun. 24, 2620-2621, 2001.

[8] De Lorenzo, F.; Staiano, N.; Silengo, L.; cancer research 38, 13-15, 1978.

[9] Perveen, Sh.; Fatima, N.; Mohammed Khan, Kh.; Iqbal Choudhary,M.;, J.Chem.Soc.Pak. 32, 338-343, 2010.

[10] Isabelle, V.; Valot, F.; Fache, F.; Lemaire, M.; Tetrahedron Letters 41, 6347-6350, 2000.

[11] Anand, B.; Sunil, P.; Raghunath, V.; Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 223, 85-92, 2004.

[12] Faisal, H.; Mustatab, H.; Seonghyeok, W.; Azam, A.; Dongyun, SH.; Arch. Pharm. Res. 23, 33-42, 2015.

[13] Talebi Jahromi, K.; “Pesticides Toxicology”, University of Tehran press, Tehran, 2006.

[14] Wagner, J.A.; Glowacka, D.; Journal of Neuroscience Research 25, 453-462, 1990.

[15] O’Lague, P.H.; Huttner, S.L.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 77(3), 1701-1705, 1980.

[16] James, L.; Connolly, L.A.; Richard, R.; J. Cell Biology 82, 820-827, 1979.

[17] Greene, L.A.; Tischler, A.S.; Proc. Natl. Acad. Sci. USA 77(7), 2424-2428, 1976.

[18] Shafer, T.J.; Atchion, W.D.; Neurotoxicolog 12(3), 473-492, 1991.

[19] Hiroki, T.; Syo, K.; Takayoshi, S.; Hidehiko, N.; Kohfuku, K.; Naoki, M.; Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 20, 1948-1952, 2010.

[20] Željka, B.; Maja, C.; Ana-Matea, M.; Jan, B.; Mariya, P.; Jos, V.; Molecules 17, 1124-1137, 2012.

[21] David, P.; Joseph, A.; Stephan, K.; Dominique, L.; Peter, H.; Libutti, S.; Journal of Translational Medicine 38, 1-9, 2007.

[22] Mei-Ling, CH.; Bo-Shiun, Y.; Wan-Chih, L.; Mei-Huei, Ch.; Sung-Liang, Y.; Ann-Lii, Ch.; International Journal of Cancer 134, 319-331, 2014.

[23] Bai-Liang, He.; Xiangguo, Shi.; Cheuk, H.M.;, Alvin, C.H.; Stephen, C.;  Howard, C.H.; Chow, Chi; William, W.L.; Choi, W.; Zhang, Y.;  Anskar, Y.H.; Leung, blood  123, 2518-2529, 2014.

[24] Ron, C.; Gaba, F.; Yap, Y.; Elizabeth, M.; Parvinian, A.; Richard, B.; J. Vasc. Interv. Radiol. 24, 744-750, 2013.

[25] Bracarda, S.; Caserta, C.L.; Sordini, M.; Rossi, A.; Annals of Oncology 18 (Supplement 6), 22–25, 2007.

[26] Olwen, M.; Hahn, Ch.; Medved, M.; Karczmar, G.; Manchen, E.; Mitchell,  M.;  Walter,  M.; Journal of clinical Oncology 26, 4572-4578, 2008.

[27] Kohn, E.; CCR connections 2, 28-32, 2008.

[28] Lijuan, Zh.; Wenpin, X.; Wang, B.; Luo, Y.; Lu, W.; Synthetic Communications 41, 3140-3146, 2011.

[29] Kaberi, P.; Theresa, M.; Freudenrich, W.; Neurotoxicology and Teratology 26, 397-406, 2004.

[30] Jaeger, C.B.; Annals of the New York Academy of Sciences 495, 331-354, 1987.

[31] Madhav, M.; Balaskar, R.; Gavade, S.; Arabian Journal of Chemistry 6, 423-427, 2013.

[32] Lu, C.S.; Tang, K.; Li, Y.; Jin, B.; Yin, D.L; Ma, C.; Chen, X.G.; Huang, H.H.; Acta Pharmaceutica Sinica, 48(5), 709-717, 2013.

[33] Robert, C.; Kane, A.; Haleh, S.; Shenghui, T.; Gene, W.; Josephine, M.; Chengyi, L.; Nallaperumal, Ch.; Rajeshwari, S.; Patricia, G.; Pazdur, R.; Clin Cancer Res. 12, 7271-7278, 2006.

[34] Jianwen, Y.; Jing, C.; Zuopeng, H.;.; Wei, S.; Hao, F.; Wenfang, X.; Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 22(21), 6549-6553, 2012.

[35] Reich, H.; Aldrich NMR Library, University of Wisconsin, 2018.

[36] Gray, D.E.; American Institute of Physics Handbook, Third Edition, McGraw Hill, USA, 1972.