نانوهیبرید مس/آمینوِکلی/ گرافن‌اکسید کاهش‌یافته: یک کاتالیست کارآمد برای N-آریله‌کردن نوکلئوبازها و سایر ناجورحلقه‌های نیتروژن‌دار تحت امواج فراصوت

پژوهش های کاربردی در شیمی

مقاله 15، دوره 13، شماره 1، خرداد 1398، صفحه 135-148   

نوع مقاله: پژوهشی

نویسندگان

سمیه بهروز^{* 1}؛ محمد نوید سلطانی‌راد²

¹دانشیار شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی شیراز، شیراز، ایران

²استاد شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی شیراز، شیراز، ایران

چکیده

یک روش آسان و مؤثر برای تهیه مشتق‌های N-آریل نوکلئوبازها و سایر ترکیب‌های ناجورحلقه نیتروژن‌دار با استفاده از نانوهیبرید مس/آمینوکلی/ گرافن‌اکسید کاهش‌یافته به‌عنوان یک نانوکاتالیست ناهمگن و کارآمد شرح داده‌شده است. در این روش، واکنش N-آریل‌دارکردن نوکلئوبازها و سایر ترکیب‌های ناجورحلقه نیتروژن‌دار با آریل هالیدهای حامل گروه‌های عاملی متنوع تحت امواج فراصوت و در دمای اتاق در حضور کاتالیست نانوهیبرید مس/آمینوکلی/ اکسید گرافن کاهش‌یافته و باز سزیم‌کربنات در دمای اتاق در حلال دی‌متیل‌سولفوکسید کاتالیست شده و مشتق‌های N-آریله شده موردنظر با بازده بالا به‌دست آمد. با استفاده از روش امواج فراصوت، بهبود قابل‌توجهی از لحاظ بازده بالاتر و زمان واکنش کوتاه‌تر در مقایسه با روش متداول گرمایی آورده شده است. استفاده از شرایط ملایم واکنش، زمان واکنش کوتاه، قابلیت بازیافت و استفاده دوباره از کاتالیست و آسانی روش جداسازی از مهم‌ترین مزایای روش آورده شده است.

کلیدواژه‌ها

N-آریله‌شدن؛ آریل هالید؛ نانوکاتالیست؛ نوکلئوباز؛ امواج فراصوت

مراجع

[1] Chu, C.K.; Cutler, S.J.; J. Heterocycl. Chem. 23, 289-319, 1986.
[2] De Clercq, E.; “Advances in Antiviral Drug Design”, JAI Press, Greenwich, CT, 1993.
[3] Aguado, L.; Thibaut, H.J.; Priego, E.M.; Jimeno, M.L.; Camarasa, M.J.; Neyts, J.; Pérez-Pérez, M.J.; J. Med. Chem. 53, 316-324, 2010.
[4] Bakkestuen, A.K.; Gundersen, L.L.; Utenova, B.T.; J. Med. Chem. 48, 2710-2723, 2005.
[5] Kode, N.; Chen, L.; Murthy, D.; Adewumi, D.; Phadtare, S.; Eur. J. Med. Chem. 42, 327-333, 2007.
[6] Peet, N.P.; Lentz, N.L.; Sunder, S.; Dudley, M.W.; Ogden, A.M.L.; J. Med. Chem. 35, 3263-3269, 1992.
[7] Kumagai, T.; Okubo, T.; Kataoka-Okubo, H.; Chaki, S.; Okuyama, S.; Nakazato, A.; Bioorg. Med. Chem. 9, 1357-1363, 2001.
[8] Sen, D.; Dasgupta, A.; Sengupta, P.; Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 24, 952-958, 1985.
[9] Young, R.C.; Jones, M.; Milliner, K.J.; Rana, K.K.; Ward, J.G.; J. Med. Chem. 33, 2073-2080, 1990.
[10] Brakta, M.; Murthy, D.; Ellis, L.; Phadtare, S.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 12, 1489-1492, 2002.
[11] Baker, B.R.; Siebeneick, H.U.; J. Med. Chem. 14, 802-805, 1971.
[12] Silipo, C.; Hansch, C.; J. Med. Chem. 19, 62-71, 1976.
[13] M. Hocek; Eur. J. Org. Chem. 2, 245-254, 2003.
[14] Tao, L.; Yue, Y.; Zhang, J.; Chen, S.-Y.; Yu, X.-Q.; Helv. Chim. Acta 91, 1008-1014, 2008.
[15] Joubert, N.; Baslé, E.; Vaultier, M.; Pucheault, M.; Tetrahedron Lett. 51, 2994-2997, 2010.
[16] Zhou, T.; Li, T.C.; Chen, Z.C.; Helv. Chim. Acta 88, 290-296, 2005.
[17] Khalafi-Nezhad, A.; Zare, A.; Parhami, A.; Soltani Rad, M.N.; Nejabat, G.R.; Can. J. Chem. 84, 979-985, 2006.
[18] Riedmüller, S.; Nachtsheim, B.J.; Synlett 5, 651-655, 2015.
[19] Ouyang, Y.Q.; Yang, Z.H.; Chen, Z.H.; Zhao, S.-Y.; Synth. Commun. 47, 771-778, 2017.
[20] Lakshmi Kantam, M.; Neelima, B.; Venkat Reddy, C.; Neeraja, V.; J. Mol. Catal. A: Chem. 249, 201-206, 2006.
[21] Joubert, N.; Baslé, E.; Vaultier, M.; Pucheault, M.; Tetrahedron Lett. 51, 2994-2997, 2010.
[22] Larsen, A.F.; Ulven, T.; Chem. Commun. 50, 4997-4999, 2014.
[23] Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M.; Chem. Rev. 108, 3054-3131, 2008.
[24] Beletskaya, I.P.; Cheprakov, A.V.; Coord. Chem. Rev. 248, 2337-2364, 2004.
[25] Mohammad Sajadi, S.; Maham, M.; J. Chem. Res. 38, 128-129, 2014.
[26] Elhampour, A.; Nemati, F.; Kaveh, M.; Chem. Lett. 45, 223-225, 2016.
[27] Pai, G.; Chattopadhyay, A.P.; Tetrahedron Lett. 57, 3140-3145, 2016.
[28] Wang, X.; Wang, M.; Xie, J.; Synth. Commun. 47, 1797-1803, 2017.
[29] Schlögl, R.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 54, 3465-3520, 2015.
[30] Cravotto, G.; Cintas, P.; Chem. Soc. Rev. 18, 180-196, 2006.
[31] Ensminger, D; “Ultrasonics: fundamentals, technology, applications, revised and expanded”, Marcel Dekker, USA; 1988.
[32] Chen, D.; Sharma, S.K.; Mudhoo, A; “Handbook on Applications of ultrasound sonochemistry for sustainability”, CRC Press, USA; 2012.
[33] Soltani Rad, M.N.; Behrouz, S.; Doroodmand, M.M.; Moghtaderi, N.; Synthesis 23, 3915-3924, 2011.
[34] Soltani Rad, M.N.; Behrouz, S.; Hoseini, S.J.; Nasrabadi, H.; Saberi Zare, M.; Helv. Chim. Acta 98, 1210-1224, 2015.
[35] Behrouz, S.; Soltani Rad, M.N.; J. Chem. Res. 39, 683-687, 2015.
[36] Soltani Rad, M.N.; Behrouz, S.; Sadeghi Dehchenari, V.; Hoseini, S. J.; J. Heterocycl. Chem. 54, 355-365, 2017.
[37] Nakhate, A.V.; Yadav, G.D.; ChemistrySelect 2, 7150-7159, 2017.
[38] Si, Y.; Samulski, E.T.; Chem. Mater. 20, 6792-6797, 2008.
[39] Patil, A.J.; Muthusamy, E.; Mann, S.; Angew. Chem. Int. Ed. 43, 4928-4933, 2004.
[40] Becerril, H.A.; Mao, J.; Liu, Z.; Stoltenberg, R.M.; Bao, Z.; Chen, Y.; ACS Nano 2, 463-470, 2008.
[41] Kim, D.; Lee, H.; Jun, H.; Hong, S.S.; Hong, S.; Bioorg. Med. Chem. 19, 2508-2516, 2011.
[42] Taylor, E.C.; Yoneda, F.; J. Org. Chem. 37, 4464-4465, 1972.
[43] Jacobsen, M.F.; Knudsen, M.M.; Gothelf, K.V.; J. Org. Chem. 71, 9183-9190, 2006.
[44] Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D.; J. Org. Chem. 70, 5164-5173, 2005.
[45] Alcalde, E.; Dinarès, I.; Rodríguez, S.; de Miguel, C.G.; Eur. J. Org. Chem. 2005, 1637-1643, 2005.
[46] Zhu, L.; Li, G.; Luo, L.; Guo, P.; Lan, J.; You, J.; J. Org. Chem. 74, 2200-2202, 2009.